Squalene

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Squalene
formula di struttura File:Squalene-from-xtal-3D-balls-A.png
Squalene-from-xtal-3D-balls-A.png
Squalene-from-xtal-3D-vdW-A.png
Nome IUPAC
2,6,10,15,19,23-esametil-

2,6,10,14,18,22-tetracosesaene

Nomi alternativi
spinacene
supraene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C30H50
Massa molecolare (u) 410,71
Aspetto liquido incolore
Numero CAS [111-02-4]
PubChem 638072
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0,855
Solubilità in acqua poco solubile
Temperatura di fusione −75 °C (198,15 K)
Temperatura di ebollizione 275 °C (548,15 K)
Indicazioni di sicurezza
Frasi H ---
Consigli P --- [1]

Lo squalene è un idrocarburo e un triterpene presente nell'olio di fegato degli squali (elasmobranchi) ma anche nei vegetali come i semi di amaranto, crusca di riso, germe di grano e olive. Tutti gli organismi superiori producono squalene, inclusi gli esseri umani.

Grazie alla sua natura chimica lo squalene è meno denso dell'acqua, e contribuisce pertanto a sostenere la notevole massa degli squali, contribuendo all'ottima spinta idrostatica di questa specie animale.

Lo squalene è il precursore biochimico degli steroidi[2] e dei triterpeni. Viene generalmente utilizzato come adiuvante nei vaccini.

Controversie sanitarie[modifica | modifica sorgente]

Uno studio del 2000 mise in correlazione la presenza di anticorpi anti squalene nel sangue con l'insorgenza della sindrome del Golfo nei veterani: il 95% dei militari che mostravano i sintomi della sindrome presentava gli anticorpi, non rilevabili negli individui del campione che non presentavano i sintomi.[3] Due autori dello studio e un terzo ricercatore pubblicarono un'altra analisi nel 2002 in cui misero in correlazione la presenza degli anticorpi antisqualene nei soggetti affetti dalla sindrome del Golfo con la somministrazione di squalene contenuto in alcuni lotti di vaccino anti antrace.[4]

Studi successivi evidenziarono diverse fallacie tecniche nel metodo di analisi dei dati adottato nello studio.[5] Fu inoltre appurato che i vaccini contro l'antrace somministrati ai militari in questione non contenevano squalene. Sulla base dei dati disponibili inerenti alla somministrazione di 22 milioni di dosi di vaccino antinfluenzale contenente squalene e dagli studi relativi alla somministrazione in neonati e bambini, l'utilizzo dello squalene come adiuvante è ritenuto sicuro per la salute.[6]

Uno studio pubblicato nel giugno 2009 non ha rilevato correlazione tra gli anticorpi anti-squalene e l'insorgenza della sindrome del Golfo.[7]

Lo squalene ha provocato una forma di artrite autoimmune cronica in ratti predisposti all'artrite.[8]

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 11.07.2012
  2. ^ K. Bloch, Sterol structure and membrane function CRC Crit. Rev. 14: 47-92 (1983)
  3. ^ Asa PB, Cao Y, Garry RF, Antibodies to squalene in Gulf War syndrome, Exp Mol Pathol. 2000 Feb;68(1):55-64. PMID 10640454
  4. ^ Asa PB, Wilson RB, Garry RF, Antibodies to squalene in recipients of anthrax vaccine, Exp Mol Pathol. 2002 Aug;73(1):19-27. PMID: 12127050
  5. ^ (EN) Antibodies to squalene in US Navy Persian Gulf War veterans with chronic multisymptom illness
  6. ^ (EN) Wolrd Health Organization. Squalene-based adjuvants in vaccines
  7. ^ Phillips CJ, Matyas GR, Hansen CJ, Alving CR, Smith TC, Ryan MA, Antibodies to squalene in US Navy Persian Gulf War veterans with chronic multisymptom illness, Vaccine. 2009 Jun 12;27(29):3921-6. PMID 19379786
  8. ^ BC Carlson, Jansson AM; Larsson A; Bucht A; Lorentzen JC, The endogenous adjuvant squalene can induce a chronic t-cell-mediated arthritis in rats in American Journal of Pathology, vol. 156, 2057-2065, 2000.

Voci correlate[modifica | modifica sorgente]

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