Grassi vegetali: differenze tra le versioni

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[[File:Coconut-butter.JPG|thumb|Esempio di un grasso vegetale, il burro di cocco, frazione dell'[[olio di cocco]] di maggior peso molecolare]]
[[File:Coconut-butter.JPG|thumb|Esempio di un grasso vegetale, frazione a più alto punto di fusione dell'[[olio di cocco]] raffinato]]
I '''grassi vegetali''' sono prodotti composti prevalentemente da [[Miscela|miscele]] omogenee o eterogenee di [[lipidi]]<ref>Per evitare ambiguità nell'utilizzo del termine "grasso", riferendosi ai composti chimici è preferibile utilizzare il termine "lipide"</ref>, derivati dai [[Plantae|vegetali]]. A [[temperatura ambiente]] i grassi vegetali possono essere solidi, semisolidi o liquidi in natura.<ref>{{Cita web|url=https://www.britannica.com/topic/fat|titolo=Fat - Chemical composition of fats|sito=Encyclopedia Britannica|lingua=en|accesso=2019-11-13}}</ref><ref>{{Cita web|url=https://bastyr.edu/news/health-tips/2011/09/difference-between-solid-and-liquid-fats|titolo=The Difference Between Solid and Liquid Fats|sito=Bastyr University|lingua=en|accesso=2019-11-13}}</ref>Per adattarli a specifici utilizzi dopo l'estrazione i grassi vegetali possono venir [[Raffinazione dell'olio vegetale|raffinati]], [[Cristallizzazione frazionata|frazionati]], [[Indurimento (chimica)|induriti]]. Di particolare [[Merceologia|interesse commerciale]] sono i grassi vegetali edibili o per uso alimentare. Non esiste uno standard internazionale per la classificazione e nomenclatura dei grassi vegetali per uso alimentare.<ref>{{Cita libro|cognome=Joint FAO/WHO Codex Alimentarius Commission.|titolo=Codex alimentarius.|url=http://worldcat.org/oclc/896383944|accesso=2019-11-09|data=2010, ©2009|editore=Food and Agriculture Organization of the United Nations|OCLC=896383944|ISBN=9781601197795}}</ref> In ambito soprattutto alimentare, si tende ad utilizzare il termine "grasso" o "materia grassa" per prodotti solidi o semisolidi, composti prevalentemente da [[gliceridi]], che si differenziano dagli [[Olio|oli]] fissi e dalle [[Cera|cere]] <ref>{{Cita pubblicazione|nome=Amita|cognome=Devi|data=2016-10|titolo=Physicochemical, rheological and functional properties of fats and oils in relation to cookie quality: a review|rivista=Journal of Food Science and Technology|volume=53|numero=10|pp=3633–3641|accesso=2019-11-13|doi=10.1007/s13197-016-2355-0|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5147699/|nome2=B. S.|cognome2=Khatkar}}</ref> ma non ci sono parametri chimico-fisici precisi (valori elasto-viscometrici, rapporto tra parti solide e parti liquide, ecc..) che differenzino chiaramente un grasso o un oleogel<ref>{{Cita libro|cognome=Patel, Ashok R.|titolo=Alternative Routes to Oil Structuring.|url=http://worldcat.org/oclc/912971059|accesso=2019-11-13|data=2015|editore=Springer International Publishing|OCLC=912971059|ISBN=9783319191386}}</ref> vegetale da un olio vegetale<ref>{{Cita libro|nome=Joamin|cognome=Gonzalez-Gutierrez|nome2=Martin|cognome2=Scanlon|titolo=Structure-function Analysis of Edible Fats|url=https://www.researchgate.net/publication/245542288_Rheology_and_Mechanical_Properties_of_Fats|accesso=2019-11-13|data=2012-02-27|pp=127–172|ISBN=9780983079132}}</ref>. La diversa definizione di grasso, olio o cera vegetale non è condivisa visto che in diversi ambiti sono chiamate cere prodotti composti prevalentemente da trigliceridi e oli prodotti composti da esteri di alcoli grassi.<ref>Nella produzione oleochimica e di candele sono chiamate cere le [[stearine]] così come la [[cera giapponese]] è in realtà un burro e l'[[olio di jojoba ]] è in realtà una cera</ref> Oltre che nell'utilizzo alimentare i grassi vegetali possono essere utilizzati nella produzione chimica, dei combustibili, dei cosmetici, delle vernici, dei farmaci.
I '''grassi vegetali''', per la merceologia e la chimica, sono [[lipidi]] solidi e liquidi, principalmente [[trigliceridi]], [[esteri]] tri-sostituenti la [[glicerina]] con diversi rapporti di [[acidi grassi]], prodotti dell'accumulo di sostanze di riserva nelle [[piante]], in gran parte nei semi delle stesse, che vengono poi estratti con diverse tecnologie che passano dalla [[spremitura]] meccanica all'[[estrazione con solventi]] organici ed altre tecniche; vengono utilizzati direttamente o industrialmente, in gran parte dall'[[industria alimentare]], cosmetica, delle vernici e dei combustibili.


== Composizione ==
{{cn|In Italia, avvantaggiandosi di normative sull'[[Etichetta di identificazione#L.27etichetta nei prodotti alimentari|etichetta]]tura sensibilmente differenti da quelle degli altri Paesi europei ed occidentali (ed evidentemente in assenza di una normativa europea in merito), vengono sovente indicati come ''"grassi vegetali"'' o ''"grassi vegetali non idrogenati"'' quei grassi (naturali e non) di cui non si desideri evidenziare l'origine in quanto economici o di scarsa qualità nutrizionale ([[Olio di palma|olii di palma]], [[olio di cocco]], eccetera) o perché generalmente ottenuti mediante procedimenti chimici o chimico-fisici (come interesterificazione e intraesterificazione dei grassi, frazionamento della porzione satura); al contrario quei grassi "costosi" e/o con buone caratteristiche organolettiche, culinarie ([[olio di oliva]], [[burro di cacao]], eccetera) o nutrizionali (ricchi di [[acidi grassi essenziali]] e polinsaturi come l'[[acido linoleico]] e l'[[acido linolenico]] nell'[[olio di lino]] e nell'[[olio di soia]] e l'[[acido arachidonico]] dell'[[olio di semi di arachide]]) vengono solitamente posti in chiaro.}}
La composizione chimica di un grasso vegetale può variare notevolmente, dipendendo dalla pianta o dalle parti della pianta da cui deriva, dalle condizioni ambientali, di raccolta, di estrazione, produzione e trasformazione.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Guiliana M.|cognome=Mustiga|data=2019-10-14|titolo=Identification of Climate and Genetic Factors That Control Fat Content and Fatty Acid Composition of Theobroma cacao L. Beans|rivista=Frontiers in Plant Science|volume=10|accesso=2019-11-10|doi=10.3389/fpls.2019.01159|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6802002/|nome2=Joe|cognome2=Morrissey|nome3=Joseph Conrad|cognome3=Stack}}</ref> I principali lipidi costituenti i grassi vegetali sono:
* esteri del glicerolo (principalmente [[trigliceridi]], [[esteri]] tri-sostituenti la [[glicerina]] con [[acidi grassi]]) e esteri di alcoli diversi dal glicerolo ( principalmente cere costituite da [[alcoli grassi]] esterificati con acidi grassi), che singolarmente o assieme possono rappresentare oltre il 95% del grasso vegetale,
* idrocarburi (principalmente [[squalene]] e [[carotenoidi|caroteni]]),
* [[fitosteroli]] , [[Fosfolipide|fosfolipidi]], [[Tocoferolo|tocoli]], e [[terpeni]].


Le diverse tecniche di estrazione, raffinazione e trasformazione portano a contenere o ridurre drasticamente la concentrazione di acqua e delle componenti minori. Le cere vegetali che per la loro funzione protettiva e impermeabilizzante di foglie e frutti sono il tipo di lipide più diffuso nel mondo vegetale con la raffinazione vengono normalmente separate dai trigliceridi nei grassi vegetali destinati alla alimentazione. La distribuzione percentuale di acidi grassi può essere selezionata o modificata con processi di frazionamento, winterizzazione, interesterificazione.
Al contrario, la presenza di grassi idrogenati artificialmente (anche se chimicamente identici ai naturali), deve essere indicata obbligatoriamente in Italia<ref>Decreto legislativo 27 gennaio 1992, n. 109 (in Suppl. ordinario alla Gazz. Uff., 17 febbraio 1992, n. 39).
Attuazione delle direttive 89/395/CEE e 89/396 CEE concernenti l'etichettatura, la presentazione e la pubblicità dei prodotti alimentari), con modifiche apportate anche dai:
- d.lgs.181/2003 a seguito del recepimento della Direttiva 2000/13/CE concernente "l'etichettatura e la presentazione dei prodotti alimentari, nonché la relativa pubblicità"
- d.lgs.114/2006 a seguito del recepimento delle Direttive 2003/89/CE, 2004/77/CE e 2005/63/CE in materia di "indicazione degli ingredienti contenuti nei prodotti alimentari".</ref> ma non è obbligatorio specificare la presenza o la percentuale di grassi ''[[Acidi grassi trans|trans]]'' (dal 2006 obbligatoria negli USA poiché ritenuti nocivi alla salute umana<ref>[http://www.fda.gov/food/ingredientspackaginglabeling/labelingnutrition/ucm274590.htm Food and Drug Administration (FDA) Trans Fat Now Listed With Saturated Fat and Cholesterol]</ref>), saturi (fattore di rischio per l'induzione di alcune patologie) o totali (per l'apporto calorico).


== Biosintesi dei lipidi vegetali ==
Tra i grassi vegetali non idrogenati rientrano i prodotti per esterificazione intramolecolare (cambiamento nella posizione relativa degli acidi grassi nel trigliceride) e per frazionamento a secco; quest'ultimo processo permette ad esempio l'ottenimento di [[tristearina]], grasso saturo, dall'olio di palma e utilizzabile come surrogato economico al [[burro di cacao]] separandola dalla trioleina, monoinsatura e liquida. L'[[Olio esterificato|esterificazione diretta per sintesi di grassi]] è al contrario attualmente vietata in Italia nell'uso alimentare.<br />Oltre ai trigliceridi sono comunque compresi altri componenti idrofobici (chimicamente apolari): gli [[idrocarburi]] come lo [[squalene]] nell'[[Amaranto (alimento)|olio di amaranto]] e di oliva, [[steroli]] come ad esempio i [[fitosteroli]], i [[terpeni]] come il [[limonene]] degli agrumi, [[terpenoidi]] come l'[[eucaliptolo]] nell'olio di eucalipto e [[flavonoidi]] come l'[[eriocitrina]] dell'olio di agrumi, [[limonoide|limonoidi]], [[carotenoidi]], [[eteri]] ed [[esteri]] diversi non [[glicerina|glicerici]] ed altro. Sono poco o niente idrosolubili ma sono solubili in [[solventi organici]] apolari.
I lipidi vegetali, sono componenti essenziali con funzione strutturale, protettiva , di bioregolazione (segnali intracellulari) e di riserva energetica. Sono presenti in modesta quantità nei tessuti di foglia, fusti e radici e in elevata quantità in alcuni frutti e nei semi. In particolare, ogni cm 2 di superficie fogliare può contenere fino a 0.2mg di lipidi (pari al 5-10% del peso secco) costituenti quasi esclusivamente le pareti cellulari mentre, il tessuto di riserva dei semi, può contenerne anche oltre il 60%. In generale, ogni cellula vegetale, essendo provvista di [[Plastidio|plastidi]] e [[Reticolo endoplasmatico|reticolo endoplasmatico,]] è in grado di realizzare la biosintesi dei lipidi che può essere strutturata in tre fasi successive<ref>{{Cita pubblicazione|nome=John|cognome=Ohlrogge|data=1995-07|titolo=Lipid Biosynthesis|rivista=The Plant Cell|volume=7|numero=7|pp=957|accesso=2019-11-11|doi=10.2307/3870050|url=http://dx.doi.org/10.2307/3870050|nome2=John|cognome2=Browse}}</ref>:
* Metabolismo degli acidi grassi saturi (sintesi ''de novo'' degli acidi grassi)
* Insaturazione ed elongazione delle catene carboniose
* Formazione dei gliceridi e delle cere

=== Sintesi degli acidi grassi vegetali ===
Le piante sintetizzano una gran varietà di acidi grassi, oltre 400, sebbene solo pochi siano costituenti principali e comuni.<ref>{{Cita web|url=https://plantfadb.org/fatty_acids|titolo=PlantFAdb: Fatty Acids|sito=plantfadb.org|accesso=2019-11-11}}</ref> In linea di massima, gli [[acidi grassi a catena lunga]] sono sintetizzati ''de novo'' da precursori che alla fine derivano dalla fotosintesi. Vengono utilizzati due sistemi enzimatici, [[acetil-CoA carbossilasi]] e [[acido grasso sintasi]]. <ref>{{Cita pubblicazione|nome=J|cognome=Ohlrogge|data=1995-7|titolo=Lipid biosynthesis.|rivista=The Plant Cell|volume=7|numero=7|pp=957–970|accesso=2019-11-10|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC160893/|nome2=J|cognome2=Browse}}</ref> L'acetil-CoA carbossilasi (ACCase) catalizza la prima fase impegnata della sintesi degli acidi grassi, la carbossilazione dell'acetil-CoA in malonil-CoA. In natura si trovano due tipi di enzimi fisicamente distinti. L'ACCase eteromerico composto da quattro subunità si trova di solito nei procarioti e l'ACCase omomerico composto da un singolo grande polipeptide si trova negli eucarioti. La maggior parte delle piante ha entrambe le forme, la forma eteromerica nei plastidi, in cui sono sintetizzati gli acidi grassi de novo , e la forma omomerica nel citosol. <ref>{{Cita pubblicazione|nome=Yukiko|cognome=Sasaki|data=2004|titolo=Plant Acetyl-CoA Carboxylase: Structure, Biosynthesis, Regulation, and Gene Manipulation for Plant Breeding|rivista=Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry|volume=68|numero=6|pp=1175–1184|accesso=2019-11-10|doi=10.1271/bbb.68.1175|url=https://www.jstage.jst.go.jp/article/bbb/68/6/68_6_1175/_article|nome2=Yukio|cognome2=Nagano}}</ref>
I prodotti finali di questa sintesi sono di solito l'[[acido palmitico]] e l'[[acido stearico]] con quest'ultimo predominante (nella maggior parte delle piante 2-3 volte quello palmitico). Una volta che gli acidi a catena lunga sono stati prodotti, possono essere soggetti ad allungamento, desaturazione e ulteriori modifiche. A differenza dell'acetil-CoA carbossilasi e dell'acido grasso sintasi, che sono enzimi solubili, le [[Elongazione|elongasi]] sono legate alla membrana e situate nel reticolo endoplasmatico. Solo di recente i dettagli di tali reazioni hanno iniziato a essere chiariti a livello molecolare e genetico.<ref>{{Cita web|url=https://lipidlibrary.aocs.org/chemistry/physics/plant-lipid/plant-fatty-acid-synthesis|titolo=Plant Fatty Acid Synthesis|sito=lipidlibrary.aocs.org|accesso=2019-11-10}}</ref><ref>{{Cita web|url=https://lipidlibrary.aocs.org/chemistry/physics/plant-lipid/plant-triacylglycerol-synthesis|titolo=Plant Triacylglycerol Synthesis|sito=lipidlibrary.aocs.org|lingua=en|accesso=2019-11-10}}</ref>

=== Sintesi dei trigliceridi vegetali ===
Il [[Trigliceridi|triacilglicerolo]] è composto da tre gruppi di [[Acile|acili]] grassi esterificati in una spina dorsale di glicerolo nelle ''posizioni sn'' -1, ''sn'' -2 e ''sn'' -3.<ref>la numerazione stereoscopica, indicata da ''sn'', permettere di non confondere la posizione 1 con la posizione 3 </ref> Nelle piante superiori, il triacilglicerolo è il componente predominante dell'olio dei semi o dei frutti delle piante oleaginose e serve principalmente come riserva di energia per sostenere la crescita della giovane piantina durante le prime fasi della germinazione. Il triacilglicerolo è anche una parte importante della nostra bioeconomia, fornendo una fonte di carbonio altamente ridotto per applicazioni sia alimentari che non alimentari, come la fornitura di una materia prima per la produzione di alternative petrolchimiche.

La biosintesi del triacilglicerolo si verifica nel reticolo endoplasmatico e comporta la modifica acilica delle catene grasse aciliche all'interno dei fosfolipidi azotati del reticolo endoplasmatico. A seconda della specie vegetale, particolari reazioni dell'assemblaggio del triacilglicerolo e della modifica acilica possono essere catalizzate da una o più forme di un enzima. Inoltre, in alcuni casi, sono state identificate varianti o varianti alleliche dello stesso isoenzima. Le goccioline di triacilglicerolo si accumulano nel lembo esterno del reticolo endoplasmatico da cui alla fine si separano per formare corpi oleosi di diametro compreso tra 0,5 e 2,5 micrometri che sono circondati da un monostrato di fosfolipide.

=== Sintesi delle cere vegetali ===
La [[Cuticola (botanica)|cuticola]] copre le porzioni aeree delle piante terrestri . La cera, inclusa la cera intracuticolare amorfa incorporata nel polimero cutinico e i cristalloidi di cera epicuticolare che coprono la superficie esterna della pianta , svolge un ruolo cruciale nella crescita, sviluppo adattamento all'ambiente della pianta. La cera cuticolare è composta principalmente da composti alifatici a catena lunga derivati ​​da acidi grassi a catena molto lunga. La biosintesi della cera inizia con la sintesi di acidi grassi nel plastide. seguita dall'allungamento degli acidi grassi a catene molto lunghe (C24-C34) e dalla successiva trasformazione di questi in alcani, alcoli secondari, chetoni, alcoli primari ed esteri di cera. L'identità dei prodotti genetici coinvolti in questi processi sta iniziando a emergere.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Yu|cognome=Ni|data=2008-5|titolo=[Progress in the study on genes encoding enzymes involved in biosynthesis of very long chain fatty acids and cuticular wax in plants]|rivista=Yi Chuan = Hereditas|volume=30|numero=5|pp=561–567|accesso=2019-11-10|doi=10.3724/sp.j.1005.2008.00561|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18487144|nome2=Yan-Jun|cognome2=Guo}}</ref>
Gli acidi grassi a catena molto lunga (VLCFA) sono i precursori dei composti cerosi. L'allungamento degli acidi grassi è catalizzato dall'acil-CoA elongasi grassa, un complesso enzimatico legato alla membrana contenente 3-chetoacil-CoA sintasi , 3-chetoacil-CoA reduttasi , 3-idrossacil-CoA deidratasi (HCD), e trans-2, 3-enoil-CoA reduttasi (ECR). Gli acidi grassi a catena molto lunga fluiscono nei percorsi biosintetici della cera cuticolare attraverso la decarbonilazione, quindi vengono convertiti in tutti i tipi di componenti della cera.<ref>{{Cita web|url=http://cyberlipid.gerli.com/lipids/waxes/|titolo=Waxes {{!}} Cyberlipid|lingua=en-US|accesso=2019-11-10}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=A. R.|cognome=Slabas|data=1994|titolo=Pivotal reactions in fatty acid synthesis|rivista=Progress in Lipid Research|volume=33|numero=1-2|pp=39–46|accesso=2019-11-10|doi=10.1016/0163-7827(94)90007-8|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/7910689|nome2=A.|cognome2=Brown|nome3=B. S.|cognome3=Sinden}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=L.|cognome=Kunst|data=2003-1|titolo=Biosynthesis and secretion of plant cuticular wax|rivista=Progress in Lipid Research|volume=42|numero=1|pp=51–80|accesso=2019-11-10|doi=10.1016/s0163-7827(02)00045-0|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12467640|nome2=A. L.|cognome2=Samuels}}</ref>


==Caratteristiche==
==Caratteristiche==
{| class="wikitable" align="right" |
[[File:Triolein.PNG|thumb|left|Esempio di un trigliceride monoinsaturo da grassi vegetali, la [[trioleina]] (C<sub>57</sub>H<sub>104</sub>O<sub>6</sub>), uno dei componenti principali dell'olio di oliva che ne può contenere sino al 40% in peso. La molecola ha forma irregolare e si ''impacca'' con difficoltà, rimanendo fluida a temperatura ambiente]] [[File:Tripalmitin.svg|thumb|Esempio di un trigliceride saturo da grassi vegetali, la [[tripalmitina]] (C<sub>51</sub>H<sub>98</sub>O<sub>6</sub>), uno dei componenti principali dell'olio di palma che può contenere sino al 43% in peso di acido palmitico. La molecola ha forma regolare e si ''impacca'' facilmente rimanendo solida a temperatura ambiente]] Possono essere classificati per una vasta tipologia di caratteristiche. Tra le principali:
|+<small> esempi di come può variare il punto di fusione di un acido grasso</small>
*il [[peso molecolare]], ovvero la lunghezza delle catene degli [[acidi grassi]] che compongono il trigliceride,
! acido grasso !! notazione delta !! punto di fusione<ref>{{Cita web|url=https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/|titolo=ChemIDplus Advanced - Chemical information with searchable synonyms, structures, and formulas|sito=chem.nlm.nih.gov|accesso=2019-11-11}}</ref>
*il [[grado di insaturazione]], ovvero la quantità di [[acidi grassi saturi]] e [[acidi grassi insaturi]] con differente numero di [[doppi legami]] lungo le stesse catene carboniose.
|-
*fattori di rischio sanitario (ad esempio per l'[[ipercolesterolemia]])
|[[acido palmitico]]|| 16:0 ||61,8 °C
*posizione degli eventuali doppi legami (primo doppio legame, come [[Omega-6]], [[Omega-3]], eccetera)
|-
*posizione relativa dei tre acidi grassi sulla molecola della [[glicerina]], caratteristica che viene artificialmente modificata mediante [[interesterificazione]].
|[[acido stearico]]|| 18:0 ||68,8 °C
|-
|[[acido elaidinico]]|| 18:1Δ9t ||45 °C
|-
|[[acido stearolico]]|| 18:1Δ9a ||45 °C
|-
|[[acido oleico]]|| 18:1Δ9c ||13,4 °C
|-
|[[acido linoleico]]||18:2Δ9c,12c ||-8,5 °C
|}
[[File:Triolein.PNG|thumb|left|Esempio di un trigliceride con 3 doppi legami cis, la [[trioleina]]. La molecola ha forma irregolare e si impacchetta con difficoltà, rimanendo fluida a temperatura ambiente]] [[File:Tripalmitin.svg|thumb|left|Esempio di un trigliceride saturo, la [[tripalmitina]]. La molecola ha forma regolare e si impacchetta facilmente rimanendo solida a temperatura ambiente]] Caratteristiche determinanti per l'utilizzo di uno specifico grasso vegetale sono la sua consistenza e plasticità, strettamente correlate alla [[Punto di fusione|temperatura di fusione]] ed al contenuto di grassi solidi ([[Cristallizzazione|cristalli]]).<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Hans-Jochen|cognome=Fiebig|data=2003-7|titolo=Solid fat content in fats and oils - determination by pulsed nuclear magnetic resonance spectroscopy [C-IV 3g (2003)]|rivista=European Journal of Lipid Science and Technology|volume=105|numero=7|pp=377–380|accesso=2019-11-11|doi=10.1002/ejlt.200390076|url=http://doi.wiley.com/10.1002/ejlt.200390076|nome2=Jens|cognome2=Lüttke}}</ref>


La plasticità, nei grassi, grasso è la capacità di mantenere la sua forma che può essere plasmata o modellata applicando una leggera pressione. Il calare della consistenza del grasso con l'aumento della temperatura consente di ottenere una specifica spalmabilità a specifiche condizioni.
Peso molecolare e grado di insaturazione, congiuntamente, contribuiscono alle caratteristiche fisiche del grasso: alto peso molecolare e alto grado di saturazione daranno un prodotto solido; basso peso molecolare e alto grado di insaturazione daranno un prodotto liquido (olio). Modulando le caratteristiche chimiche, per miscelazione o reazione si ottengono consistenze disparate. Similmente si può, in parte ottevere con i processi di interesterificazione.


I metodi e tecniche per misurare il punto di fusione di un grasso vegetale sono diversi e danno risultati non omogenei.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Renata Tieko|cognome=Nassu|data=1999-02-28|titolo=Determination of melting point of vegetable oils and fats by differential scanning calorimetry (DSC) technique.|rivista=Grasas y Aceites|volume=50|numero=1|pp=16–21|accesso=2019-11-11|doi=10.3989/gya.1999.v50.i1.630|url=http://dx.doi.org/10.3989/gya.1999.v50.i1.630|nome2=Lireny Aparecida|cognome2=Guaraldo Gonçalves}}</ref>
Anche con l'entrata in vigore della normativa europea, il 13 dicembre 2014, non è introdotto l'obbligo di indicare in etichetta la presenza di grassi interesterificati, che possono essere rilevati come grassi di origine vegetale, sebbene sottoposti a trattamento chimico.


Grassi vegetali hanno un intervallo di fusione piuttosto che un punto di fusione in quanto sono una miscela di diversi lipidi. Poiché ogni lipide ha il proprio punto di fusione, le miscele che compongono i grassi presentano intervalli di rammollimento più ampi o più stretti a seconda della composizione della miscela. Alcuni grassi hanno un ampio intervallo di fusione (27–45 ° C per olio di palma), mentre altri hanno un intervallo di fusione abbastanza stretto (23–26 ° C per olio di cocco). Il rapporto tra contenuto liquido e contenuto solido di un grasso vegetale determina la sua consistenza.<ref name=":0">{{Cita libro|nome=Alejandro|cognome=Marangoni|nome2=Leendert|cognome2=Wesdorp|titolo=Structure and Properties of Fat Crystal Networks, Second Edition|url=http://www.crcnetbase.com/doi/book/10.1201/b12883|accesso=2019-11-13|data=2012-09-17|editore=CRC Press|lingua=en|ISBN=9781439887622|DOI=10.1201/b12883-10}}</ref><ref>{{Cita libro|nome=Maria Aliciane Fontenele|cognome=Domingues|nome2=Ana Paula Badan|cognome2=Ribeiro|nome3=Theo Guenter|cognome3=Kieckbusch|titolo=Advanced Topics in Crystallization|url=http://dx.doi.org/10.5772/59767|accesso=2019-11-13|data=2015-05-06|editore=InTech|ISBN=9789535121251}}</ref><ref>{{Cita libro|cognome=Wesdorp, Leendert Hendrik.|titolo=Liquid-multiple solid phase equilibria in fats : theory and experiments = Evenwichten tussen een vloeibare en verscheidene vaste fasen in spijsvetten, theorie en experimenten|url=http://worldcat.org/oclc/23044840|accesso=2019-11-13|data=[1990]|editore=[publisher not identified]|OCLC=23044840}}</ref>
==Aspetti sanitari==
Le caratteristiche chimiche dei grassi sono largamente correlate ad aspetti sanitari quando questi vengono introdotti nell'alimentazione con la dieta; in particolare l'elevato grado di saturazione, indipendentemente che derivi da grassi idrogenati (artificialmente) o naturalmente saturi, è fortemente correlato a numerose patologie umane. La lunghezza delle catene degli acidi grassi è anch'essa correlata alla nocività degli stessi, essendo metabolizzati per vie biochimiche diverse e più o meno velocemente, influenzando diversamente la produzione da parte dell'organismo di [[Lipoproteine a bassa densità|LDL]] lipoproteine comunemente conosciute come ''"colesterolo cattivo"'' e [[Lipoproteine ad alta densità|HDL]], comunemente chiamate ''"colesterolo buono"''.


Nell'industria oleochimica, in funzione dei potenziali utilizzi, al punto di fusione può essere preferito il punto di nebbia e/o il [[punto di scorrimento]], entrambi strettamente correlati al contenuto di cristalli.
Riassumendo, in primo luogo un elevato grado di saturazione implica problemi sanitari, aggravati da presenza di acidi grassi a catena medio-lunga come l'[[acido palmitico]] e l'[[acido stearico]] tipico dei grassi animali ma largamente presente in alcuni vegetali come l'olio di palma e palmisti, e dalla presenza di [[grassi trans]] (composti insaturi ma [[Isomeria#Isomeria cis-trans|geometricamente]] differenti dai corrispondenti cis, come nella coppia [[acido oleico]] cis e [[acido elaidinico]], trans), incrementati da processi industriali quali l'idrogenazione catalitica dei grassi. A questo si aggiunge l'impoverimento conseguente nella dieta in [[acidi grassi essenziali]], idrogenatisi o eliminati dal frazionamento.


I principali fattori che influenzano il punto di fusione di uno specifico grasso sono: il [[Massa molecolare|peso molecolare]], i tipi di acidi grassi presenti (lunghezze di catene di acidi grassi, numero, posizione e conformazione, [[Isomeria cis-trans|cis o trans]], dei [[Doppio legame|doppi legami]] nelle catene), posizione degli acidi grassi specifici rispetto al glicerolo, compatibilità dei diversi trigliceridi nella miscela e tipo di cristallizzazione. Il punto di fusione aumenta se aumenta la lunghezza della catena e/o se aumenta il [[grado di insaturazione]]. Gli acidi grassi trans hanno sempre punti di fusione più alti rispetto alle loro controparti cis per qualsiasi lunghezza della catena. Dove esiste un solo doppio legame in un grasso acido, come in C18:1, il punto di fusione è inferiore se si trova dopo un carbonio di numero dispari rispetto a un carbonio di numero pari, e anche se il doppio legame si trova vicino al centro della catena rispetto a una posizione alle due estremità.
Le principali organizzazioni sanitarie sconsigliano il consumo di elevati quantitativi di grassi saturi; tra questi si annoverano la [[Food and Drug Administration|FDA]] statunitense<ref name = FDA>{{Cita web|url= http://www.fda.gov/food/ingredientspackaginglabeling/labelingnutrition/ucm073621.htm |titolo= Health Claim Notification for Saturated Fat, Cholesterol, and Trans Fat, and Reduced Risk of Heart Disease |editore= [[Food and Drug Administration]] |data=18 aprile 2013 |accesso=24 settembre 2013 }}</ref> l'[[Organizzazione Mondiale della Sanità]],<ref name = WHO>{{Cita web|titolo=Avoiding Heart Attacks and Strokes|url=http://whqlibdoc.who.int/publications/2005/9241546727.pdf |formato= PDF |editore=World Health Organization|accesso=29 settembre 2013 }}</ref> International College of Nutrition,<ref name = ICN>{{Cita pubblicazione|doi=10.1097/00043798-199612000-00002 |rivista=J Cardiovasc Risk |data=1996 Dec|volume=3|numero=6|pp=489–494 |titolo=Recommendations for the prevention of coronary artery disease in Asians: a scientific statement of the International College of Nutrition |autore=Singh RB, Mori H, Chen J, Mendis S, Moshiri M, Zhu S, Kim SH, Sy RG, Faruqui AM |pmid=9100083}}</ref> Il [[Department of Health and Human Services]] statunitense,<ref name = DHHS>{{Cita web|titolo=Dietary Guidelines for Americans 2010|url=https://www.health.gov/dietaryguidelines/dga2010/DietaryGuidelines2010.pdf|editore=Department of Health e Human Services|accesso=29 Sept 2013}}</ref> [[American Dietetic Association]],<ref name=ADA>{{Cita web |titolo=American Dietetic Association and Dietitians of Canada Offer Up-to-Date Guidance on Dietary Fat |url=http://www.eatright.org/About/Content.aspx?id=8353&terms=saturated%20fats%20diet%20intake |editore=[[American Dietetic Association]] |accesso=29 settembre 2013 |urlarchivio=https://web.archive.org/web/20130927062153/http://www.eatright.org/About/Content.aspx?id=8353&terms=saturated%20fats%20diet%20intake |dataarchivio=27 settembre 2013 |urlmorto=sì }}</ref> [[American Heart Association]],<ref name=AHA>{{Cita web |titolo=Tropical Oils |url=https://www.heart.org/HEARTORG/GettingHealthy/FatsAndOils/Fats101/Tropical-Oils_UCM_306031_Article.jsp |editore=[[American Heart Association]] |accesso=29 settembre 2013 |urlmorto=sì |urlarchivio=https://web.archive.org/web/20110602015410/http://www.heart.org/HEARTORG/GettingHealthy/FatsAndOils/Fats101/Tropical-Oils_UCM_306031_Article.jsp |dataarchivio=2 giugno 2011 }}</ref> British [[National Health Service]],<ref name = NHS>{{Cita web|titolo=Lower your cholesterol |url=http://www.nhs.uk/livewell/healthyhearts/pages/cholesterol.aspx|editore=[[National Health Service]] |accesso=29 settembre 2013 }}</ref> e [[Dietitians of Canada]].<ref name=DoC>{{Cita web |url= http://www.dietitians.ca/Nutrition-Resources-A-Z/Factsheets/Heart-Health/Heart-Healthy-Eating--Cholesterol.aspx |titolo= Heart Healthy Eating: Cholesterol |data= 1º settembre 2010 |accesso= 5 luglio 2013 |editore= [[Dietitians of Canada]] |urlmorto= sì |urlarchivio= https://web.archive.org/web/20130921060009/http://www.dietitians.ca/Nutrition-Resources-A-Z/Factsheets/Heart-Health/Heart-Healthy-Eating--Cholesterol.aspx |dataarchivio= 21 settembre 2013 }}</ref>.
Anche la compatibilità di grassi miscelati da diverse fonti può essere un fattore. Ad esempio, il punto di fusione di una miscela di grassi costituiti principalmente da acidi grassi con 16-18 di carbonio ( ad esempio dl burro di cacao), aumenta in modo uniforme aumentando il contenuto grassi con punto di fusione più elevato. Tuttavia, quando vengono aggiunti trigliceridi con 12-16 atomi di carbonio (ad esempio dagli oli di cocco e di palma), possono verificarsi [[Eutettico|punti eutettici]] relativi alla concentrazione e incompatibilità (lacune di miscibilità).<ref>{{Cita pubblicazione|nome=J. W.|cognome=Hagemann|data=1975-06|titolo=Polymorphism in single-acid triglycerides of positional and geometric isomers of octadecenoic acid|rivista=Journal of the American Oil Chemists' Society|volume=52|numero=6|pp=204–207|accesso=2019-11-11|doi=10.1007/bf02672171|url=http://dx.doi.org/10.1007/bf02672171|nome2=W. H.|cognome2=Tallent|nome3=J. A.|cognome3=Barve}}</ref><ref>{{Cita libro|nome=J.B.|cognome=ROSSELL|titolo=Advances in Lipid Research|url=http://dx.doi.org/10.1016/b978-1-4831-9941-2.50016-9|accesso=2019-11-11|data=1967|editore=Elsevier|pp=353–408|ISBN=9781483199412}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=D.|cognome=CHAPMAN|data=1987-02-01|titolo=Handbook of Lipid Research, Volume 4: The Physical Chemistry of Lipids|rivista=Biochemical Society Transactions|volume=15|numero=1|pp=184–185|accesso=2019-11-11|doi=10.1042/bst0150184a|url=http://dx.doi.org/10.1042/bst0150184a}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Nissim|cognome=Garti|data=2001-07-20|titolo=Crystallization Processes in Fats and Lipid Systems|accesso=2019-11-11|doi=10.1201/9781482270884|url=http://dx.doi.org/10.1201/9781482270884}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Huizhen|cognome=Ke|data=2017-02-25|titolo=Phase diagrams, eutectic mass ratios and thermal energy storage properties of multiple fatty acid eutectics as novel solid-liquid phase change materials for storage and retrieval of thermal energy|rivista=Applied Thermal Engineering|volume=113|pp=1319–1331|accesso=2019-11-13|doi=10.1016/j.applthermaleng.2016.11.158|url=http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1359431116335578}}</ref> In generale, per modificare la consistenza di un grasso vegetale sono in uso quattro diversi processi oli: invernalizzazione (o frazionamento a secco ), frazionamento, interesterificazione e idrogenazione (. Il frazionamento e l'invernalizzazione sono processi fisici che non modificano le molecole dei grassi, ma separano diverse frazioni sulla base di differenti punti di fusione o solubilità. L'interesterificazione usa il fatto che gli acidi grassi possono cambiare la loro posizione all'interno della molecola di un trigliceride in determinate condizioni. Da questo, è possibile costruire nuovi trigliceridi senza cambiare la concentrazione dei diversi acidi grassi nel olio. Solo il processo di idrogenazione interferisce direttamente con la molecola di acido grasso aggiungendo due atomi di idrogeno ad ogni doppio legame. Difficilmente l'idrogenazione è totale, cioè è in grado di saturare tutti i doppi legami presenti ed il risultato è una grasso ricco di grassi saturi e/o monoinsaturi meno suscettibili all'ossidazione e con punti di fusione più elevati. Si formano però anche contaminanti derivati dal processo, in particolare [[acidi grassi trans]].


=== Cristallizzazione dei grassi vegetali ===
L'[[idrogenazione]] [[catalisi|catalitica]] di [[grassi insaturi]] prende il nome di [[indurimento (chimica)|indurimento]] e viene generalmente utilizzato per produrre grassi concreti, solidi, a partire da oli. Il prodotto principale è la [[margarina]]. Esistono anche altri tipi di preparati come gli oli parzialmente idrogenati, utilizzati dall'[[industria alimentare]].
I grassi vegetali sono [[Polimorfismo (chimica)|polimorfici]] e si trasformano sistematicamente attraverso una serie di successive forme cristalline senza un cambiamento nella struttura chimica.


Già nel 1849, Heintz determinò che lo stesso campione di tristearina aveva tre punti di fusione 52, 64 e 70 °C riscaldandolo a temperatura più elevata dopo la risolidificazione. Più tardi furono riportate per alcuni grassi vegetali 7 forme diverse di cristallo a seconda del riscaldamento e dei tempi di raffreddamento del campione. Raffreddando acidi grassi o trigliceridi, l'[[Energia libera di Gibbs|energia libera]] di Gibbs diminuisce riducendo l'[[entalpia]] e l'[[entropia]], le catene di atomi di carbonio assumono strutture più dritte e rigide che sono meno co-repulsive e si impacchettano più saldamente in reticoli cristallini.<br />I diversi tipi di cristallo definiscono le proprietà strutturali e funzionali della maggior parte dei prodotti a base di grassi vegetali. <ref>{{Cita pubblicazione|nome=Iris|cognome=Tavernier|data=2017-02-16|titolo=Sequential crystallization of high and low melting waxes to improve oil structuring in wax-based oleogels|rivista=RSC Advances|volume=7|numero=20|pp=12113–12125|lingua=en|accesso=2019-11-12|doi=10.1039/C6RA27650D|url=https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2017/ra/c6ra27650d|nome2=Chi Diem|cognome2=Doan|nome3=Davy Van de|cognome3=Walle}}</ref> La trasformazione polimorfica è un processo irreversibile che va dalla forma meno stabile a quella più stabile (trasformazione di fase monotropica). Tuttavia, poiché i grassi sono miscele complesse di lipidi, a una certa temperatura, possono coesistere diverse forme polimorfiche in una fase liquida.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Kiyotaka|cognome=Sato|data=2001-04|titolo=Crystallization behaviour of fats and lipids — a review|rivista=Chemical Engineering Science|volume=56|numero=7|pp=2255–2265|accesso=2019-11-13|doi=10.1016/s0009-2509(00)00458-9|url=http://dx.doi.org/10.1016/s0009-2509(00)00458-9}}</ref> Nella cristallizzazione delle miscele di trigliceridi l'ordine di transizione a seguito di cicli di riscaldamento e raffreddamento è: α → β′ → Misto → β.
I grassi ad alto grado di saturazione, quindi nativamente idrogenati come [[olio di palma]], [[olio di cocco]] ed altri ancora presentano caratteristiche merceologiche e dietetiche simili ai prodotti di sintesi.


Grassi più omogenei, composti da relativamente pochi trigliceridi strettamente correlati, cristallizzano più rapidamente nella forma stabile β. I grassi più eterogenei, che contengono un assortimento diversificato di diversi trigliceridi si trasformano relativamente più lentamente. Ogni tipo di cristallizzazione comporta specifiche proprietà del grasso vegetale: plasticità, durezza, consistenza, solubilità, palatabilità, aerazione e altri - che sono importanti per specifici utilizzi.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Ana Paula Badan|cognome=Ribeiro|data=2015-7|titolo=Crystallization modifiers in lipid systems|rivista=Journal of Food Science and Technology|volume=52|numero=7|pp=3925–3946|accesso=2019-11-13|doi=10.1007/s13197-014-1587-0|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4486597/|nome2=Monise Helen|cognome2=Masuchi|nome3=Eriksen Koji|cognome3=Miyasaki}}</ref>
I grassi idrogenati o naturalmente saturi, a fronte dei problemi sanitari posti hanno come vantaggio merceologico una maggiore conservatività (irrancidiscono e reticolano in tempi più lunghi) e un minor costo. Inoltre dosando il grado di idrogenazione è possibile ottenere grassi con diversi [[punto di fusione|punti di fusione]] e quindi diversa consistenza.


I cristalli α hanno un intervallo di fusione più basso e la disposizione meno compatta delle molecole. I cristalli α si aggregano fin ad assomigliare a rosette fragili e trasparenti di circa 5 micron di diametro. Si trasformano facilmente in cristalli con temperatura di fusione più elevata e quindi si incontrano più raramente nei prodotti grassi.
Il difetto principale di quelli idrogenati artificialmente è la possibile presenza di [[acidi grassi trans]] che si formano durante la [[reazione chimica|reazione]] di idrogenazione, fattore che incrementa ulteriormente i rischi sanitari; tra questi in primo luogo la malattia coronarica, seguiti da forti evidenze per Morbo di Alzheimer, Cancro, Diabete, Obesità, la disfunzione epatica, l'Infertilità nelle donne, il Disturbo depressivo maggiore e l'Irritabilità e aggressività comportamentale. Nel 2004, l'[[European Food Safety Authority]] ha prodotto una sintesi scientifica relativa alla loro presenza nella dieta dei ''trans fatty acids''.<ref>{{Cita web|url=http://www.efsa.europa.eu/EFSA/efsa_locale-1178620753812_1178620767491.htm|titolo=Opinion of the Scientific Panel on Dietetic products, nutrition and allergies (NDA) related to the presence of trans fatty acids in foods and the effect on human health of the consumption of trans fatty acids. Question number: EFSA-Q-2003-022|anno=2004|accesso=24 settembre 2013|urlmorto=sì|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20090122123023/http://efsa.europa.eu/EFSA/efsa_locale-1178620753812_1178620767491.htm|dataarchivio=22 gennaio 2009}}</ref>.
I cristalli β′ sono minuscoli, delicati e aghiformi e raramente crescono fino a una lunghezza superiore a 1 micron. Possono raggrupparsi in strutture compatte, a grana fine, rigide. Il cristallo β′ tende a strutturarsi come una rete tridimensionale in grado di immobilizzare una grande quantità di fase liquida. Il β′ è il tipo cristallo desiderato per la maggior parte dei prodotti grassi solidificati perché promuove la plasticità.
I cristalli β hanno una più alta temperatura di fusione e sembrano piastrine, grossolane, grandi e stabili con una disposizione compatta delle molecole. I cristalli β hanno una lunghezza media da 25 a 50 micron e può crescere fino a oltre 100 micron nel tempo. I cristalli β tendono ad aggregarsi in strutture dalla forma di ciuffi che possono avere un diametro di 1 millimetro o più e sono generalmente responsabili del far apparire come granulosi grassi sia solidi che liquidi. Nel tempo la crescita dei ciuffi di cristalli β, può portare alla separazione della fase liquida di un grasso solido o semisolido.<ref name=":0" />


A seconda di una varietà di fattori, un grasso vegetale può esistere in una sola forma cristallina o può essere un miscuglio delle diverse forme di cristalli. Gli agglomerati di forme miste di cristalli di solito sono un po' grossolani che tendono a crescere fino a circa 3-5 micron in lunghezza e a raggrupparsi in masse, che gradualmente si ingrandiscono. Le cristallizzazioni con l'aspetto di fiocchi, tipiche ad esempio nell'olio di soia, sono di solito costituite da forme miste di cristallo. La velocità con cui i grassi e gli oli si trasformano da una forma cristallina a un'altra è governata dalla facilità con cui le loro molecole componenti possono raggrupparsi.
Tecniche alternative all'idrogenazione per la produzione di grassi solidi sono i già citati metodi di [[cristallizzazione frazionata]] o frazionamento a secco e di [[intraesterificazione]].

== Grassi vegetali liquidi ==
{{vedi anche|Olio vegetale}}
I grassi vegetali liquidi a temperatura ambiente sono di particolare interesse per l'industria alimentare, petrolchimica e cosmetica. Quelli di maggior produzione a livello mondiale sono derivati dalle colture della: soia (''[[Glycine soja]]'') , colza ([[Brassica napus]]), girasole ([[Helianthus annuus]]), arachide ([[Arachis hypogaea]]).<ref>{{Cita web|url=https://www.statista.com/statistics/263933/production-of-vegetable-oils-worldwide-since-2000/|titolo=Worldwide production major vegetable oils, 2012-2019|sito=Statista|lingua=en|accesso=2019-11-11}}</ref>

== Grassi vegetali solidi ==
Tra i grassi vegetali solidi o semisolidi in natura ( temperatura di fusione superiore di 20 °C), molti di quelli di particolare interesse alimentare (sottolineati nella lista) sono chiamati "burri". Sono molte le specie vegetali da cui possono possono essere estratti; tra le altre:

* [[Elaeis guineensis|''Elaesis guineensis'']] (<u>olio di palma o olio di palmisto</u>),
* [[Cocos nucifera]] (<u>olio di cocco</u>),
* ''[[Theobroma cacao]]'' ([[burro di cacao|<u>burro di cacao</u>]]),
* ''[[Butyrospermum parkii]]'' [[Burro di karité|(<u>burro di karitè</u>]]),
* ''[[Mangifera indica]] ( <u>burro di mango</u>'' ),
* ''Madhuca longifolia'' (<u>burro di Illipé</u>),
* ''[[Theobroma grandiflorum]]'' (burro di cupuacu),
* [[Astrocaryum vulgare|Astrocaryum]] (burro di murumuru),
* ''Platonia Insignis'' (burro di bacuri),
* ''[[Adansonia digitata|Adansonia spp.]]'' (<u>olio di baobab</u>),
* ''Diploknema butyracea'' ( <u>chiuri [[Ghi|ghee]] o burro di phulwara</u>) ,
* ''Toxicodendron vernicifluum'' o ''Toxicodendron succedaneum'' ([[Cera giapponese]]) ,
* ''Garcinia indica'' (burro di kokum),
* ''Astrocaryum Tucuma'' (burro di tucuma) ,
* ''Madhuca motleyana'' (<u>olio di katio</u>),
* ''Virola sebifera'' o ''surinamensis Virola'' (burro di ucuuba)

Sono grassi vegetali solidi o semisolidi anche i prodotti derivati da processi di frazionamento o esterificazione intramolecolare (cambiamento nella posizione relativa degli acidi grassi nel trigliceride) o idrogenazione, in gran parte realizzati a margine della produzione di oli alimentari, chiamati nell'industria oleochimica [[Stearina|stearine]], anche quando non sono composte prevalentemente da acido stearico. Tra le altre:

{| border="1" class="sortable"
!Prodotto !! Numero Cas
|-
|Olio di cocco, stearina ||93165-08-3
|-
|Olio di cocco, stearina, idrogenato||93333-89-2
|-
|Olio di mais, stearina ||93571-78-9
|-
|Olio di semi di cotone, stearina ||93165-13-0
|-
|Olio di palmisto, stearina ||92129-07-2
|-
|Olio di palmisto, stearina , idrogenato||93334-38-4
|-
|Oli, palma, stearina ||91079-14-0
|-
|Oli, palma, stearina , idrogenato||93334-37-3
|-
|Olio di arachidi, stearina ||93165-61-8
|-
|Olio di colza, stearina ||93028-68-3
|-
|Olio di colza, stearina , idrogenato||93334-46-4
|-
|Olio di cartamo, stearina ||93028-73-0
|-
|Olio di cartamo, stearina , idrogenato||93028-71-8
|-
|Burro di karite., stearina ||93348-62-0
|-
|Burro di karite., stearina , idrogenato||93348-60-8
|-
|Olio di semi di soia, stearina ||93028-78-5
|-
|Olio di semi di soia, stearina , idrogenato||93028-76-3
|-
|Olio di semi di girasole, stearina ||93028-82-1
|-
|Olio di semi di girasole, stearina , idrogenato||93028-80-9
|}

== Grassi vegetali per uso alimentare ==
Con l'esclusione di alcuni oli vergini per rendere compatibili per l'alimentazione umana i grassi vegetali sono necessari processi di [[Raffinazione dell'olio vegetale|raffinazione]] più o meno complessi.

La differenza tra grasso alimentare e olio alimentare è semplicemente che il primo è solido o plastico a temperatura ambiente mentre il secondo è liquido<ref>{{Cita libro|nome=Duncan|cognome=Manley|titolo=Technology of Biscuits, Crackers and Cookies|url=http://dx.doi.org/10.1533/9781855736597.2.130|accesso=2019-11-13|data=2000|editore=Elsevier|pp=130–150|ISBN=9781855735323}}</ref>.

Negli oli commercializzati per uso alimentare è normalmente richiesto che le componenti con alto punto di fusione non superino i 10mg/kg.<ref name="oil">[https://www.springer.com/cda/content/document/cda_downloaddocument/9781461408260-c1.pdf B. Matthäus, Oil Technology, Springer Science+Business Media, p.23-92]</ref>

Visto che prima della raffinazione possono contenere una rilevante frazione solida, con un processo di [[Cristallizzazione frazionata#frazionamento nell'industria olearia|cristallizzazione frazionata]], si può separare la materia prima per la produzione di un grasso alimentare, separando successivamente le cere.

Si può alzare la temperatura di fusione di un olio alimentare con processi di [[Indurimento (chimica)|indurimento]], che comportano la [[idrogenazione]] degli acidi grassi insaturi, o con processi di interesterificazione.

L'[[Olio esterificato|esterificazione diretta per sintesi di grassi]] è attualmente vietata in Italia nell'uso alimentare.

=== Margarine vegetali ===
{{Vedi anche|Margarina}}
La produzione di margarine vegetali prevede l'utilizzo di grassi vegetali, solidi e liquidi, [[Emulsione|emulsionati]] con acqua, anziché [[latte]] come nelle formulazioni originarie.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Lars H.|cognome=Wiedermann|data=1978-11-01|titolo=Margarine and margarine oil, formulation and control|rivista=Journal of the American Oil Chemists’ Society|volume=55|numero=11|pp=823–829|lingua=en|accesso=2019-11-15|doi=10.1007/BF02682655|url=https://doi.org/10.1007/BF02682655}}</ref>Per ottenere l'adeguata consistenza, spalmabilità e stabilità è possibile combinare in molti modi diversi i diversi grassi vegetali e modulare il processo di idrogenazione.

Le formulazioni tipiche oggi sono<ref>{{Cita libro|cognome=Gunstone, F. D.|titolo=The chemistry of oils and fats : sources, composition, properties, and uses|url=https://www.worldcat.org/oclc/56222618|accesso=2019-11-15|data=2004|editore=Blackwell Pub.|OCLC=56222618|ISBN=1405116269}}</ref>:

* Miscele di oli di soia idrogenato con olio di semi di soia non idrogenato.
* Olio di palma (60%), olio di palmisto (30%) e stearina di palma (10%).
* Miscele di olio di colza a basso tenore di acido erucico (idrogenato e non idrogenato) e olio di palma idrogenato o palma stearina, ·
* Miscele di oli di semi vari (soia, cotone, colza, girasole, ecc..) idrogenati,
* Miscele di olio di palma, idrogenato e non, con olio liquido (soia, cotone, colza, girasole, ecc..),
* Stearina di palma (45%), olio di palmisto (40%) e olio liquido (15%).

Nelle nuove formulazioni di margarine senza grassi trans si privilegiano formulazioni con oli (raffinati, decolorati e deodorizzati ) interesterificati anzichè idrogenati.<ref name=":1">{{Cita libro|cognome=Gunstone, F. D.|titolo=Vegetable oils in food technology : composition, properties, and uses|url=https://www.worldcat.org/oclc/51048242|accesso=2019-11-15|data=2002|editore=Blackwell|OCLC=51048242|ISBN=0849328160}}</ref>

=== Oleogel ===
Nel tentativo di fornire alternative ai grassi vegetali contenenti grassi trans o un alto tenore di grassi saturi, l'industria si è impegnata a modificare le proprietà fisiche degli oli alimentari per farle assomigliare a quelle dei grassi alimentari. Molti prodotti alimentari che richiedono una consistenza e una reologia specifiche possono essere realizzati con questi nuovi materiali a base di olio senza causare cambiamenti significativi alla qualità del prodotto finale. L'approccio principale per formare questi materiali è quello di incorporare specifiche sostanze (polimeri, emulsionanti, cere) nei componenti dell'olio che alterano le proprietà fisiche dell'olio in modo che la sua fluidità diminuisca e le proprietà reologiche siano simili a quelle dei grassi.<ref>{{Cita libro|cognome=Marangoni, Alejandro G., 1965-|cognome2=Garti, Nissim, 1945-|titolo=Edible oleogels : structure and health implications|url=https://www.worldcat.org/oclc/870273334|accesso=2019-11-13|OCLC=870273334|ISBN=9781630670030}}</ref>

=== Etichettatura alimentare dei grassi vegetali ===
Con l'entrata in vigore del regolamento europeo del 24 ottobre 2011, negli alimenti non sono più sufficienti le indicazioni generiche di «oli vegetali» o «grassi vegetali» ma è obbligatorio indicare la specie vegetale da cui derivano (es: grassi vegetali di palma)

I grassi raffinati di origine vegetale possono essere raggruppati nell’elenco degli ingredienti sotto la designazione «grassi vegetali», immediatamente seguita da un elenco di indicazioni dell’origine specifica vegetale ed eventualmente anche dalla dicitura «in proporzione variabile». Se raggruppati, i grassi vegetali sono inclusi nell’elenco degli ingredienti sulla base del peso complessivo dei grassi vegetali presenti.

L’espressione «totalmente o parzialmente idrogenato», a seconda dei casi, deve accompagnare l’indicazione di un grasso idrogenato.<ref>{{Cita pubblicazione|autore=|data=2011-11-22|titolo=Regolamento (UE) n. 1169/2011 del Parlamento europeo|rivista=|volume=|numero=32011R1169|lingua=it|accesso=2019-11-17|url=http://data.europa.eu/eli/reg/2011/1169/oj/ita}}</ref>

Non viene invece introdotto l'obbligo di indicare in etichetta la presenza di grassi interesterificati.

Nell'[[etichetta nutrizionale]] , nella [[Unione europea|UE]], è obbligatorio fare riferimento alla quantità di acidi grassi saturi, in uno specifico ordine, solo se viene indicata anche la quantità di acidi grassi polinsaturi, acidi grassi monoinsaturi e colesterolo.

Messaggi sull'etichetta e ''claim'' pubblicitari inerenti al contenuto di acidi grassi saturi, acidi grassi trans e colesterolo sono regolamentati sia nella UE sia negli USA<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Center for Food Safety and Applied|cognome=Nutrition|data=2018-12-01|titolo=Health Claim Notification for Saturated Fat, Cholesterol, and Trans Fat, and Reduced Risk of Heart Disease|rivista=FDA|lingua=en|accesso=2019-11-17|url=http://www.fda.gov/food/food-labeling-nutrition/health-claim-notification-saturated-fat-cholesterol-and-trans-fat-and-reduced-risk-heart-disease}}</ref><ref>{{Cita web|url=https://www.efsa.europa.eu/it/press/news/080226|titolo=Quali sono gli alimenti che possono recare indicazioni nutrizionali e sulla salute? L’EFSA fornisce una consulenza scientifica per assistere i responsabili delle politiche|sito=European Food Safety Authority|data=2008-02-26|lingua=it|accesso=2019-11-17}}</ref>

== Impatto sulla salute ==
Le sostanze grasse contribuiscono alla nostra buona salute e spesso danno buon gusto e sapore a ciò che mangiamo. Alcuni grassi alimentari possono contenere acidi grassi assolutamente essenziali che non possono essere sintetizzati dal corpo.<ref name=":2">{{Cita libro|cognome=Food and Agriculture Organization of the United Nations.|titolo=Fats and fatty acids in human nutrition : report of an expert consultation : 10-14 November 2008, Geneva.|url=https://www.worldcat.org/oclc/712123395|accesso=2019-11-14|data=2010|editore=Food and Agriculture Organization of the United Nations|OCLC=712123395|ISBN=9789251067338}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|data=2017|titolo=Dietary Reference Values for nutrients Summary report|rivista=EFSA Supporting Publications|volume=14|numero=12|pp=e15121E|lingua=en|accesso=2019-11-18|doi=10.2903/sp.efsa.2017.e15121|url=https://efsa.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.2903/sp.efsa.2017.e15121}}</ref>

Ci sono prove convincenti, che per la loro azione [[emolliente]], l'applicazione topica di grassi vegetali porta benefici alla [[pelle]]. I grassi vegetali possono essere i componenti principali per [[Farmaco|farmaci]] o coadiuvanti terapeutici per [[Dermatite|dermatiti]], [[eczema]], [[psoriasi]] ecc.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Tzu-Kai|cognome=Lin|data=2017-12-27|titolo=Anti-Inflammatory and Skin Barrier Repair Effects of Topical Application of Some Plant Oils|rivista=International Journal of Molecular Sciences|volume=19|numero=1|accesso=2019-11-18|doi=10.3390/ijms19010070|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5796020/|nome2=Lily|cognome2=Zhong|nome3=Juan Luis|cognome3=Santiago}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=J.M.|cognome=Reinke|data=2012|titolo=Wound Repair and Regeneration|rivista=European Surgical Research|volume=49|numero=1|pp=35–43|accesso=2019-11-18|doi=10.1159/000339613|url=http://dx.doi.org/10.1159/000339613|nome2=H.|cognome2=Sorg}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Peter M.|cognome=Elias|data=2014-03|titolo=Lipid abnormalities and lipid-based repair strategies in atopic dermatitis|rivista=Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular and Cell Biology of Lipids|volume=1841|numero=3|pp=323–330|accesso=2019-11-18|doi=10.1016/j.bbalip.2013.10.001|url=http://dx.doi.org/10.1016/j.bbalip.2013.10.001}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Eric L.|cognome=Simpson|data=2010-10|titolo=A Pilot Study of Emollient Therapy for the Primary Prevention of Atopic Dermatitis|rivista=Journal of the American Academy of Dermatology|volume=63|numero=4|pp=587–593|accesso=2019-11-18|doi=10.1016/j.jaad.2009.11.011|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3156679/|nome2=Trista M.|cognome2=Berry|nome3=Peter A.|cognome3=Brown}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Esther J|cognome=van Zuuren|data=2017-02-06|titolo=Emollients and moisturisers for eczema|rivista=The Cochrane Database of Systematic Reviews|volume=2017|numero=2|accesso=2019-11-18|doi=10.1002/14651858.CD012119.pub2|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6464068/|nome2=Zbys|cognome2=Fedorowicz|nome3=Robin|cognome3=Christensen}}</ref>

Ci sono però rischi per la salute associati al consumo alimentare di grassi vegetali che possono essere causati da<ref name=":1" />:

* Quantità e composizione improprie dei lipidi consumati
* Componenti nocivi, naturalmente presenti nel grasso (es. acido erucico, acidi ciclopropenopidi, gossipol, ecc... )<ref>nella produzione di oli e grassi alimentari le sostanze nocive naturalmente presenti nei grassi di alcune specie vegetali vengono normalmente rimosse con la raffinazione, Di alcune specie vengono coltivate varietà mutanti opportunamente sviluppate per ridurre nei grassi il tenore di sostanze nocive.</ref>
* Contaminanti di processo nocivi
* Contaminati nocivi trasferiti dall'ambiente e dall'imballo
* Prodotti di ossidazione lipidica
* Prodotti di polimerizzazione lipidica
* Effetti delle interazioni con altri componenti alimentari, in particolare le proteine
* Additivi nocivi

=== Rischio correlato all'assunzione alimentare di acidi grassi saturi ===
I singoli acidi grassi saturi(SFA) hanno effetti diversi sulla concentrazione di frazioni di colesterolo lipoproteico plasmatico. Ad esempio, gli acidi laurico (C12: 0), miristico (C14: 0) e palmitico (C16: 0) aumentano il colesterolo a bassa densità mentre l'acido stearico (C18: 0) non ha alcun effetto.<ref name=":2" /><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Robert|cognome=Hoenselaar|data=2012-02-01|titolo=Saturated fat and cardiovascular disease: The discrepancy between the scientific literature and dietary advice|rivista=Nutrition|volume=28|numero=2|pp=118–123|accesso=2019-11-18|doi=10.1016/j.nut.2011.08.017|url=http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0899900711003145}}</ref>

Vi sono prove convincenti che<ref name=":3" />:

* La sostituzione di acidi grassi saturi (C12: 0 – C16: 0) con acidi grassi polinsaturi (PUFA) riduce la concentrazione di colesterolo a bassa densità (LDL), un biomarcatore ben accettato per il rischio di malattie cardiovascolari, e il rapporto colesterolo totale / colesterolo alta densità (HDL). Un simile ma minore effetto si ottiene sostituendo questi acidi grassi saturi con acidi grassi monoinsaturi (MUFA).
* La sostituzione delle fonti alimentari di SFA (C12: 0 – C16: 0) con una riduzione dei carboidrati sia la concentrazione di colesterolo LDL che HDL ma non cambia il totale / HDL rapporto colesterolo.
* La sostituzione di SFA (C12: 0 – C16: 0) con acidi grassi trans (TFA) riduce il colesterolo HDL e aumenta il rapporto colesterolo totale / HDL.

Basato sui dati di morbilità e mortalità per malattia coronarica (in sigla dall'inglese:CHD) di studi epidemiologici e studi clinici controllati (utilizzando eventi CHD e morte) è stato inoltre convenuto che<ref name=":2" />:

* Esistono prove convincenti che la sostituzione di SFA con PUFA riduca il rischio di CHD.
* È probabile che la sostituzione di SFA con carboidrati in gran parte raffinati non ha alcun vantaggio sul rischio di CHD e può persino aumentare il rischio di CHD e favorire lo sviluppo della sindrome metabolica.<ref name=":4">{{Cita pubblicazione|nome=Marianne U|cognome=Jakobsen|data=2009-02-11|titolo=Major types of dietary fat and risk of coronary heart disease: a pooled analysis of 11 cohort studies|rivista=The American Journal of Clinical Nutrition|volume=89|numero=5|pp=1425–1432|accesso=2019-11-18|doi=10.3945/ajcn.2008.27124|url=http://dx.doi.org/10.3945/ajcn.2008.27124|nome2=Eilis J|cognome2=O’Reilly|nome3=Berit L|cognome3=Heitmann}}</ref>
* Esiste una possibile relazione positiva tra l'assunzione di SFA e un aumentato rischio di diabete.
* Non vi sono prove sufficienti relative all'effetto sul rischio di CHD nella sostituzione di SFA con carboidrati in gran parte integrali o MUFA ; tuttavia, basato su linee di prova indirette, ciò potrebbe comportare un rischio ridotto di malattia coronarica. <ref name=":4" />
* Non ci sono prove sufficienti che gli SFA accentuino il rischio di alterazioni degli indici correlati della [[sindrome metabolica]].

Sulla base dei dati sulla morbilità e mortalità del cancro, è stato anche convenuto che<ref name=":2" />:

Non ci sono prove sufficienti per stabilire una relazione tra il consumo di SFA con il cancro.

Le principali organizzazioni sanitarie sconsigliano il consumo di elevati ( negli adulti sopra il 10% dell'apporto energetico totale<ref name=":2" />) quantitativi di grassi saturi; tra questi si annoverano la [[Food and Drug Administration|FDA]] statunitense<ref name="FDA">{{Cita web|url= http://www.fda.gov/food/ingredientspackaginglabeling/labelingnutrition/ucm073621.htm |titolo= Health Claim Notification for Saturated Fat, Cholesterol, and Trans Fat, and Reduced Risk of Heart Disease |editore= [[Food and Drug Administration]] |data=18 aprile 2013 |accesso=24 settembre 2013 }}</ref> l'[[Organizzazione Mondiale della Sanità]]<ref name=":3">{{Cita web|url=http://www.who.int/nutrition/publications/nutrientrequirements/sfa_systematic_review/en/|titolo=WHO {{!}} Effects of saturated fatty acids on serum lipids and lipoproteins: a systematic review and regression analysis|sito=WHO|accesso=2019-11-15}}</ref> International College of Nutrition,<ref name="ICN">{{Cita pubblicazione|doi=10.1097/00043798-199612000-00002 |rivista=J Cardiovasc Risk |data=1996 Dec|volume=3|numero=6|pp=489–494 |titolo=Recommendations for the prevention of coronary artery disease in Asians: a scientific statement of the International College of Nutrition |autore=Singh RB, Mori H, Chen J, Mendis S, Moshiri M, Zhu S, Kim SH, Sy RG, Faruqui AM |pmid=9100083}}</ref> Il [[Department of Health and Human Services]] statunitense,<ref name="DHHS">{{Cita web|titolo=Dietary Guidelines for Americans 2010|url=https://www.health.gov/dietaryguidelines/dga2010/DietaryGuidelines2010.pdf|editore=Department of Health e Human Services|accesso=29 Sept 2013}}</ref> [[American Dietetic Association]],<ref name="ADA">{{Cita web |titolo=American Dietetic Association and Dietitians of Canada Offer Up-to-Date Guidance on Dietary Fat |url=http://www.eatright.org/About/Content.aspx?id=8353&terms=saturated%20fats%20diet%20intake |editore=[[American Dietetic Association]] |accesso=29 settembre 2013 |urlarchivio=https://web.archive.org/web/20130927062153/http://www.eatright.org/About/Content.aspx?id=8353&terms=saturated%20fats%20diet%20intake |dataarchivio=27 settembre 2013 |urlmorto=sì }}</ref> [[American Heart Association]],<ref name="AHA">{{Cita web |titolo=Tropical Oils |url=https://www.heart.org/HEARTORG/GettingHealthy/FatsAndOils/Fats101/Tropical-Oils_UCM_306031_Article.jsp |editore=[[American Heart Association]] |accesso=29 settembre 2013 |urlmorto=sì |urlarchivio=https://web.archive.org/web/20110602015410/http://www.heart.org/HEARTORG/GettingHealthy/FatsAndOils/Fats101/Tropical-Oils_UCM_306031_Article.jsp |dataarchivio=2 giugno 2011 }}</ref> British [[National Health Service]],<ref name="NHS">{{Cita web|titolo=Lower your cholesterol |url=http://www.nhs.uk/livewell/healthyhearts/pages/cholesterol.aspx|editore=[[National Health Service]] |accesso=29 settembre 2013 }}</ref> e [[Dietitians of Canada]].<ref name="DoC">{{Cita web |url= http://www.dietitians.ca/Nutrition-Resources-A-Z/Factsheets/Heart-Health/Heart-Healthy-Eating--Cholesterol.aspx |titolo= Heart Healthy Eating: Cholesterol |data= 1º settembre 2010 |accesso= 5 luglio 2013 |editore= [[Dietitians of Canada]] |urlmorto= sì |urlarchivio= https://web.archive.org/web/20130921060009/http://www.dietitians.ca/Nutrition-Resources-A-Z/Factsheets/Heart-Health/Heart-Healthy-Eating--Cholesterol.aspx |dataarchivio= 21 settembre 2013 }}</ref>.

L'[[Autorità europea per la sicurezza alimentare|EFSA]] notando che i grassi saturi sono normalmente sintetizzati nel nostro corpo, nell'adulto consiglia di assumerne il meno possibile.<ref>{{Cita pubblicazione|data=2010|titolo=Scientific Opinion on Dietary Reference Values for fats, including saturated fatty acids, polyunsaturated fatty acids, monounsaturated fatty acids, trans fatty acids, and cholesterol|rivista=EFSA Journal|volume=8|numero=3|pp=1461|lingua=en|accesso=2019-11-18|doi=10.2903/j.efsa.2010.1461|url=https://efsa.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.2903/j.efsa.2010.1461}}</ref>

=== Rischio correlato ai contaminanti di processo ===
Gli obiettivi principali dei processi di indurimento e modifica strutturale dei grassi vegetali è la modifica delle proprietà visco-elastiche del grasso e la stabilità delle sue caratteristiche chimico-fisiche.

Gli obiettivi principali dei processi di raffinazione sono la rimozione dei componenti che compromettono la qualità sensoriale e/o la resistenza all'inrancidimento . Inoltre, l'eliminazione di contaminanti come [[micotossine]], [[ftalati]], [[idrocarburi policiclici aromatici]], [[diossine]], ecc., che possono entrare nel grasso vegetale attraverso la contaminazione della materia prima. Oltre a questi effetti positivi, questi processi possono provocare anche alcuni conseguenze indesiderate come la rimozione di composti benefici come tocoferoli, fitosteroli o composti fenolici e la formazione di componenti indesiderati come: [[acidi grassi trans]] (in sigla dall'inglese: TFA) , grassi 3-MCPD e 2-MCDP, stigmasta-3,5-diene, oligomeri di trigliceridi, glicidil esteri degli acidi grassi,<ref>{{Cita web|url=https://www.efsa.europa.eu/it/press/news/process-contaminants-vegetable-oils-and-foods|titolo=Contaminanti da processo in oli vegetali e alimenti|sito=European Food Safety Authority|data=2016-05-03|lingua=it|accesso=2019-11-15}}</ref><ref name="oil" />. La rimozione e la formazione di composti durante la lavorazione dipende dalle condizioni di lavorazione e dal tipo di olio. La maggioranza dei contaminanti di processo indesiderati si forma durante processi ad alta temperatura.

==== Glicidil esteri degli acidi grassi ====
Ci sono evidenze sufficienti che il glicidolo , composto precursore dei glicidil esteri degli acidi grassi sia genotossico e cancerogeno.

Restrizioni imposte dalle norme europee<ref>{{Cita web|url=https://eur-lex.europa.eu/legal-content/IT/TXT/HTML/?uri=CELEX:32018R0290&from=IT|titolo=L_2018055IT.01002701.xml|sito=eur-lex.europa.eu|accesso=2019-11-15}}</ref>:

* Il tenore massimo di glicidil esteri degli acidi grassi espressi come glicidolo negli oli e grassi vegetali immessi sul mercato per il consumatore finale o per l'uso come ingredienti negli alimenti è di 1000 μg/kg
* Il tenore massimo di glicidil esteri degli acidi grassi espressi come glicidolo negli oli e grassi vegetali destinati alla produzione di alimenti per bambini e alimenti a base di cereali destinati ai lattanti e ai bambini nella prima infanzia è di 500 μg/kg

==== Acidi grassi trans ====
I dati da [[Studio clinico|studi di intervento controllati]] mostrano che il consumo di diete contenenti TFA ha effetti avversi sui lipidi nel sangue che predicono un aumento del rischio di malattie cardio-coronariche (CHD) rispetto al consumo di diete contenenti acidi grassi cis-monoinsaturi o acidi grassi cis-polinsaturi, e che l’effetto è dose-dipendente. Studi prospettici di coorte hanno mostrato un’associazione significativa tra maggiore apporto di TFA e aumento del rischio di CHD. La coerenza delle evidenze di questi due tipi di studi ha fornito un forte supporto alla conclusione che l’assunzione di TFA ha un effetto lineare dose-dipendente che aumenta il rischio di CHD rispetto all’assunzione di altri acidi grassi nella dieta. Le prove disponibili sono insufficienti per stabilire se vi sia una differenza tra TFA industriale e ruminante consumata in quantità equivalenti sul profilo lipidico del sangue e/o il rischio di CHD.<ref>{{Cita web|url=https://www.who.int/news-room/detail/14-05-2018-who-plan-to-eliminate-industrially-produced-trans-fatty-acids-from-global-food-supply|titolo=WHO plan to eliminate industrially-produced trans-fatty acids from global food supply|sito=www.who.int|lingua=en|accesso=2019-11-15}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|data=2018|titolo=Scientific and technical assistance on trans fatty acids|rivista=EFSA Supporting Publications|volume=15|numero=6|pp=1433E|lingua=en|accesso=2019-11-15|doi=10.2903/sp.efsa.2018.EN-1433|url=https://efsa.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.2903/sp.efsa.2018.EN-1433}}</ref> Varie ricerche suggeriscono che i TFA naturalmente presenti negli alimenti derivati da ruminanti potrebbero ridurre il rischio cardiovascolare ed il rischio cancro ( formandosi [[acido linoleico coniugato]] ) ma i dati finora raccolti sono inconsistenti. <ref>{{Cita pubblicazione|nome=Steen|cognome=Stender|data=2008-03-12|titolo=Ruminant and industrially produced trans fatty acids: health aspects|rivista=Food & Nutrition Research|volume=52|accesso=2019-11-18|doi=10.3402/fnr.v52i0.1651|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2596737/|nome2=Arne|cognome2=Astrup|nome3=Jørn|cognome3=Dyerberg}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Sarah K.|cognome=Gebauer|data=2011-06-28|titolo=Effects of Ruminant trans Fatty Acids on Cardiovascular Disease and Cancer: A Comprehensive Review of Epidemiological, Clinical, and Mechanistic Studies123|rivista=Advances in Nutrition|volume=2|numero=4|pp=332–354|accesso=2019-11-18|doi=10.3945/an.111.000521|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3125683/|nome2=Jean-Michel|cognome2=Chardigny|nome3=Marianne Uhre|cognome3=Jakobsen}}</ref>

Restrizioni imposte dalle norme europee<ref>{{Cita web|url=https://eur-lex.europa.eu/legal-content/IT/TXT/HTML/?uri=CELEX:32019R0649&from=EN|titolo=L_2019110IT.01001701.xml|sito=eur-lex.europa.eu|accesso=2019-11-15}}</ref>:

* Il tenore di '''acidi grassi trans''' diversi dagli acidi grassi trans naturalmente presenti nei grassi di origine animale negli alimenti destinati al consumatore finale e in quelli destinati al commercio al dettaglio ‘''non supera i 2 grammi per 100 grammi di grassi''’


==Note==
==Note==
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==Bibliografia==
==Bibliografia==
*Gunstone, F. D., ''The chemistry of oils and fats : sources, composition, properties, and uses'', Blackwell Pub., 2004, [[ISBN]]&nbsp;[[Speciale:RicercaISBN/1405116269|1405116269]], [[Online Computer Library Center|OCLC]]&nbsp;56222618
*O'Brien, Richard D., ''Fats and oils : formulating and processing for applications'', 2nd ed, CRC Press, 2004, [[ISBN]]&nbsp;[[Speciale:RicercaISBN/0849315999|0849315999]], [[Online Computer Library Center|OCLC]]&nbsp;52575507
*Sikorski, Zdzisław E. e Kołakowska, Anna, 1938-, ''Chemical, biological, and functional aspects of food lipids'', 2nd ed, CRC Press, 2011, [[ISBN]]&nbsp;[[Speciale:RicercaISBN/9781439802380|9781439802380]], [[Online Computer Library Center|OCLC]]&nbsp;710993093
*Firestone, David., ''Physical and chemical characteristics of oils, fats, and waxes'', [[ISBN]]&nbsp;[[Speciale:RicercaISBN/9781628701647|9781628701647]], [[Online Computer Library Center|OCLC]]&nbsp;868957436
*P. Cabras, A. Martelli, ''Chimica degli alimenti'', Piccin, ISBN 88-299-1696-X
*P. Cabras, A. Martelli, ''Chimica degli alimenti'', Piccin, ISBN 88-299-1696-X


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*[[Indurimento (chimica)]]
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[[Categoria:Lipidi]]
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Versione delle 16:54, 18 nov 2019

Esempio di un grasso vegetale, frazione a più alto punto di fusione dell'olio di cocco raffinato

I grassi vegetali sono prodotti composti prevalentemente da miscele omogenee o eterogenee di lipidi[1], derivati dai vegetali. A temperatura ambiente i grassi vegetali possono essere solidi, semisolidi o liquidi in natura.[2][3]Per adattarli a specifici utilizzi dopo l'estrazione i grassi vegetali possono venir raffinati, frazionati, induriti. Di particolare interesse commerciale sono i grassi vegetali edibili o per uso alimentare. Non esiste uno standard internazionale per la classificazione e nomenclatura dei grassi vegetali per uso alimentare.[4] In ambito soprattutto alimentare, si tende ad utilizzare il termine "grasso" o "materia grassa" per prodotti solidi o semisolidi, composti prevalentemente da gliceridi, che si differenziano dagli oli fissi e dalle cere [5] ma non ci sono parametri chimico-fisici precisi (valori elasto-viscometrici, rapporto tra parti solide e parti liquide, ecc..) che differenzino chiaramente un grasso o un oleogel[6] vegetale da un olio vegetale[7]. La diversa definizione di grasso, olio o cera vegetale non è condivisa visto che in diversi ambiti sono chiamate cere prodotti composti prevalentemente da trigliceridi e oli prodotti composti da esteri di alcoli grassi.[8] Oltre che nell'utilizzo alimentare i grassi vegetali possono essere utilizzati nella produzione chimica, dei combustibili, dei cosmetici, delle vernici, dei farmaci.

Composizione

La composizione chimica di un grasso vegetale può variare notevolmente, dipendendo dalla pianta o dalle parti della pianta da cui deriva, dalle condizioni ambientali, di raccolta, di estrazione, produzione e trasformazione.[9] I principali lipidi costituenti i grassi vegetali sono:

Le diverse tecniche di estrazione, raffinazione e trasformazione portano a contenere o ridurre drasticamente la concentrazione di acqua e delle componenti minori. Le cere vegetali che per la loro funzione protettiva e impermeabilizzante di foglie e frutti sono il tipo di lipide più diffuso nel mondo vegetale con la raffinazione vengono normalmente separate dai trigliceridi nei grassi vegetali destinati alla alimentazione. La distribuzione percentuale di acidi grassi può essere selezionata o modificata con processi di frazionamento, winterizzazione, interesterificazione.

Biosintesi dei lipidi vegetali

I lipidi vegetali, sono componenti essenziali con funzione strutturale, protettiva , di bioregolazione (segnali intracellulari) e di riserva energetica. Sono presenti in modesta quantità nei tessuti di foglia, fusti e radici e in elevata quantità in alcuni frutti e nei semi. In particolare, ogni cm 2 di superficie fogliare può contenere fino a 0.2mg di lipidi (pari al 5-10% del peso secco) costituenti quasi esclusivamente le pareti cellulari mentre, il tessuto di riserva dei semi, può contenerne anche oltre il 60%. In generale, ogni cellula vegetale, essendo provvista di plastidi e reticolo endoplasmatico, è in grado di realizzare la biosintesi dei lipidi che può essere strutturata in tre fasi successive[10]:

  • Metabolismo degli acidi grassi saturi (sintesi de novo degli acidi grassi)
  • Insaturazione ed elongazione delle catene carboniose
  • Formazione dei gliceridi e delle cere

Sintesi degli acidi grassi vegetali

Le piante sintetizzano una gran varietà di acidi grassi, oltre 400, sebbene solo pochi siano costituenti principali e comuni.[11] In linea di massima, gli acidi grassi a catena lunga sono sintetizzati de novo da precursori che alla fine derivano dalla fotosintesi. Vengono utilizzati due sistemi enzimatici, acetil-CoA carbossilasi e acido grasso sintasi. [12] L'acetil-CoA carbossilasi (ACCase) catalizza la prima fase impegnata della sintesi degli acidi grassi, la carbossilazione dell'acetil-CoA in malonil-CoA. In natura si trovano due tipi di enzimi fisicamente distinti. L'ACCase eteromerico composto da quattro subunità si trova di solito nei procarioti e l'ACCase omomerico composto da un singolo grande polipeptide si trova negli eucarioti. La maggior parte delle piante ha entrambe le forme, la forma eteromerica nei plastidi, in cui sono sintetizzati gli acidi grassi de novo , e la forma omomerica nel citosol. [13] I prodotti finali di questa sintesi sono di solito l'acido palmitico e l'acido stearico con quest'ultimo predominante (nella maggior parte delle piante 2-3 volte quello palmitico). Una volta che gli acidi a catena lunga sono stati prodotti, possono essere soggetti ad allungamento, desaturazione e ulteriori modifiche. A differenza dell'acetil-CoA carbossilasi e dell'acido grasso sintasi, che sono enzimi solubili, le elongasi sono legate alla membrana e situate nel reticolo endoplasmatico. Solo di recente i dettagli di tali reazioni hanno iniziato a essere chiariti a livello molecolare e genetico.[14][15]

Sintesi dei trigliceridi vegetali

Il triacilglicerolo è composto da tre gruppi di acili grassi esterificati in una spina dorsale di glicerolo nelle posizioni sn -1, sn -2 e sn -3.[16] Nelle piante superiori, il triacilglicerolo è il componente predominante dell'olio dei semi o dei frutti delle piante oleaginose e serve principalmente come riserva di energia per sostenere la crescita della giovane piantina durante le prime fasi della germinazione. Il triacilglicerolo è anche una parte importante della nostra bioeconomia, fornendo una fonte di carbonio altamente ridotto per applicazioni sia alimentari che non alimentari, come la fornitura di una materia prima per la produzione di alternative petrolchimiche.

La biosintesi del triacilglicerolo si verifica nel reticolo endoplasmatico e comporta la modifica acilica delle catene grasse aciliche all'interno dei fosfolipidi azotati del reticolo endoplasmatico. A seconda della specie vegetale, particolari reazioni dell'assemblaggio del triacilglicerolo e della modifica acilica possono essere catalizzate da una o più forme di un enzima. Inoltre, in alcuni casi, sono state identificate varianti o varianti alleliche dello stesso isoenzima. Le goccioline di triacilglicerolo si accumulano nel lembo esterno del reticolo endoplasmatico da cui alla fine si separano per formare corpi oleosi di diametro compreso tra 0,5 e 2,5 micrometri che sono circondati da un monostrato di fosfolipide.

Sintesi delle cere vegetali

La cuticola copre le porzioni aeree delle piante terrestri . La cera, inclusa la cera intracuticolare amorfa incorporata nel polimero cutinico e i cristalloidi di cera epicuticolare che coprono la superficie esterna della pianta , svolge un ruolo cruciale nella crescita, sviluppo adattamento all'ambiente della pianta. La cera cuticolare è composta principalmente da composti alifatici a catena lunga derivati ​​da acidi grassi a catena molto lunga. La biosintesi della cera inizia con la sintesi di acidi grassi nel plastide. seguita dall'allungamento degli acidi grassi a catene molto lunghe (C24-C34) e dalla successiva trasformazione di questi in alcani, alcoli secondari, chetoni, alcoli primari ed esteri di cera. L'identità dei prodotti genetici coinvolti in questi processi sta iniziando a emergere.[17] Gli acidi grassi a catena molto lunga (VLCFA) sono i precursori dei composti cerosi. L'allungamento degli acidi grassi è catalizzato dall'acil-CoA elongasi grassa, un complesso enzimatico legato alla membrana contenente 3-chetoacil-CoA sintasi , 3-chetoacil-CoA reduttasi , 3-idrossacil-CoA deidratasi (HCD), e trans-2, 3-enoil-CoA reduttasi (ECR). Gli acidi grassi a catena molto lunga fluiscono nei percorsi biosintetici della cera cuticolare attraverso la decarbonilazione, quindi vengono convertiti in tutti i tipi di componenti della cera.[18][19][20]

Caratteristiche

esempi di come può variare il punto di fusione di un acido grasso
acido grasso notazione delta punto di fusione[21]
acido palmitico 16:0 61,8 °C
acido stearico 18:0 68,8 °C
acido elaidinico 18:1Δ9t 45 °C
acido stearolico 18:1Δ9a 45 °C
acido oleico 18:1Δ9c 13,4 °C
acido linoleico 18:2Δ9c,12c -8,5 °C
Esempio di un trigliceride con 3 doppi legami cis, la trioleina. La molecola ha forma irregolare e si impacchetta con difficoltà, rimanendo fluida a temperatura ambiente
Esempio di un trigliceride saturo, la tripalmitina. La molecola ha forma regolare e si impacchetta facilmente rimanendo solida a temperatura ambiente

Caratteristiche determinanti per l'utilizzo di uno specifico grasso vegetale sono la sua consistenza e plasticità, strettamente correlate alla temperatura di fusione ed al contenuto di grassi solidi (cristalli).[22]

La plasticità, nei grassi, grasso è la capacità di mantenere la sua forma che può essere plasmata o modellata applicando una leggera pressione. Il calare della consistenza del grasso con l'aumento della temperatura consente di ottenere una specifica spalmabilità a specifiche condizioni.

I metodi e tecniche per misurare il punto di fusione di un grasso vegetale sono diversi e danno risultati non omogenei.[23]

Grassi vegetali hanno un intervallo di fusione piuttosto che un punto di fusione in quanto sono una miscela di diversi lipidi. Poiché ogni lipide ha il proprio punto di fusione, le miscele che compongono i grassi presentano intervalli di rammollimento più ampi o più stretti a seconda della composizione della miscela. Alcuni grassi hanno un ampio intervallo di fusione (27–45 ° C per olio di palma), mentre altri hanno un intervallo di fusione abbastanza stretto (23–26 ° C per olio di cocco). Il rapporto tra contenuto liquido e contenuto solido di un grasso vegetale determina la sua consistenza.[24][25][26]

Nell'industria oleochimica, in funzione dei potenziali utilizzi, al punto di fusione può essere preferito il punto di nebbia e/o il punto di scorrimento, entrambi strettamente correlati al contenuto di cristalli.

I principali fattori che influenzano il punto di fusione di uno specifico grasso sono: il peso molecolare, i tipi di acidi grassi presenti (lunghezze di catene di acidi grassi, numero, posizione e conformazione, cis o trans, dei doppi legami nelle catene), posizione degli acidi grassi specifici rispetto al glicerolo, compatibilità dei diversi trigliceridi nella miscela e tipo di cristallizzazione. Il punto di fusione aumenta se aumenta la lunghezza della catena e/o se aumenta il grado di insaturazione. Gli acidi grassi trans hanno sempre punti di fusione più alti rispetto alle loro controparti cis per qualsiasi lunghezza della catena. Dove esiste un solo doppio legame in un grasso acido, come in C18:1, il punto di fusione è inferiore se si trova dopo un carbonio di numero dispari rispetto a un carbonio di numero pari, e anche se il doppio legame si trova vicino al centro della catena rispetto a una posizione alle due estremità. Anche la compatibilità di grassi miscelati da diverse fonti può essere un fattore. Ad esempio, il punto di fusione di una miscela di grassi costituiti principalmente da acidi grassi con 16-18 di carbonio ( ad esempio dl burro di cacao), aumenta in modo uniforme aumentando il contenuto grassi con punto di fusione più elevato. Tuttavia, quando vengono aggiunti trigliceridi con 12-16 atomi di carbonio (ad esempio dagli oli di cocco e di palma), possono verificarsi punti eutettici relativi alla concentrazione e incompatibilità (lacune di miscibilità).[27][28][29][30][31] In generale, per modificare la consistenza di un grasso vegetale sono in uso quattro diversi processi oli: invernalizzazione (o frazionamento a secco ), frazionamento, interesterificazione e idrogenazione (. Il frazionamento e l'invernalizzazione sono processi fisici che non modificano le molecole dei grassi, ma separano diverse frazioni sulla base di differenti punti di fusione o solubilità. L'interesterificazione usa il fatto che gli acidi grassi possono cambiare la loro posizione all'interno della molecola di un trigliceride in determinate condizioni. Da questo, è possibile costruire nuovi trigliceridi senza cambiare la concentrazione dei diversi acidi grassi nel olio. Solo il processo di idrogenazione interferisce direttamente con la molecola di acido grasso aggiungendo due atomi di idrogeno ad ogni doppio legame. Difficilmente l'idrogenazione è totale, cioè è in grado di saturare tutti i doppi legami presenti ed il risultato è una grasso ricco di grassi saturi e/o monoinsaturi meno suscettibili all'ossidazione e con punti di fusione più elevati. Si formano però anche contaminanti derivati dal processo, in particolare acidi grassi trans.

Cristallizzazione dei grassi vegetali

I grassi vegetali sono polimorfici e si trasformano sistematicamente attraverso una serie di successive forme cristalline senza un cambiamento nella struttura chimica.

Già nel 1849, Heintz determinò che lo stesso campione di tristearina aveva tre punti di fusione 52, 64 e 70 °C riscaldandolo a temperatura più elevata dopo la risolidificazione. Più tardi furono riportate per alcuni grassi vegetali 7 forme diverse di cristallo a seconda del riscaldamento e dei tempi di raffreddamento del campione. Raffreddando acidi grassi o trigliceridi, l'energia libera di Gibbs diminuisce riducendo l'entalpia e l'entropia, le catene di atomi di carbonio assumono strutture più dritte e rigide che sono meno co-repulsive e si impacchettano più saldamente in reticoli cristallini.
I diversi tipi di cristallo definiscono le proprietà strutturali e funzionali della maggior parte dei prodotti a base di grassi vegetali. [32] La trasformazione polimorfica è un processo irreversibile che va dalla forma meno stabile a quella più stabile (trasformazione di fase monotropica). Tuttavia, poiché i grassi sono miscele complesse di lipidi, a una certa temperatura, possono coesistere diverse forme polimorfiche in una fase liquida.[33] Nella cristallizzazione delle miscele di trigliceridi l'ordine di transizione a seguito di cicli di riscaldamento e raffreddamento è: α → β′ → Misto → β.

Grassi più omogenei, composti da relativamente pochi trigliceridi strettamente correlati, cristallizzano più rapidamente nella forma stabile β. I grassi più eterogenei, che contengono un assortimento diversificato di diversi trigliceridi si trasformano relativamente più lentamente. Ogni tipo di cristallizzazione comporta specifiche proprietà del grasso vegetale: plasticità, durezza, consistenza, solubilità, palatabilità, aerazione e altri - che sono importanti per specifici utilizzi.[34]

I cristalli α hanno un intervallo di fusione più basso e la disposizione meno compatta delle molecole. I cristalli α si aggregano fin ad assomigliare a rosette fragili e trasparenti di circa 5 micron di diametro. Si trasformano facilmente in cristalli con temperatura di fusione più elevata e quindi si incontrano più raramente nei prodotti grassi. I cristalli β′ sono minuscoli, delicati e aghiformi e raramente crescono fino a una lunghezza superiore a 1 micron. Possono raggrupparsi in strutture compatte, a grana fine, rigide. Il cristallo β′ tende a strutturarsi come una rete tridimensionale in grado di immobilizzare una grande quantità di fase liquida. Il β′ è il tipo cristallo desiderato per la maggior parte dei prodotti grassi solidificati perché promuove la plasticità. I cristalli β hanno una più alta temperatura di fusione e sembrano piastrine, grossolane, grandi e stabili con una disposizione compatta delle molecole. I cristalli β hanno una lunghezza media da 25 a 50 micron e può crescere fino a oltre 100 micron nel tempo. I cristalli β tendono ad aggregarsi in strutture dalla forma di ciuffi che possono avere un diametro di 1 millimetro o più e sono generalmente responsabili del far apparire come granulosi grassi sia solidi che liquidi. Nel tempo la crescita dei ciuffi di cristalli β, può portare alla separazione della fase liquida di un grasso solido o semisolido.[24]

A seconda di una varietà di fattori, un grasso vegetale può esistere in una sola forma cristallina o può essere un miscuglio delle diverse forme di cristalli. Gli agglomerati di forme miste di cristalli di solito sono un po' grossolani che tendono a crescere fino a circa 3-5 micron in lunghezza e a raggrupparsi in masse, che gradualmente si ingrandiscono. Le cristallizzazioni con l'aspetto di fiocchi, tipiche ad esempio nell'olio di soia, sono di solito costituite da forme miste di cristallo. La velocità con cui i grassi e gli oli si trasformano da una forma cristallina a un'altra è governata dalla facilità con cui le loro molecole componenti possono raggrupparsi.

Grassi vegetali liquidi

Lo stesso argomento in dettaglio: Olio vegetale.

I grassi vegetali liquidi a temperatura ambiente sono di particolare interesse per l'industria alimentare, petrolchimica e cosmetica. Quelli di maggior produzione a livello mondiale sono derivati dalle colture della: soia (Glycine soja) , colza (Brassica napus), girasole (Helianthus annuus), arachide (Arachis hypogaea).[35]

Grassi vegetali solidi

Tra i grassi vegetali solidi o semisolidi in natura ( temperatura di fusione superiore di 20 °C), molti di quelli di particolare interesse alimentare (sottolineati nella lista) sono chiamati "burri". Sono molte le specie vegetali da cui possono possono essere estratti; tra le altre:

Sono grassi vegetali solidi o semisolidi anche i prodotti derivati da processi di frazionamento o esterificazione intramolecolare (cambiamento nella posizione relativa degli acidi grassi nel trigliceride) o idrogenazione, in gran parte realizzati a margine della produzione di oli alimentari, chiamati nell'industria oleochimica stearine, anche quando non sono composte prevalentemente da acido stearico. Tra le altre:

Prodotto Numero Cas
Olio di cocco, stearina  93165-08-3
Olio di cocco, stearina, idrogenato 93333-89-2
Olio di mais, stearina  93571-78-9
Olio di semi di cotone, stearina  93165-13-0
Olio di palmisto, stearina  92129-07-2
Olio di palmisto, stearina , idrogenato 93334-38-4
Oli, palma, stearina  91079-14-0
Oli, palma, stearina , idrogenato 93334-37-3
Olio di arachidi, stearina  93165-61-8
Olio di colza, stearina  93028-68-3
Olio di colza, stearina , idrogenato 93334-46-4
Olio di cartamo, stearina  93028-73-0
Olio di cartamo, stearina , idrogenato 93028-71-8
Burro di karite., stearina  93348-62-0
Burro di karite., stearina , idrogenato 93348-60-8
Olio di semi di soia, stearina  93028-78-5
Olio di semi di soia, stearina , idrogenato 93028-76-3
Olio di semi di girasole, stearina  93028-82-1
Olio di semi di girasole, stearina , idrogenato 93028-80-9

Grassi vegetali per uso alimentare

Con l'esclusione di alcuni oli vergini per rendere compatibili per l'alimentazione umana i grassi vegetali sono necessari processi di raffinazione più o meno complessi.

La differenza tra grasso alimentare e olio alimentare è semplicemente che il primo è solido o plastico a temperatura ambiente mentre il secondo è liquido[36].

Negli oli commercializzati per uso alimentare è normalmente richiesto che le componenti con alto punto di fusione non superino i 10mg/kg.[37]

Visto che prima della raffinazione possono contenere una rilevante frazione solida, con un processo di cristallizzazione frazionata, si può separare la materia prima per la produzione di un grasso alimentare, separando successivamente le cere.

Si può alzare la temperatura di fusione di un olio alimentare con processi di indurimento, che comportano la idrogenazione degli acidi grassi insaturi, o con processi di interesterificazione.

L'esterificazione diretta per sintesi di grassi è attualmente vietata in Italia nell'uso alimentare.

Margarine vegetali

Lo stesso argomento in dettaglio: Margarina.

La produzione di margarine vegetali prevede l'utilizzo di grassi vegetali, solidi e liquidi, emulsionati con acqua, anziché latte come nelle formulazioni originarie.[38]Per ottenere l'adeguata consistenza, spalmabilità e stabilità è possibile combinare in molti modi diversi i diversi grassi vegetali e modulare il processo di idrogenazione.

Le formulazioni tipiche oggi sono[39]:

  • Miscele di oli di soia idrogenato con olio di semi di soia non idrogenato.
  • Olio di palma (60%), olio di palmisto (30%) e stearina di palma (10%).
  • Miscele di olio di colza a basso tenore di acido erucico (idrogenato e non idrogenato) e olio di palma idrogenato o palma stearina, ·
  • Miscele di oli di semi vari (soia, cotone, colza, girasole, ecc..) idrogenati,
  • Miscele di olio di palma, idrogenato e non, con olio liquido (soia, cotone, colza, girasole, ecc..),
  • Stearina di palma (45%), olio di palmisto (40%) e olio liquido (15%).

Nelle nuove formulazioni di margarine senza grassi trans si privilegiano formulazioni con oli (raffinati, decolorati e deodorizzati ) interesterificati anzichè idrogenati.[40]

Oleogel

Nel tentativo di fornire alternative ai grassi vegetali contenenti grassi trans o un alto tenore di grassi saturi, l'industria si è impegnata a modificare le proprietà fisiche degli oli alimentari per farle assomigliare a quelle dei grassi alimentari. Molti prodotti alimentari che richiedono una consistenza e una reologia specifiche possono essere realizzati con questi nuovi materiali a base di olio senza causare cambiamenti significativi alla qualità del prodotto finale. L'approccio principale per formare questi materiali è quello di incorporare specifiche sostanze (polimeri, emulsionanti, cere) nei componenti dell'olio che alterano le proprietà fisiche dell'olio in modo che la sua fluidità diminuisca e le proprietà reologiche siano simili a quelle dei grassi.[41]

Etichettatura alimentare dei grassi vegetali

Con l'entrata in vigore del regolamento europeo del 24 ottobre 2011, negli alimenti non sono più sufficienti le indicazioni generiche di «oli vegetali» o «grassi vegetali» ma è obbligatorio indicare la specie vegetale da cui derivano (es: grassi vegetali di palma)

I grassi raffinati di origine vegetale possono essere raggruppati nell’elenco degli ingredienti sotto la designazione «grassi vegetali», immediatamente seguita da un elenco di indicazioni dell’origine specifica vegetale ed eventualmente anche dalla dicitura «in proporzione variabile». Se raggruppati, i grassi vegetali sono inclusi nell’elenco degli ingredienti sulla base del peso complessivo dei grassi vegetali presenti.

L’espressione «totalmente o parzialmente idrogenato», a seconda dei casi, deve accompagnare l’indicazione di un grasso idrogenato.[42]

Non viene invece introdotto l'obbligo di indicare in etichetta la presenza di grassi interesterificati.

Nell'etichetta nutrizionale , nella UE, è obbligatorio fare riferimento alla quantità di acidi grassi saturi, in uno specifico ordine, solo se viene indicata anche la quantità di acidi grassi polinsaturi, acidi grassi monoinsaturi e colesterolo.

Messaggi sull'etichetta e claim pubblicitari inerenti al contenuto di acidi grassi saturi, acidi grassi trans e colesterolo sono regolamentati sia nella UE sia negli USA[43][44]

Impatto sulla salute

Le sostanze grasse contribuiscono alla nostra buona salute e spesso danno buon gusto e sapore a ciò che mangiamo. Alcuni grassi alimentari possono contenere acidi grassi assolutamente essenziali che non possono essere sintetizzati dal corpo.[45][46]

Ci sono prove convincenti, che per la loro azione emolliente, l'applicazione topica di grassi vegetali porta benefici alla pelle. I grassi vegetali possono essere i componenti principali per farmaci o coadiuvanti terapeutici per dermatiti, eczema, psoriasi ecc.[47][48][49][50][51]

Ci sono però rischi per la salute associati al consumo alimentare di grassi vegetali che possono essere causati da[40]:

  • Quantità e composizione improprie dei lipidi consumati
  • Componenti nocivi, naturalmente presenti nel grasso (es. acido erucico, acidi ciclopropenopidi, gossipol, ecc... )[52]
  • Contaminanti di processo nocivi
  • Contaminati nocivi trasferiti dall'ambiente e dall'imballo
  • Prodotti di ossidazione lipidica
  • Prodotti di polimerizzazione lipidica
  • Effetti delle interazioni con altri componenti alimentari, in particolare le proteine
  • Additivi nocivi

Rischio correlato all'assunzione alimentare di acidi grassi saturi

I singoli acidi grassi saturi(SFA) hanno effetti diversi sulla concentrazione di frazioni di colesterolo lipoproteico plasmatico. Ad esempio, gli acidi laurico (C12: 0), miristico (C14: 0) e palmitico (C16: 0) aumentano il colesterolo a bassa densità mentre l'acido stearico (C18: 0) non ha alcun effetto.[45][53]

Vi sono prove convincenti che[54]:

  • La sostituzione di acidi grassi saturi (C12: 0 – C16: 0) con acidi grassi polinsaturi (PUFA) riduce la concentrazione di colesterolo a bassa densità (LDL), un biomarcatore ben accettato per il rischio di malattie cardiovascolari, e il rapporto colesterolo totale / colesterolo alta densità (HDL). Un simile ma minore effetto si ottiene sostituendo questi acidi grassi saturi con acidi grassi monoinsaturi (MUFA).
  • La sostituzione delle fonti alimentari di SFA (C12: 0 – C16: 0) con una riduzione dei carboidrati sia la concentrazione di colesterolo LDL che HDL ma non cambia il totale / HDL rapporto colesterolo.
  • La sostituzione di SFA (C12: 0 – C16: 0) con acidi grassi trans (TFA) riduce il colesterolo HDL e aumenta il rapporto colesterolo totale / HDL.

Basato sui dati di morbilità e mortalità per malattia coronarica (in sigla dall'inglese:CHD) di studi epidemiologici e studi clinici controllati (utilizzando eventi CHD e morte) è stato inoltre convenuto che[45]:

  • Esistono prove convincenti che la sostituzione di SFA con PUFA riduca il rischio di CHD.
  • È probabile che la sostituzione di SFA con carboidrati in gran parte raffinati non ha alcun vantaggio sul rischio di CHD e può persino aumentare il rischio di CHD e favorire lo sviluppo della sindrome metabolica.[55]
  • Esiste una possibile relazione positiva tra l'assunzione di SFA e un aumentato rischio di diabete.
  • Non vi sono prove sufficienti relative all'effetto sul rischio di CHD nella sostituzione di SFA con carboidrati in gran parte integrali o MUFA ; tuttavia, basato su linee di prova indirette, ciò potrebbe comportare un rischio ridotto di malattia coronarica. [55]
  • Non ci sono prove sufficienti che gli SFA accentuino il rischio di alterazioni degli indici correlati della sindrome metabolica.

Sulla base dei dati sulla morbilità e mortalità del cancro, è stato anche convenuto che[45]:

Non ci sono prove sufficienti per stabilire una relazione tra il consumo di SFA con il cancro.

Le principali organizzazioni sanitarie sconsigliano il consumo di elevati ( negli adulti sopra il 10% dell'apporto energetico totale[45]) quantitativi di grassi saturi; tra questi si annoverano la FDA statunitense[56] l'Organizzazione Mondiale della Sanità[54] International College of Nutrition,[57] Il Department of Health and Human Services statunitense,[58] American Dietetic Association,[59] American Heart Association,[60] British National Health Service,[61] e Dietitians of Canada.[62].

L'EFSA notando che i grassi saturi sono normalmente sintetizzati nel nostro corpo, nell'adulto consiglia di assumerne il meno possibile.[63]

Rischio correlato ai contaminanti di processo

Gli obiettivi principali dei processi di indurimento e modifica strutturale dei grassi vegetali è la modifica delle proprietà visco-elastiche del grasso e la stabilità delle sue caratteristiche chimico-fisiche.

Gli obiettivi principali dei processi di raffinazione sono la rimozione dei componenti che compromettono la qualità sensoriale e/o la resistenza all'inrancidimento . Inoltre, l'eliminazione di contaminanti come micotossine, ftalati, idrocarburi policiclici aromatici, diossine, ecc., che possono entrare nel grasso vegetale attraverso la contaminazione della materia prima. Oltre a questi effetti positivi, questi processi possono provocare anche alcuni conseguenze indesiderate come la rimozione di composti benefici come tocoferoli, fitosteroli o composti fenolici e la formazione di componenti indesiderati come: acidi grassi trans (in sigla dall'inglese: TFA) , grassi 3-MCPD e 2-MCDP, stigmasta-3,5-diene, oligomeri di trigliceridi, glicidil esteri degli acidi grassi,[64][37]. La rimozione e la formazione di composti durante la lavorazione dipende dalle condizioni di lavorazione e dal tipo di olio. La maggioranza dei contaminanti di processo indesiderati si forma durante processi ad alta temperatura.

Glicidil esteri degli acidi grassi

Ci sono evidenze sufficienti che il glicidolo , composto precursore dei glicidil esteri degli acidi grassi sia genotossico e cancerogeno.

Restrizioni imposte dalle norme europee[65]:

  • Il tenore massimo di glicidil esteri degli acidi grassi espressi come glicidolo negli oli e grassi vegetali immessi sul mercato per il consumatore finale o per l'uso come ingredienti negli alimenti è di 1000 μg/kg
  • Il tenore massimo di glicidil esteri degli acidi grassi espressi come glicidolo negli oli e grassi vegetali destinati alla produzione di alimenti per bambini e alimenti a base di cereali destinati ai lattanti e ai bambini nella prima infanzia è di 500 μg/kg

Acidi grassi trans

I dati da studi di intervento controllati mostrano che il consumo di diete contenenti TFA ha effetti avversi sui lipidi nel sangue che predicono un aumento del rischio di malattie cardio-coronariche (CHD) rispetto al consumo di diete contenenti acidi grassi cis-monoinsaturi o acidi grassi cis-polinsaturi, e che l’effetto è dose-dipendente. Studi prospettici di coorte hanno mostrato un’associazione significativa tra maggiore apporto di TFA e aumento del rischio di CHD. La coerenza delle evidenze di questi due tipi di studi ha fornito un forte supporto alla conclusione che l’assunzione di TFA ha un effetto lineare dose-dipendente che aumenta il rischio di CHD rispetto all’assunzione di altri acidi grassi nella dieta. Le prove disponibili sono insufficienti per stabilire se vi sia una differenza tra TFA industriale e ruminante consumata in quantità equivalenti sul profilo lipidico del sangue e/o il rischio di CHD.[66][67] Varie ricerche suggeriscono che i TFA naturalmente presenti negli alimenti derivati da ruminanti potrebbero ridurre il rischio cardiovascolare ed il rischio cancro ( formandosi acido linoleico coniugato ) ma i dati finora raccolti sono inconsistenti. [68][69]

Restrizioni imposte dalle norme europee[70]:

  • Il tenore di acidi grassi trans diversi dagli acidi grassi trans naturalmente presenti nei grassi di origine animale negli alimenti destinati al consumatore finale e in quelli destinati al commercio al dettaglio ‘non supera i 2 grammi per 100 grammi di grassi

Note

  1. ^ Per evitare ambiguità nell'utilizzo del termine "grasso", riferendosi ai composti chimici è preferibile utilizzare il termine "lipide"
  2. ^ (EN) Fat - Chemical composition of fats, su Encyclopedia Britannica. URL consultato il 13 novembre 2019.
  3. ^ (EN) The Difference Between Solid and Liquid Fats, su Bastyr University. URL consultato il 13 novembre 2019.
  4. ^ Joint FAO/WHO Codex Alimentarius Commission., Codex alimentarius., Food and Agriculture Organization of the United Nations, 2010, ©2009, ISBN 9781601197795, OCLC 896383944. URL consultato il 9 novembre 2019.
  5. ^ Amita Devi e B. S. Khatkar, Physicochemical, rheological and functional properties of fats and oils in relation to cookie quality: a review, in Journal of Food Science and Technology, vol. 53, n. 10, 2016-10, pp. 3633–3641, DOI:10.1007/s13197-016-2355-0. URL consultato il 13 novembre 2019.
  6. ^ Patel, Ashok R., Alternative Routes to Oil Structuring., Springer International Publishing, 2015, ISBN 9783319191386, OCLC 912971059. URL consultato il 13 novembre 2019.
  7. ^ Joamin Gonzalez-Gutierrez e Martin Scanlon, Structure-function Analysis of Edible Fats, 27 febbraio 2012, pp. 127–172, ISBN 9780983079132. URL consultato il 13 novembre 2019.
  8. ^ Nella produzione oleochimica e di candele sono chiamate cere le stearine così come la cera giapponese è in realtà un burro e l'olio di jojoba è in realtà una cera
  9. ^ Guiliana M. Mustiga, Joe Morrissey e Joseph Conrad Stack, Identification of Climate and Genetic Factors That Control Fat Content and Fatty Acid Composition of Theobroma cacao L. Beans, in Frontiers in Plant Science, vol. 10, 14 ottobre 2019, DOI:10.3389/fpls.2019.01159. URL consultato il 10 novembre 2019.
  10. ^ John Ohlrogge e John Browse, Lipid Biosynthesis, in The Plant Cell, vol. 7, n. 7, 1995-07, pp. 957, DOI:10.2307/3870050. URL consultato l'11 novembre 2019.
  11. ^ PlantFAdb: Fatty Acids, su plantfadb.org. URL consultato l'11 novembre 2019.
  12. ^ J Ohlrogge e J Browse, Lipid biosynthesis., in The Plant Cell, vol. 7, n. 7, 1995-7, pp. 957–970. URL consultato il 10 novembre 2019.
  13. ^ Yukiko Sasaki e Yukio Nagano, Plant Acetyl-CoA Carboxylase: Structure, Biosynthesis, Regulation, and Gene Manipulation for Plant Breeding, in Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, vol. 68, n. 6, 2004, pp. 1175–1184, DOI:10.1271/bbb.68.1175. URL consultato il 10 novembre 2019.
  14. ^ Plant Fatty Acid Synthesis, su lipidlibrary.aocs.org. URL consultato il 10 novembre 2019.
  15. ^ (EN) Plant Triacylglycerol Synthesis, su lipidlibrary.aocs.org. URL consultato il 10 novembre 2019.
  16. ^ la numerazione stereoscopica, indicata da sn, permettere di non confondere la posizione 1 con la posizione 3
  17. ^ Yu Ni e Yan-Jun Guo, [Progress in the study on genes encoding enzymes involved in biosynthesis of very long chain fatty acids and cuticular wax in plants], in Yi Chuan = Hereditas, vol. 30, n. 5, 2008-5, pp. 561–567, DOI:10.3724/sp.j.1005.2008.00561. URL consultato il 10 novembre 2019.
  18. ^ (EN) Waxes | Cyberlipid, su cyberlipid.gerli.com. URL consultato il 10 novembre 2019.
  19. ^ A. R. Slabas, A. Brown e B. S. Sinden, Pivotal reactions in fatty acid synthesis, in Progress in Lipid Research, vol. 33, n. 1-2, 1994, pp. 39–46, DOI:10.1016/0163-7827(94)90007-8. URL consultato il 10 novembre 2019.
  20. ^ L. Kunst e A. L. Samuels, Biosynthesis and secretion of plant cuticular wax, in Progress in Lipid Research, vol. 42, n. 1, 2003-1, pp. 51–80, DOI:10.1016/s0163-7827(02)00045-0. URL consultato il 10 novembre 2019.
  21. ^ ChemIDplus Advanced - Chemical information with searchable synonyms, structures, and formulas, su chem.nlm.nih.gov. URL consultato l'11 novembre 2019.
  22. ^ Hans-Jochen Fiebig e Jens Lüttke, Solid fat content in fats and oils - determination by pulsed nuclear magnetic resonance spectroscopy [C-IV 3g (2003)], in European Journal of Lipid Science and Technology, vol. 105, n. 7, 2003-7, pp. 377–380, DOI:10.1002/ejlt.200390076. URL consultato l'11 novembre 2019.
  23. ^ Renata Tieko Nassu e Lireny Aparecida Guaraldo Gonçalves, Determination of melting point of vegetable oils and fats by differential scanning calorimetry (DSC) technique., in Grasas y Aceites, vol. 50, n. 1, 28 febbraio 1999, pp. 16–21, DOI:10.3989/gya.1999.v50.i1.630. URL consultato l'11 novembre 2019.
  24. ^ a b (EN) Alejandro Marangoni e Leendert Wesdorp, Structure and Properties of Fat Crystal Networks, Second Edition, CRC Press, 17 settembre 2012, DOI:10.1201/b12883-10, ISBN 9781439887622. URL consultato il 13 novembre 2019.
  25. ^ Maria Aliciane Fontenele Domingues, Ana Paula Badan Ribeiro e Theo Guenter Kieckbusch, Advanced Topics in Crystallization, InTech, 6 maggio 2015, ISBN 9789535121251. URL consultato il 13 novembre 2019.
  26. ^ Wesdorp, Leendert Hendrik., Liquid-multiple solid phase equilibria in fats : theory and experiments = Evenwichten tussen een vloeibare en verscheidene vaste fasen in spijsvetten, theorie en experimenten, [publisher not identified], [1990], OCLC 23044840. URL consultato il 13 novembre 2019.
  27. ^ J. W. Hagemann, W. H. Tallent e J. A. Barve, Polymorphism in single-acid triglycerides of positional and geometric isomers of octadecenoic acid, in Journal of the American Oil Chemists' Society, vol. 52, n. 6, 1975-06, pp. 204–207, DOI:10.1007/bf02672171. URL consultato l'11 novembre 2019.
  28. ^ J.B. ROSSELL, Advances in Lipid Research, Elsevier, 1967, pp. 353–408, ISBN 9781483199412. URL consultato l'11 novembre 2019.
  29. ^ D. CHAPMAN, Handbook of Lipid Research, Volume 4: The Physical Chemistry of Lipids, in Biochemical Society Transactions, vol. 15, n. 1, 1º febbraio 1987, pp. 184–185, DOI:10.1042/bst0150184a. URL consultato l'11 novembre 2019.
  30. ^ Nissim Garti, Crystallization Processes in Fats and Lipid Systems, 20 luglio 2001, DOI:10.1201/9781482270884. URL consultato l'11 novembre 2019.
  31. ^ Huizhen Ke, Phase diagrams, eutectic mass ratios and thermal energy storage properties of multiple fatty acid eutectics as novel solid-liquid phase change materials for storage and retrieval of thermal energy, in Applied Thermal Engineering, vol. 113, 25 febbraio 2017, pp. 1319–1331, DOI:10.1016/j.applthermaleng.2016.11.158. URL consultato il 13 novembre 2019.
  32. ^ (EN) Iris Tavernier, Chi Diem Doan e Davy Van de Walle, Sequential crystallization of high and low melting waxes to improve oil structuring in wax-based oleogels, in RSC Advances, vol. 7, n. 20, 16 febbraio 2017, pp. 12113–12125, DOI:10.1039/C6RA27650D. URL consultato il 12 novembre 2019.
  33. ^ Kiyotaka Sato, Crystallization behaviour of fats and lipids — a review, in Chemical Engineering Science, vol. 56, n. 7, 2001-04, pp. 2255–2265, DOI:10.1016/s0009-2509(00)00458-9. URL consultato il 13 novembre 2019.
  34. ^ Ana Paula Badan Ribeiro, Monise Helen Masuchi e Eriksen Koji Miyasaki, Crystallization modifiers in lipid systems, in Journal of Food Science and Technology, vol. 52, n. 7, 2015-7, pp. 3925–3946, DOI:10.1007/s13197-014-1587-0. URL consultato il 13 novembre 2019.
  35. ^ (EN) Worldwide production major vegetable oils, 2012-2019, su Statista. URL consultato l'11 novembre 2019.
  36. ^ Duncan Manley, Technology of Biscuits, Crackers and Cookies, Elsevier, 2000, pp. 130–150, ISBN 9781855735323. URL consultato il 13 novembre 2019.
  37. ^ a b B. Matthäus, Oil Technology, Springer Science+Business Media, p.23-92
  38. ^ (EN) Lars H. Wiedermann, Margarine and margarine oil, formulation and control, in Journal of the American Oil Chemists’ Society, vol. 55, n. 11, 1º novembre 1978, pp. 823–829, DOI:10.1007/BF02682655. URL consultato il 15 novembre 2019.
  39. ^ Gunstone, F. D., The chemistry of oils and fats : sources, composition, properties, and uses, Blackwell Pub., 2004, ISBN 1405116269, OCLC 56222618. URL consultato il 15 novembre 2019.
  40. ^ a b Gunstone, F. D., Vegetable oils in food technology : composition, properties, and uses, Blackwell, 2002, ISBN 0849328160, OCLC 51048242. URL consultato il 15 novembre 2019.
  41. ^ Marangoni, Alejandro G., 1965- e Garti, Nissim, 1945-, Edible oleogels : structure and health implications, ISBN 9781630670030, OCLC 870273334. URL consultato il 13 novembre 2019.
  42. ^ Regolamento (UE) n. 1169/2011 del Parlamento europeo, 32011R1169, 22 novembre 2011. URL consultato il 17 novembre 2019.
  43. ^ (EN) Center for Food Safety and Applied Nutrition, Health Claim Notification for Saturated Fat, Cholesterol, and Trans Fat, and Reduced Risk of Heart Disease, in FDA, 1º dicembre 2018. URL consultato il 17 novembre 2019.
  44. ^ Quali sono gli alimenti che possono recare indicazioni nutrizionali e sulla salute? L’EFSA fornisce una consulenza scientifica per assistere i responsabili delle politiche, su European Food Safety Authority, 26 febbraio 2008. URL consultato il 17 novembre 2019.
  45. ^ a b c d e Food and Agriculture Organization of the United Nations., Fats and fatty acids in human nutrition : report of an expert consultation : 10-14 November 2008, Geneva., Food and Agriculture Organization of the United Nations, 2010, ISBN 9789251067338, OCLC 712123395. URL consultato il 14 novembre 2019.
  46. ^ (EN) Dietary Reference Values for nutrients Summary report, in EFSA Supporting Publications, vol. 14, n. 12, 2017, pp. e15121E, DOI:10.2903/sp.efsa.2017.e15121. URL consultato il 18 novembre 2019.
  47. ^ Tzu-Kai Lin, Lily Zhong e Juan Luis Santiago, Anti-Inflammatory and Skin Barrier Repair Effects of Topical Application of Some Plant Oils, in International Journal of Molecular Sciences, vol. 19, n. 1, 27 dicembre 2017, DOI:10.3390/ijms19010070. URL consultato il 18 novembre 2019.
  48. ^ J.M. Reinke e H. Sorg, Wound Repair and Regeneration, in European Surgical Research, vol. 49, n. 1, 2012, pp. 35–43, DOI:10.1159/000339613. URL consultato il 18 novembre 2019.
  49. ^ Peter M. Elias, Lipid abnormalities and lipid-based repair strategies in atopic dermatitis, in Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular and Cell Biology of Lipids, vol. 1841, n. 3, 2014-03, pp. 323–330, DOI:10.1016/j.bbalip.2013.10.001. URL consultato il 18 novembre 2019.
  50. ^ Eric L. Simpson, Trista M. Berry e Peter A. Brown, A Pilot Study of Emollient Therapy for the Primary Prevention of Atopic Dermatitis, in Journal of the American Academy of Dermatology, vol. 63, n. 4, 2010-10, pp. 587–593, DOI:10.1016/j.jaad.2009.11.011. URL consultato il 18 novembre 2019.
  51. ^ Esther J van Zuuren, Zbys Fedorowicz e Robin Christensen, Emollients and moisturisers for eczema, in The Cochrane Database of Systematic Reviews, vol. 2017, n. 2, 6 febbraio 2017, DOI:10.1002/14651858.CD012119.pub2. URL consultato il 18 novembre 2019.
  52. ^ nella produzione di oli e grassi alimentari le sostanze nocive naturalmente presenti nei grassi di alcune specie vegetali vengono normalmente rimosse con la raffinazione, Di alcune specie vengono coltivate varietà mutanti opportunamente sviluppate per ridurre nei grassi il tenore di sostanze nocive.
  53. ^ Robert Hoenselaar, Saturated fat and cardiovascular disease: The discrepancy between the scientific literature and dietary advice, in Nutrition, vol. 28, n. 2, 1º febbraio 2012, pp. 118–123, DOI:10.1016/j.nut.2011.08.017. URL consultato il 18 novembre 2019.
  54. ^ a b WHO | Effects of saturated fatty acids on serum lipids and lipoproteins: a systematic review and regression analysis, su WHO. URL consultato il 15 novembre 2019.
  55. ^ a b Marianne U Jakobsen, Eilis J O’Reilly e Berit L Heitmann, Major types of dietary fat and risk of coronary heart disease: a pooled analysis of 11 cohort studies, in The American Journal of Clinical Nutrition, vol. 89, n. 5, 11 febbraio 2009, pp. 1425–1432, DOI:10.3945/ajcn.2008.27124. URL consultato il 18 novembre 2019.
  56. ^ Health Claim Notification for Saturated Fat, Cholesterol, and Trans Fat, and Reduced Risk of Heart Disease, su fda.gov, Food and Drug Administration, 18 aprile 2013. URL consultato il 24 settembre 2013.
  57. ^ Singh RB, Mori H, Chen J, Mendis S, Moshiri M, Zhu S, Kim SH, Sy RG, Faruqui AM, Recommendations for the prevention of coronary artery disease in Asians: a scientific statement of the International College of Nutrition, in J Cardiovasc Risk, vol. 3, n. 6, 1996 Dec, pp. 489–494, DOI:10.1097/00043798-199612000-00002, PMID 9100083.
  58. ^ Dietary Guidelines for Americans 2010 (PDF), su health.gov, Department of Health e Human Services. URL consultato il 29 Sept 2013.
  59. ^ American Dietetic Association and Dietitians of Canada Offer Up-to-Date Guidance on Dietary Fat, su eatright.org, American Dietetic Association. URL consultato il 29 settembre 2013 (archiviato dall'url originale il 27 settembre 2013).
  60. ^ Tropical Oils, su heart.org, American Heart Association. URL consultato il 29 settembre 2013 (archiviato dall'url originale il 2 giugno 2011).
  61. ^ Lower your cholesterol, su nhs.uk, National Health Service. URL consultato il 29 settembre 2013.
  62. ^ Heart Healthy Eating: Cholesterol, su dietitians.ca, Dietitians of Canada, 1º settembre 2010. URL consultato il 5 luglio 2013 (archiviato dall'url originale il 21 settembre 2013).
  63. ^ (EN) Scientific Opinion on Dietary Reference Values for fats, including saturated fatty acids, polyunsaturated fatty acids, monounsaturated fatty acids, trans fatty acids, and cholesterol, in EFSA Journal, vol. 8, n. 3, 2010, pp. 1461, DOI:10.2903/j.efsa.2010.1461. URL consultato il 18 novembre 2019.
  64. ^ Contaminanti da processo in oli vegetali e alimenti, su European Food Safety Authority, 3 maggio 2016. URL consultato il 15 novembre 2019.
  65. ^ L_2018055IT.01002701.xml, su eur-lex.europa.eu. URL consultato il 15 novembre 2019.
  66. ^ (EN) WHO plan to eliminate industrially-produced trans-fatty acids from global food supply, su www.who.int. URL consultato il 15 novembre 2019.
  67. ^ (EN) Scientific and technical assistance on trans fatty acids, in EFSA Supporting Publications, vol. 15, n. 6, 2018, pp. 1433E, DOI:10.2903/sp.efsa.2018.EN-1433. URL consultato il 15 novembre 2019.
  68. ^ Steen Stender, Arne Astrup e Jørn Dyerberg, Ruminant and industrially produced trans fatty acids: health aspects, in Food & Nutrition Research, vol. 52, 12 marzo 2008, DOI:10.3402/fnr.v52i0.1651. URL consultato il 18 novembre 2019.
  69. ^ Sarah K. Gebauer, Jean-Michel Chardigny e Marianne Uhre Jakobsen, Effects of Ruminant trans Fatty Acids on Cardiovascular Disease and Cancer: A Comprehensive Review of Epidemiological, Clinical, and Mechanistic Studies123, in Advances in Nutrition, vol. 2, n. 4, 28 giugno 2011, pp. 332–354, DOI:10.3945/an.111.000521. URL consultato il 18 novembre 2019.
  70. ^ L_2019110IT.01001701.xml, su eur-lex.europa.eu. URL consultato il 15 novembre 2019.

Bibliografia

  • Gunstone, F. D., The chemistry of oils and fats : sources, composition, properties, and uses, Blackwell Pub., 2004, ISBN 1405116269, OCLC 56222618
  • O'Brien, Richard D., Fats and oils : formulating and processing for applications, 2nd ed, CRC Press, 2004, ISBN 0849315999, OCLC 52575507
  • Sikorski, Zdzisław E. e Kołakowska, Anna, 1938-, Chemical, biological, and functional aspects of food lipids, 2nd ed, CRC Press, 2011, ISBN 9781439802380, OCLC 710993093
  • Firestone, David., Physical and chemical characteristics of oils, fats, and waxes, ISBN 9781628701647, OCLC 868957436
  • P. Cabras, A. Martelli, Chimica degli alimenti, Piccin, ISBN 88-299-1696-X

Voci correlate

Collegamenti esterni

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