Idruro di sodio
| Idruro di sodio | |
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| Nome IUPAC | |
| idruro di sodio | |
| Nomi alternativi | |
| sodio idruro | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | NaH |
| Massa molecolare (u) | 24 |
| Aspetto | solido cristallino incolore |
| Numero CAS | [] |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,20 |
| Solubilità in acqua | reagisce con l'acqua, insolubile in solventi organici |
| Temperatura di fusione | 800 °C (1073,15 K) con decomposizione |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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pericolo |
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| Frasi H | 260 |
| Consigli P | 223 - 231+232 - 370+378 [1][2] |
L'idruro di sodio è un composto chimico cristallino di formula NaH. Possiede numero CAS 7646-69-7 ed è infiammabile ed instabile all'aria. Reagisce violentemente con l'acqua secondo la reazione
- NaH + H2O → NaOH + H2↑
generando idrogeno altamente infiammabile ed esplosivo in miscela con l'aria.
L'uso principale dell'idruro di sodio sfrutta la qualità di base forte applicata alla sintesi organica. NaH è un principale rappresentante degli idruri salini, caratterizzati da legame ionico, che hanno proprietà chimico-fisiche e reattività differenti rispetto agli idruri covalenti tipo borano, metano, ammoniaca ed acqua.
NaH viene prodotto per reazione diretta, sfruttante l'elevata elettropositività del sodio, tra idrogeno e sodio fuso. L'idruro di sodio cristallizza, come tutti gli idruri dei metalli alcalini, nel sistema cubico a facce centrate con ogni ione Na+ circondato da sei H-. Il composto puro è incolore, tende ad assumere colorazione grigia.
L'idruro di sodio viene comunemente commercializzato sotto forma di sospensione in olio minerale al 60% in peso, stato fisico che ne permette di preservare la stabilità. Le reazioni implicanti l'utilizzo di NaH vengono condotte in atmosfera inerte, ad esempio in atmosfera d'azoto.
[modifica] Utilizzo in sintesi organica
NaH è una base molto versatile ed utile in sintesi organica. È capace di deprotonare un'ampia gamma di acidi di Brønsted, anche deboli, dando i corrispondenti sodio derivati. Tipici substrati che reagiscono facilmente contengono legami -OH, -NH ed -SH, come ad esempio gli alcoli e fenoli, ammine, ammidi e pirazoli, i tioli.
L'idruro di sodio viene impiegato per deprotonare composti 1,3-dicarbonilici come gli esteri malonici. Il relativo sodio-derivato può essere successivamente alchilato il carbonio legato a Na porta carica negativa). NaH viene anche utilizzato per promuovere reazioni di condensazione tra composti carbonilici attraverso la condensazione di Dieckmann, la condensazione di Stobbe, la condensazione di Darzens e la condensazione di Claisen. È utilizzato anche per produrre ligandi metallorganici.
L'idruro di sodio riduce legami Si-Si dei disilani e legami S-S dei disolfuri.
[modifica] Note
- ^ scheda dell'idruro di sodio su IFA-GESTIS
- ^ In caso di incendio, estinguere con biossido di carbonio.
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