Fluorouracile

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Fluorouracile
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Nome IUPAC
5-fluoro-1H-pirimidin-2,4-dione
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C4H3FN2O2
Massa molecolare (u) 130,077
Numero CAS [51-21-8]
SMILES c1c(c(=O)[nH]c(=O)[nH]1)F
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta

pericolo

Frasi H 301 - 412
Consigli P 273 - 301+310 [1]

Il fluorouracile (5-fluorouracile, 5-FU, o fluoruracile), un analogo della pirimidina, è un agente chemioterapico antitumorale, appartenente alla famiglia degli antimetaboliti.

È solitamente somministrato in protocolli terapeutici che lo uniscono all'acido folinico (Leucovorina).

Utilizzato nella clinica oncologica da circa 40 anni, è uno dei farmaci più usati nella terapia adiuvante dei tumori del colon-retto e del pancreas.

È un farmaco che agisce in vivo. Con trisfosforilazione entra nell'RNA, alterandolo. Il principio attivo inibisce la timidilato sintetasi. Questa trasferisce un metile da un donatore a un accettore, cioè dal N5-N10 metilentetraidrofolico al 5-fluorouracile. L'enzima tende a strappare il fluoro ma rimane nel complesso ternario i cui componenti sono: 5-fluorouracile, timidilato sintetasi e 5-10 metilentetraidrofolico. Il complesso è tanto più stabile quando si associa l'acido folinico, precursore del 5-10 metilentetraidrofolico. Si può somministrare per via endovenosa, bolo o continua e la sua tossicità è in funzione alla sua via di somministrazione. È utilizzato contro tumori allo stomaco, al colon, al retto, al fegato, al pancreas e al seno.

Meccanismo di resistenza: iperproduzione o modifica del bersaglio.

Farmaco resistenza: diminuzione enzimi attivanti e timidilato sintetasi modificata.

Effetti collaterali[modifica | modifica sorgente]

I principali effetti collaterali sono nausea, vomito, diarrea, mucositi, problemi gastrointestinali e la sindrome hand foot, che consiste nell'arrossamento di mani e piedi.

Farmacocinetica[modifica | modifica sorgente]

È metabolizzato a livello epatico ed eliminato per via renale. L'emivita è molto breve, di alcuni minuti.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 11.10.2012

Voci correlate[modifica | modifica sorgente]