Trigliceridi

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Modello 3D di un trigliceride

I trigliceridi (detti anche triacilgliceroli) sono esteri neutri del glicerolo in cui al posto degli atomi di idrogeno dei gruppi ossidrilici caratteristici del glicerolo sono presenti le catene di tre acidi grassi a media o lunga catena.[1] Il glicerolo è infatti un alcool costituito da una catena di tre atomi di carbonio (C) con un gruppo ossidrilico (OH) legato a ciascun atomo di carbonio. Gli acidi grassi sono uniti all'alcol tramite legami estere in seguito ad una reazione di condensazione, con l'eliminazione di una molecola di acqua (H2O).

I trigliceridi fanno parte della famiglia dei gliceridi assieme ai monogliceridi e digliceridi. Costituiscono una parte importante dell'olio vegetale e del grasso animale.

Struttura chimica[modifica | modifica sorgente]

Esempio di un trigliceride insaturo. Parte sinistra: glicerolo, parte destra dall'alto al basso: acido palmitico, acido oleico, acido alfa-linolenico, formula chimica: C55H98O6

La formula chimica è CH2OCOR-CHOCOR'-CH2-OCOR", dove R, R', ed R" sono lunghe catene alchiliche. I tre acidi grassi RCOOH, R'COOH ed R"COOH possono essere tutti diversi, tutti uguali o solo due uguali. Se il trigliceride è composto da acidi grassi uguali si dice semplice mentre se gli acidi grassi che lo compongono sono diversi allora si dice misto.

La lunghezza delle catene di acidi grassi nelle comuni strutture dei trigliceridi può essere dai 5 ai 28 atomi di carbonio, ma 17 e 19 sono più comuni. Catene più corte possono essere rilevate in alcune sostanze (acido butirrico nel burro). Gli acidi grassi naturali nelle piante e negli animali sono prevalentemente composte solo da numeri pari di atomi di carbonio, a causa del modo in cui sono sintetizzate dall'acetil COAH. I batteri tuttavia possiedono la capacità di sintetizzare catene con numeri dispari e ramificati di acidi grassi. Di conseguenza, i lipidi dei ruminanti contengono proporzioni significative di catene ramificate di acidi grassi, a causa dell'azione dei batteri nel rumine.

La maggior parte dei lipidi naturali contiene un complesso insieme di singoli trigliceridi; a causa di questo, essi fondono a una gran varietà di temperature. Il burro di cacao è inusuale perché composto da una piccola varietà di trigliceridi, uno dei quali contiene nell'ordine acido palmitico, acido oleico e acido stearico. Questo origina una relativamente piccola serie di punti di fusione, causando la scioglievolezza del cioccolato.

Nelle cellule, i trigliceridi non possono passare attraverso la membrana cellulare liberamente, ma devono essere precedentemente trasformati da enzimi detti lipasi, che ne catalizzano l'idrolisi ad acidi grassi e glicerolo (processo detto lipolisi).

Sintesi[modifica | modifica sorgente]

I triacilgliceroli vengono prodotti nei tessuti animali a partire da due precursori (gli acil-CoA e l'L-glicerolo 3-fosfato) mediante una serie di reazioni enzimatiche. Il glicerolo 3-fosfato si può formare in due modi. Può derivare dal diidrossiacetone fosfato prodotto nella glicolisi per azione della glicerolo 3-fosfato deidrogenasi NAD-dipendente localizzata nel citosol, mentre nel rene e nel fegato può formarsi dal glicerolo mediante una fosforilazione catalizzata dalla glicerolo chinasi. Gli altri precursori dei triacilgliceroli sono gli acil-CoA, che si formano dagli acidi grassi a opera della acil-CoA sintetasi, lo stesso enzima che attiva gli acidi grassi per farli entrare nella β-ossidazione. La prima fase della sintesi dei triacilgliceroli è l'acilazione dei due gruppi ossidrilici liberi di L-glicerolo 3-fosfato con due molecole di acil-CoA per generare diacilglicerolo 3-fosfato, più conosciuto con il nome di acido fosfatidico o fosfatidato. Nella via che porta alla formazione di triacilgliceroli, il fosfatidato viene idrolizzato da parte della fosfatidato fosfatasi per formare 1,2-diacilglicerolo. I diacilgliceroli possono essere convertiti in triacilgliceroli per transesterificazione con una terza molecola di acil-CoA.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Nomenclatura dei lipidi, IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN). URL consultato l'8 marzo 2007.

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