Acidi grassi a catena molto lunga

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Un acido grasso a catena molto lunga (in inglese, very long chain fatty acid da cui la sigla VLCFA) è un acido grasso a catena lunga con una catena alifatica composta da più di 22 atomi di carbonio. Al contrario di molti acidi grassi, quelli a catena lunga sono troppo grandi per essere metabolizzati nei mitocondri e devono essere lavorati nei perossisomi, che possiedono propri enzimi di ossidazione di queste molecole.

Alcune patologie da accumulo perossisomiale possono essere associate a difetti del metabolismo degli acidi grassi a catena molto lunga. Malattie di questo genere provocano spesso degenerazioni della mielina, rivestimento dei nervi del sistema nervoso che garantisce il procedere dell'impulso nervoso aumentandone inoltre la velocità; essendo la mielina composta da cellule ricchissime di lipidi, è facilmente intuibile il collegamento tra queste patologie e difetti del metabolismo dei grassi.

Indice

[modifica] Principali VLCFA

[modifica] VLCFA saturi

n° atomi di C:
n° doppi legami		 nome comune nome IUPAC formula chimica punto di
fusione (°C)		 fonti
22:0 acido behenico acido docosanoico C22H44O2
CH3(CH2)20COOH		 - in piccole quantità nei semi vegetali
e nei grassi animali, nella malattia di Gaucher
24:0 acido lignocerico acido tetracosanoico C24H48O2
CH3(CH2)22COOH		 - alcuni grassi vegetali,
componente della sfingomielina
26:0 acido cerotico acido esacosanoico C26H52O2
CH3(CH2)24COOH		 - cera d'api, cera carnauba, grasso della lana
28:0 acido montanico acido ottacosanoico C28H56O2
CH3(CH2)26COOH		 - cere animali e vegetali
30:0 acido melissico acido triacontanoico C30H60O2
CH3(CH2)28COOH		 - cere animali e vegetali
32:0 acido laceroico acido dotriacontanoico C32H64O2
CH3(CH2)30COOH		 - -

[modifica] VLCFA monoinsaturi

n° atomi di C:
n° doppi legami		 posizione dei
doppi legami		 nome comune nome IUPAC formula chimica punto di
fusione (°C)		 fonti
22:1 11 acido cetoleico acido cis-11-docosenoico C22H42O2
CH3(CH2)9CH=CH(CH2)9COOH		 - oli vegetali
22:1 13 acido erucico acido cis-13-docosenoico C22H42O2
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH		 - olio di colza
24:1 15 acido nervonico acido cis-15-tetracosenoico C24H46O2
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)13COOH		 - -

[modifica] VLCFA polinsaturi

n° atomi di C:
n° doppi legami		 posizione dei
doppi legami		 nome comune nome IUPAC formula
chimica		 punto di
fusione (°C)		 fonti
22:5 7, 10, 13, 16, 19 acido clupanodonico acido 7,10,13,16,19-docosapentaenoico C22H34O2 - oli di pesce
22:6 4, 7, 10, 13, 16, 19 acido cervonico acido 4,7,10,13,16,19-docosaesaenoico C22H32O2 - oli di pesce

[modifica] Voci correlate

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