Acido dimorfecolico: differenze tra le versioni

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L'isomero principale negli animali, noto anche come acido (9S)-α-dimorfecolico, è un prodotto del metabolismo cellulare attivato da enzimi [[lipossigenasi]] ed ha i doppi legami coniugati in configurazione trans-cis con nomenclatura delta: '''S-9-OH-18:2Δ10t,12c''' e nome IUPAC : '''acido 9-idrossi-10E,12Z-ottadecadienoico.'''
L'isomero principale negli animali, noto anche come acido (9S)-α-dimorfecolico, è un prodotto del metabolismo cellulare attivato da enzimi [[lipossigenasi]] ed ha i doppi legami coniugati in configurazione trans-cis con nomenclatura delta: '''S-9-OH-18:2Δ10t,12c''' e nome IUPAC : '''acido 9-idrossi-10E,12Z-ottadecadienoico.'''


Pur avendo attività biologiche diverse i diversi isomeri spesso non vengono distinti e molti studi identificano l'acido con la generica sigla '''9-HODE.'''
Pur avendo attività biologiche diverse i diversi isomeri spesso non vengono distinti e molti studi identificano l'acido con la generica sigla '''9-HODE''' includendo anche gli stereoisomeri (R)


L'acido dimorfecolico è stato individuato per la prima volta nei [[gliceridi]] dell'[[Olio vegetale|olio dei semi]] di ''Dimorphotheca aurantiaca <ref>{{Cita pubblicazione|nome=F. R.|cognome=Earle|data=1960|titolo=Search for new industrial oils. III. Oils from compositae|rivista=Journal of the American Oil Chemists' Society|volume=37|numero=5|pp=254–256|lingua=en|accesso=2020-02-17|doi=10.1007/BF02632074|url=https://aocs.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1007/BF02632074|nome2=I. A.|cognome2=Wolff|nome3=Quentin|cognome3=Jones}}</ref>,'' della famiglia delle ''Asteraceae'', da F.R. Earle , I. A. Wolff e Quentin Jones nel 1960. Nello stesso anno C.R. Smith e altri ne hanno identificato la struttura e la configurazione trans-trans dei 2 doppi legami, proponendone il nome comune derivandolo dalla specie vegetale.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=C. R.|cognome=Smith|data=1960-03-01|titolo=Dimorphecolic Acid—A Unique Hydroxydienoid Fatty Acid2|rivista=Journal of the American Chemical Society|volume=82|numero=6|pp=1417–1421|accesso=2020-02-17|doi=10.1021/ja01491a034|url=https://doi.org/10.1021/ja01491a034|nome2=T. L.|cognome2=Wilson|nome3=E. H.|cognome3=Melvin}}</ref> La concentrazione in questo olio va dal 47 al 66% sul totale degli acidi grassi.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=R. G.|cognome=Binder|data=1964-02|titolo=Chromatographic analysis of seed oils. II. fatty acid composition of dimorphotheca oil|rivista=Journal of the American Oil Chemists' Society|volume=41|numero=2|pp=108–111|accesso=2020-02-17|doi=10.1007/bf02673484|url=http://dx.doi.org/10.1007/bf02673484|nome2=T. H.|cognome2=Applewhite|nome3=M. J.|cognome3=Diamond}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=T. K.|cognome=Miwa|data=1963-07|titolo=Identification of peaks in gas-liquid chromatography|rivista=Journal of the American Oil Chemists' Society|volume=40|numero=7|pp=309–313|accesso=2020-02-17|doi=10.1007/bf02633703|url=http://dx.doi.org/10.1007/bf02633703}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=R|cognome=BADAMI|data=1980|titolo=Structure and occurrence of unusual fatty acids in minor seed oils|rivista=Progress in Lipid Research|volume=19|numero=3-4|pp=119–153|accesso=2020-02-17|doi=10.1016/0163-7827(80)90002-8|url=http://dx.doi.org/10.1016/0163-7827(80)90002-8|nome2=K|cognome2=PATIL}}</ref>
L'acido dimorfecolico è stato individuato per la prima volta nei [[gliceridi]] dell'[[Olio vegetale|olio dei semi]] di ''Dimorphotheca aurantiaca <ref>{{Cita pubblicazione|nome=F. R.|cognome=Earle|data=1960|titolo=Search for new industrial oils. III. Oils from compositae|rivista=Journal of the American Oil Chemists' Society|volume=37|numero=5|pp=254–256|lingua=en|accesso=2020-02-17|doi=10.1007/BF02632074|url=https://aocs.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1007/BF02632074|nome2=I. A.|cognome2=Wolff|nome3=Quentin|cognome3=Jones}}</ref>,'' della famiglia delle ''Asteraceae'', da F.R. Earle , I. A. Wolff e Quentin Jones nel 1960. Nello stesso anno C.R. Smith e altri ne hanno identificato la struttura e la configurazione trans-trans dei 2 doppi legami, proponendone il nome comune derivandolo dalla specie vegetale.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=C. R.|cognome=Smith|data=1960-03-01|titolo=Dimorphecolic Acid—A Unique Hydroxydienoid Fatty Acid2|rivista=Journal of the American Chemical Society|volume=82|numero=6|pp=1417–1421|accesso=2020-02-17|doi=10.1021/ja01491a034|url=https://doi.org/10.1021/ja01491a034|nome2=T. L.|cognome2=Wilson|nome3=E. H.|cognome3=Melvin}}</ref> La concentrazione in questo olio va dal 47 al 66% sul totale degli acidi grassi.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=R. G.|cognome=Binder|data=1964-02|titolo=Chromatographic analysis of seed oils. II. fatty acid composition of dimorphotheca oil|rivista=Journal of the American Oil Chemists' Society|volume=41|numero=2|pp=108–111|accesso=2020-02-17|doi=10.1007/bf02673484|url=http://dx.doi.org/10.1007/bf02673484|nome2=T. H.|cognome2=Applewhite|nome3=M. J.|cognome3=Diamond}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=T. K.|cognome=Miwa|data=1963-07|titolo=Identification of peaks in gas-liquid chromatography|rivista=Journal of the American Oil Chemists' Society|volume=40|numero=7|pp=309–313|accesso=2020-02-17|doi=10.1007/bf02633703|url=http://dx.doi.org/10.1007/bf02633703}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=R|cognome=BADAMI|data=1980|titolo=Structure and occurrence of unusual fatty acids in minor seed oils|rivista=Progress in Lipid Research|volume=19|numero=3-4|pp=119–153|accesso=2020-02-17|doi=10.1016/0163-7827(80)90002-8|url=http://dx.doi.org/10.1016/0163-7827(80)90002-8|nome2=K|cognome2=PATIL}}</ref>
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Nelle piante è stato ipotizzata la biosintesi con un percorso analogo a quello dell'[[acido eleninolico]] S-9-OH-18:2Δ10t,12a con un riarrangiamento di acidi grassi epossidici coniugati.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Timothy B.|cognome=Patrick|data=1979-02-01|titolo=Naturally occurring acetylenes. 3. Synthesis of (.+-.)-helenynolic acid|rivista=The Journal of Organic Chemistry|volume=44|numero=4|pp=645–646|accesso=2020-02-17|doi=10.1021/jo01318a042|url=https://doi.org/10.1021/jo01318a042|nome2=Gerald F.|cognome2=Melm}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Harold W.|cognome=Gardner|data=1989-02|titolo=Soybean lipoxygenase-1 enzymically forms both (9S)- and (13S)-hydroperoxides from linoleic acid by a pH-dependent mechanism|rivista=Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Lipids and Lipid Metabolism|volume=1001|numero=3|pp=274–281|accesso=2020-02-17|doi=10.1016/0005-2760(89)90111-2|url=http://dx.doi.org/10.1016/0005-2760(89)90111-2}}</ref>
Nelle piante è stato ipotizzata la biosintesi con un percorso analogo a quello dell'[[acido eleninolico]] S-9-OH-18:2Δ10t,12a con un riarrangiamento di acidi grassi epossidici coniugati.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Timothy B.|cognome=Patrick|data=1979-02-01|titolo=Naturally occurring acetylenes. 3. Synthesis of (.+-.)-helenynolic acid|rivista=The Journal of Organic Chemistry|volume=44|numero=4|pp=645–646|accesso=2020-02-17|doi=10.1021/jo01318a042|url=https://doi.org/10.1021/jo01318a042|nome2=Gerald F.|cognome2=Melm}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Harold W.|cognome=Gardner|data=1989-02|titolo=Soybean lipoxygenase-1 enzymically forms both (9S)- and (13S)-hydroperoxides from linoleic acid by a pH-dependent mechanism|rivista=Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Lipids and Lipid Metabolism|volume=1001|numero=3|pp=274–281|accesso=2020-02-17|doi=10.1016/0005-2760(89)90111-2|url=http://dx.doi.org/10.1016/0005-2760(89)90111-2}}</ref>


Negli animali l'acido alfa-dimorfecolico o 9(S)-HODE è un agonista del recettore gamma attivato dai proliferatori dei perossisomi [[PPAR-γ]] sintetizzato nel corpo dall'[[acido linoleico]]. L'acido alfa-dimorfecolico attiva il PPAR nelle cellule endoteliali umane aumentando l'espressione di tipo 1 dell'[[Attivatore dell'u-plasminogeno|inibitore dell'attivatore del plasminogeno]]. L'inibitore dell'attivatore del plasminogeno di tipo 1 è un importante inibitore fisiologico della fibrinolisi, con i suoi livelli plasmatici correlati al rischio di [[infarto]] del miocardio e [[Flebotrombosi|trombosi venosa]].
Negli animali l'acido alfa-dimorfecolico o 9(S)-HODE è un agonista del recettore gamma attivato dai proliferatori dei perossisomi [[PPAR-γ]] sintetizzato nel corpo dall'[[acido linoleico]]. L'acido alfa-dimorfecolico attiva il PPAR nelle cellule endoteliali umane aumentando l'espressione di tipo 1 dell'[[Attivatore dell'u-plasminogeno|inibitore dell'attivatore del plasminogeno]]. L'inibitore dell'attivatore del plasminogeno di tipo 1 è un importante inibitore fisiologico della fibrinolisi, con i suoi livelli plasmatici correlati al rischio di [[infarto]] del miocardio e [[Flebotrombosi|trombosi venosa]]. All'acido alfa-dimorfecolico vengono attribuite diversi ruoli e attività biologiche.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=N.|cognome=Marx|data=1999-03|titolo=PPARgamma activation in human endothelial cells increases plasminogen activator inhibitor type-1 expression: PPARgamma as a potential mediator in vascular disease|rivista=Arteriosclerosis, Thrombosis, and Vascular Biology|volume=19|numero=3|pp=546–551|accesso=2020-02-17|doi=10.1161/01.atv.19.3.546|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/10073956|nome2=T.|cognome2=Bourcier|nome3=G. K.|cognome3=Sukhova}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Jade K. A.|cognome=Hampel|data=2006-05|titolo=Differential modulation of cell cycle, apoptosis and PPARgamma2 gene expression by PPARgamma agonists ciglitazone and 9-hydroxyoctadecadienoic acid in monocytic cells|rivista=Prostaglandins, Leukotrienes, and Essential Fatty Acids|volume=74|numero=5|pp=283–293|accesso=2020-02-17|doi=10.1016/j.plefa.2006.03.002|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16647253|nome2=Leon M.|cognome2=Brownrigg|nome3=Dayalan|cognome3=Vignarajah}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Hideru|cognome=Obinata|data=2005-12-09|titolo=Identification of 9-hydroxyoctadecadienoic acid and other oxidized free fatty acids as ligands of the G protein-coupled receptor G2A|rivista=The Journal of Biological Chemistry|volume=280|numero=49|pp=40676–40683|accesso=2020-02-17|doi=10.1074/jbc.M507787200|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16236715|nome2=Tomoyasu|cognome2=Hattori|nome3=Shinji|cognome3=Nakane}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Tomoyasu|cognome=Hattori|data=2008-05|titolo=G2A plays proinflammatory roles in human keratinocytes under oxidative stress as a receptor for 9-hydroxyoctadecadienoic acid|rivista=The Journal of Investigative Dermatology|volume=128|numero=5|pp=1123–1133|accesso=2020-02-17|doi=10.1038/sj.jid.5701172|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18034171|nome2=Hideru|cognome2=Obinata|nome3=Ai|cognome3=Ogawa}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Hartmut|cognome=KUHN|data=1990-07|titolo=Subcellular distribution of lipoxygenase products in rabbit reticulocyte membranes*|rivista=European Journal of Biochemistry|volume=191|numero=1|pp=221–227|accesso=2020-02-17|doi=10.1111/j.1432-1033.1990.tb19113.x|url=http://dx.doi.org/10.1111/j.1432-1033.1990.tb19113.x|nome2=Jutta|cognome2=BELKNER|nome3=Rainer|cognome3=WIESNER}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=G.|cognome=Ku|data=1992-07-15|titolo=Induction of interleukin 1 beta expression from human peripheral blood monocyte-derived macrophages by 9-hydroxyoctadecadienoic acid|rivista=The Journal of Biological Chemistry|volume=267|numero=20|pp=14183–14188|accesso=2020-02-17|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/1629217.|nome2=C. E.|cognome2=Thomas|nome3=A. L.|cognome3=Akeson}}</ref>

Un insieme simile di isomeri dell'acido 13-idrossiottadecadienoico (13-HODE) (ovvero 13(S)EZ-HODE), 13(R)EZ-HODE, 13(S)EE-HODE) e 13(R)EE- HODE) si presenta naturalmente e in particolare in condizioni di forme di stress ossidativo in concomitanza con i 9-HODE.

Al gruppo degli HODE, classificato come metaboliti delle [[lipoproteine a bassa densità]] ossidate, vengono attribuiti diversi ruoli e attività biologiche<ref>{{Cita pubblicazione|nome=N.|cognome=Marx|data=1999-03|titolo=PPARgamma activation in human endothelial cells increases plasminogen activator inhibitor type-1 expression: PPARgamma as a potential mediator in vascular disease|rivista=Arteriosclerosis, Thrombosis, and Vascular Biology|volume=19|numero=3|pp=546–551|accesso=2020-02-17|doi=10.1161/01.atv.19.3.546|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/10073956|nome2=T.|cognome2=Bourcier|nome3=G. K.|cognome3=Sukhova}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Jade K. A.|cognome=Hampel|data=2006-05|titolo=Differential modulation of cell cycle, apoptosis and PPARgamma2 gene expression by PPARgamma agonists ciglitazone and 9-hydroxyoctadecadienoic acid in monocytic cells|rivista=Prostaglandins, Leukotrienes, and Essential Fatty Acids|volume=74|numero=5|pp=283–293|accesso=2020-02-17|doi=10.1016/j.plefa.2006.03.002|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16647253|nome2=Leon M.|cognome2=Brownrigg|nome3=Dayalan|cognome3=Vignarajah}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Hideru|cognome=Obinata|data=2005-12-09|titolo=Identification of 9-hydroxyoctadecadienoic acid and other oxidized free fatty acids as ligands of the G protein-coupled receptor G2A|rivista=The Journal of Biological Chemistry|volume=280|numero=49|pp=40676–40683|accesso=2020-02-17|doi=10.1074/jbc.M507787200|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16236715|nome2=Tomoyasu|cognome2=Hattori|nome3=Shinji|cognome3=Nakane}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Tomoyasu|cognome=Hattori|data=2008-05|titolo=G2A plays proinflammatory roles in human keratinocytes under oxidative stress as a receptor for 9-hydroxyoctadecadienoic acid|rivista=The Journal of Investigative Dermatology|volume=128|numero=5|pp=1123–1133|accesso=2020-02-17|doi=10.1038/sj.jid.5701172|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18034171|nome2=Hideru|cognome2=Obinata|nome3=Ai|cognome3=Ogawa}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Hartmut|cognome=KUHN|data=1990-07|titolo=Subcellular distribution of lipoxygenase products in rabbit reticulocyte membranes*|rivista=European Journal of Biochemistry|volume=191|numero=1|pp=221–227|accesso=2020-02-17|doi=10.1111/j.1432-1033.1990.tb19113.x|url=http://dx.doi.org/10.1111/j.1432-1033.1990.tb19113.x|nome2=Jutta|cognome2=BELKNER|nome3=Rainer|cognome3=WIESNER}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=G.|cognome=Ku|data=1992-07-15|titolo=Induction of interleukin 1 beta expression from human peripheral blood monocyte-derived macrophages by 9-hydroxyoctadecadienoic acid|rivista=The Journal of Biological Chemistry|volume=267|numero=20|pp=14183–14188|accesso=2020-02-17|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/1629217.|nome2=C. E.|cognome2=Thomas|nome3=A. L.|cognome3=Akeson}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=P. A.|cognome=Henricks|data=1991-01|titolo=9- and 13-hydroxy-linoleic acid possess chemotactic activity for bovine and human polymorphonuclear leukocytes|rivista=Prostaglandins|volume=41|numero=1|pp=21–27|accesso=2020-02-18|doi=10.1016/0090-6980(91)90101-k|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/2020743|nome2=F.|cognome2=Engels|nome3=H.|cognome3=van der Vliet}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=L.|cognome=Nagy|data=1998-04-17|titolo=Oxidized LDL regulates macrophage gene expression through ligand activation of PPARgamma|rivista=Cell|volume=93|numero=2|pp=229–240|accesso=2020-02-18|doi=10.1016/s0092-8674(00)81574-3|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/9568715|nome2=P.|cognome2=Tontonoz|nome3=J. G.|cognome3=Alvarez}}</ref> ed il loro tenore nei tessuti da alcune ricerche viene correlato ad alcune patologie umane, tra cui: [[asma]]<ref>{{Cita pubblicazione|nome=P. A.|cognome=Henricks|data=1995-07|titolo=13-Hydroxy-linoleic acid induces airway hyperresponsiveness to histamine and methacholine in guinea pigs in vivo|rivista=The Journal of Allergy and Clinical Immunology|volume=96|numero=1|pp=36–43|accesso=2020-02-18|doi=10.1016/s0091-6749(95)70030-7|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/7622761|nome2=F.|cognome2=Engels|nome3=H. J.|cognome3=van der Linde}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Ulaganathan|cognome=Mabalirajan|data=2013-02-27|titolo=Linoleic acid metabolite drives severe asthma by causing airway epithelial injury|rivista=Scientific Reports|volume=3|accesso=2020-02-18|doi=10.1038/srep01349|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3583002/|nome2=Rakhshinda|cognome2=Rehman|nome3=Tanveer|cognome3=Ahmad}}</ref>, [[aterosclerosi]]<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Emma I.|cognome=Waddington|data=2003-03|titolo=Fatty acid oxidation products in human atherosclerotic plaque: an analysis of clinical and histopathological correlates|rivista=Atherosclerosis|volume=167|numero=1|pp=111–120|accesso=2020-02-18|doi=10.1016/s0021-9150(02)00391-x|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12618275|nome2=Kevin D.|cognome2=Croft|nome3=Kishore|cognome3=Sienuarine}}</ref>, [[Carcinoma del colon-retto|cancro al colon]]<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Marisol|cognome=Cabral|data=2014-09-15|titolo=Differential cell growth/apoptosis behavior of 13-hydroxyoctadecadienoic acid enantiomers in a colorectal cancer cell line|rivista=American Journal of Physiology. 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anche se l'utilizzo degli HODE come biomarcatori della perossidazione lipidica non ha raggiunto una utilità clinica.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Yasukazu|cognome=Yoshida|data=2015|titolo=Chemistry of lipid peroxidation products and their use as biomarkers in early detection of diseases|rivista=Journal of Oleo Science|volume=64|numero=4|pp=347–356|accesso=2020-02-18|doi=10.5650/jos.ess14281|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/25766928|nome2=Aya|cognome2=Umeno|nome3=Yoko|cognome3=Akazawa}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Etsuo|cognome=Niki|data=2014-02|titolo=Biomarkers of lipid peroxidation in clinical material|rivista=Biochimica Et Biophysica Acta|volume=1840|numero=2|pp=809–817|accesso=2020-02-18|doi=10.1016/j.bbagen.2013.03.020|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23541987}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Yasukazu|cognome=Yoshida|data=2013-1|titolo=Lipid peroxidation biomarkers for evaluating oxidative stress and assessing antioxidant capacity in vivo|rivista=Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition|volume=52|numero=1|pp=9–16|accesso=2020-02-18|doi=10.3164/jcbn.12-112|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3541426/|nome2=Aya|cognome2=Umeno|nome3=Mototada|cognome3=Shichiri}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Christopher E.|cognome=Ramsden|data=2012-10|titolo=Lowering dietary linoleic acid reduces bioactive oxidized linoleic acid metabolites in humans|rivista=Prostaglandins, leukotrienes, and essential fatty acids|volume=87|numero=4-5|pp=135–141|accesso=2020-02-18|doi=10.1016/j.plefa.2012.08.004|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3467319/|nome2=Amit|cognome2=Ringel|nome3=Ariel E.|cognome3=Feldstein}}</ref>


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Acido dimorfecolico
Acido (9S)-β-dimorfecolico
Acido (9S)-β-dimorfecolico
Nome IUPAC
acido 9-idrossi-10E,12E-ottadecadienoico
Abbreviazioni
S-9-OH-18:2Δ10t,12t; S-9-OH-18:2Δ10t,12c; 9(S)-HODE
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H32O3
Numero CAS15514-85-9
Numero EINECS804-144-2
PubChem1927
SMILES
CCCCCC=CC=CC(CCCCCCCC(=O)O)O
Indicazioni di sicurezza
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L'acido dimorfecolico è un acido grasso a catena lineare con diciotto atomi di carbonio contenente 2 doppi legami in posizione 10=11 e 12=13 e un gruppo ossidrilico in posizione 9, con formula di struttura: 

CH3-(CH2)4-C=C-C=C-C-(CH2)8-COOH
                   |
                   OH

Con il nome di acido dimorfecolico possono venir designati diversi enantiomeri (R) o (S) a seconda della configurazione del gruppo ossidrilico con i doppi legami in configurazione sia cis che trans.

L'isomero presente in alcune piante, noto anche come acido (9S)-β-dimorfecolico, ha la configurazione trans-trans dei 2 doppi legami non interrotti da un gruppo metilenico ( coniugati ) con nomenclatura delta: S-9-OH-18:2Δ10t,12t. e nome IUPAC : acido 9-idrossi-10E,12E-ottadecadienoico.

L'isomero principale negli animali, noto anche come acido (9S)-α-dimorfecolico, è un prodotto del metabolismo cellulare attivato da enzimi lipossigenasi ed ha i doppi legami coniugati in configurazione trans-cis con nomenclatura delta: S-9-OH-18:2Δ10t,12c e nome IUPAC : acido 9-idrossi-10E,12Z-ottadecadienoico.

Pur avendo attività biologiche diverse i diversi isomeri spesso non vengono distinti e molti studi identificano l'acido con la generica sigla 9-HODE includendo anche gli stereoisomeri (R)

L'acido dimorfecolico è stato individuato per la prima volta nei gliceridi dell'olio dei semi di Dimorphotheca aurantiaca [1], della famiglia delle Asteraceae, da F.R. Earle , I. A. Wolff e Quentin Jones nel 1960. Nello stesso anno C.R. Smith e altri ne hanno identificato la struttura e la configurazione trans-trans dei 2 doppi legami, proponendone il nome comune derivandolo dalla specie vegetale.[2] La concentrazione in questo olio va dal 47 al 66% sul totale degli acidi grassi.[3][4][5]

Nelle piante è stato ipotizzata la biosintesi con un percorso analogo a quello dell'acido eleninolico S-9-OH-18:2Δ10t,12a con un riarrangiamento di acidi grassi epossidici coniugati.[6][7]

Negli animali l'acido alfa-dimorfecolico o 9(S)-HODE è un agonista del recettore gamma attivato dai proliferatori dei perossisomi PPAR-γ sintetizzato nel corpo dall'acido linoleico. L'acido alfa-dimorfecolico attiva il PPAR nelle cellule endoteliali umane aumentando l'espressione di tipo 1 dell'inibitore dell'attivatore del plasminogeno. L'inibitore dell'attivatore del plasminogeno di tipo 1 è un importante inibitore fisiologico della fibrinolisi, con i suoi livelli plasmatici correlati al rischio di infarto del miocardio e trombosi venosa.

Un insieme simile di isomeri dell'acido 13-idrossiottadecadienoico (13-HODE) (ovvero 13(S)EZ-HODE), 13(R)EZ-HODE, 13(S)EE-HODE) e 13(R)EE- HODE) si presenta naturalmente e in particolare in condizioni di forme di stress ossidativo in concomitanza con i 9-HODE.

Al gruppo degli HODE, classificato come metaboliti delle lipoproteine a bassa densità ossidate, vengono attribuiti diversi ruoli e attività biologiche[8][9][10][11][12][13][14][15] ed il loro tenore nei tessuti da alcune ricerche viene correlato ad alcune patologie umane, tra cui: asma[16][17], aterosclerosi[18], cancro al colon[19], cancro al seno[20][21], artrite reumatoide[22], rene policistico[23], diabete[24], pancreatite cronica[25], steatoepatite[26][27]; anche se l'utilizzo degli HODE come biomarcatori della perossidazione lipidica non ha raggiunto una utilità clinica.[28][29][30][31]

Note

  1. ^ (EN) F. R. Earle, I. A. Wolff e Quentin Jones, Search for new industrial oils. III. Oils from compositae, in Journal of the American Oil Chemists' Society, vol. 37, n. 5, 1960, pp. 254–256, DOI:10.1007/BF02632074. URL consultato il 17 febbraio 2020.
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