Condensazione di Darzens

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La condensazione di Darzens (nota anche come reazione di Darzens o condensazione dell'estere glicidico) rappresenta la reazione di un chetone con un α-alogeno estere con formazione di α,β-epossiesteri. Questi esteri, chiamati anche esteri glicidici, per idrolisi producono un epossiacido che per riscaldamento decarbossila producendo chetoni o aldeidi. La reazione è stata riportata dal chimico organico Georges Darzens nel 1904.[1]

Reazione di Darzens

Meccanismo di reazione[modifica | modifica sorgente]

La reazione inizia con la formazione di un carbanione stabile (risonante con un estere enolico) per azione della base forte sull'α-alogeno estere. Il carbanione dà attacco nucleofilo al gruppo carbonilico dell'altro reagente producendo l'α,β-epossiestere con formazione di un nuovo legame carbonio-carbonio. Occorre evitare soluzioni acquose se si vuole impedire l'idrolisi ed isolare l'epossi-derivato.

Meccanismo della condensazione di Darzens
Meccanismo della condensazione di Darzens

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Darzens, G., Compt. Rend., vol. 139, 1904, p. 1214.
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