Metazolamide

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Metazolamide
Methazolamide structure.png
Nome IUPAC
N-[5-(amminosulfonil)-3-metil-1,3,4-tiadiazol-2(3H)-ilidene]acetammide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC5H8N4O3S2
Massa molecolare (u)236,274
Numero CAS554-57-4
Numero EINECS209-066-7
Codice ATCS01EC05
PubChem4100
DrugBankDB00703
SMILES
O=S(=O)(C\1=N\N(C(=N/C(=O)C)/S/1)C)N
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
Orale
Dati farmacocinetici
Emivita14 ore
Indicazioni di sicurezza

La metazolamide è un agente diuretico, appartenente alla classe delle sulfonamidi o sulfamidici, che agisce attraverso l'inibizione dell'enzima anidrasi carbonica.[1] Il farmaco viene utilizzato nel trattamento del glaucoma poiché riduce in modo marcato la pressione intraoculare.[2]

Farmacodinamica[modifica | modifica wikitesto]

La metazolamide è un inibitore reversibile dell'enzima anidrasi carbonica. La molecola riduce la formazione di H+ e ioni bicarbonato a partire dall'anidride carbonica ed acqua, in tal modo riduce la disponibilità di questi ioni per il trasporto attivo nelle secrezioni. A livello oculare diminuisce la secrezione di umore acqueo. A livello renale metazolamide aumenta l'escrezione urinaria di bicarbonato di sodio e di potassio a causa di una diminuzione di ioni idrogeno nel tubulo renale.

Farmacocinetica[modifica | modifica wikitesto]

Dopo somministrazione per via orale il farmaco è ben assorbito dal tratto gastrointestinale. La concentrazione plasmatica massima (Cmax) viene raggiunta entro 1-2 ore. La diminuzione della pressione intraoculare si verifica entro 2-4 ore e raggiunge l'acme entro 6-8 ore. Il legame con le proteine plasmatiche è pari al 55%. Circa il 20-30% di una dose viene escreta nelle urine sotto forma di metaboliti attivi. L'emivita è pari a circa 14 ore.[3]

Usi clinici[modifica | modifica wikitesto]

Metazolamide viene utilizzata in oftalmologia nel trattamento di diversi tipi di glaucoma, glaucoma primario ad angolo aperto,[4] ed episodi acuti di glaucoma cronico ad angolo chiuso.[5][6]

Effetti collaterali ed indesiderati[modifica | modifica wikitesto]

In corso di terapia con metazolamide è possibile osservare riduzione dell'appetito, malessere generale, affaticamento, nausea, vomito, diarrea, sonnolenza, confusione mentale, alterazioni del gusto, alterazioni della visione,[7] disturbi dell'udito, tinnito. In rari casi si possono verificare discrasie ematiche quali agranulocitosi, neutropenia ed anemia aplastica.[8][9][10][11] Raro è pure il verificarsi di una sindrome di Stevens-Johnson.[12][13][14]

Controindicazioni[modifica | modifica wikitesto]

Il farmaco è controindicato nei soggetti con ipersensibilità nota al principio attivo oppure ad uno qualsiasi degli eccipienti. Inoltre il farmaco non deve essere somministrato a soggetti con insufficienza epatica severa, marcata compromissione della funzionalità renale, insufficienza adrenocorticale, bassi livelli sierici di sodio e potassio.

Dosi terapeutiche[modifica | modifica wikitesto]

Nel glaucoma ad angolo aperto o nel glaucoma ad angolo chiuso si somministrano per via orale 50–100 mg, 2 o 3 volte al giorno. Il dosaggio deve essere adeguato alla risposta individuale del paziente.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ JJ. Kanski, Carbonic anhydrase inhibitors and osmotic agents in glaucoma. Carbonic anhydrase inhibitors., in Br J Ophthalmol, vol. 52, nº 8, Aug 1968, pp. 642-3, PMID 5724852.
  2. ^ RA. Stone, TJ. Zimmerman; DH. Shin; B. Becker; MA. Kass, Low-dose methazolamide and intraocular pressure., in Am J Ophthalmol, vol. 83, nº 5, maggio 1977, pp. 674-9, PMID 17301.
  3. ^ DR. Taft, S. Nordt; GR. Iyer; MH. Schwenk, Blood disposition and urinary excretion kinetics of methazolamide following oral administration to human subjects., in Biopharm Drug Dispos, vol. 19, nº 6, Sep 1998, pp. 373-80, PMID 9737818.
  4. ^ W. Merkle, [Effect of methazolamide on the intraocular pressure of patients with open-angle glaucoma (author's transl)]., in Klin Monbl Augenheilkd, vol. 176, nº 1, Jan 1980, pp. 181-5, DOI:10.1055/s-2008-1057424, PMID 7412158.
  5. ^ B. Becker, Use of methazolamide (neptazane) in the therapy of glaucoma; comparison with acetazolamide (diamox)., in Am J Ophthalmol, vol. 49, Jun 1960, pp. 1307-11, PMID 13798063.
  6. ^ S. Suchat, Methazolamide (neptazane in glaucoma. A report of twenty-four cases treated., in Mil Med, vol. 125, Jul 1960, pp. 489-90, PMID 13835532.
  7. ^ I. Widengård, A. Mandahl; P. Törnquist; PJ. Wistrand, Colour vision and side-effects during treatment with methazolamide., in Eye (Lond), 9 ( Pt 1), 1995, pp. 130-5, DOI:10.1038/eye.1995.22, PMID 7713242.
  8. ^ TP. Werblin, IP. Pollack; RA. Liss, Blood dyscrasias in patients using methazolamide (neptazane) for glaucoma., in Ophthalmology, vol. 87, nº 4, Apr 1980, pp. 350-4, PMID 7393540.
  9. ^ TP. Werblin, IP. Pollack; RA. Liss, Aplastic anemia and agranulocytosis in patients using methazolamide for glaucoma., in JAMA, vol. 241, nº 26, Jun 1979, pp. 2817-8, PMID 448845.
  10. ^ JL. Gangitano, SH. Foster; RM. Contro, Nonfatal methazolamide-induced aplastic anemia., in Am J Ophthalmol, vol. 86, nº 1, Jul 1978, pp. 138-9, PMID 677225.
  11. ^ AM. Cohen, M. Prialnik; DS. Ben-Nissan; H. Savir, Methazolamide-associated temporary leukopenia and thrombocytopenia., in DICP, vol. 23, nº 1, Jan 1989, pp. 58-9, PMID 2718485.
  12. ^ JB. Cotter, Methazolamide-induced Stevens-Johnson syndrome: a warning!, in Arch Ophthalmol, vol. 116, nº 1, Jan 1998, p. 117, PMID 9445224.
  13. ^ S. Shirato, F. Kagaya; Y. Suzuki; S. Joukou, Stevens-Johnson syndrome induced by methazolamide treatment., in Arch Ophthalmol, vol. 115, nº 4, Apr 1997, pp. 550-3, PMID 9109770.
  14. ^ AJ. Flach, RE. Smith; FT. Fraunfelder, Stevens-Johnson syndrome associated with methazolamide treatment reported in two Japanese-American women., in Ophthalmology, vol. 102, nº 11, Nov 1995, pp. 1677-80, PMID 9098261.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]