Fenossibenzamina

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Fenossibenzamina
(RS)-Phenoxybenzamin Structural Formula V1.svg
Nome IUPAC
(RS)-N-benzenil-N-(2-cloroetil)-1- fenossi-propan-2-ammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H22NO
Massa molecolare (u)303,826 g/mol
Numero CAS59-96-1
Numero EINECS200-446-8
Codice ATCC04AX02
PubChem4768
DrugBankDB00925
SMILES
CC(COC1=CC=CC=C1)N(CCCl)CC2=CC=CC=C2
Dati farmacologici
TeratogenicitàNo
Modalità di
somministrazione
orale
Dati farmacocinetici
MetabolismoEpatico
Emivita14-48 ore
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine irritante
attenzione
Frasi H302 - 351
Consigli P281 [1]

La fenossibenzamina è un antagonista α adrenergico caratterizzato dalla capacità di bloccare irreversibilmente i recettori α1 e α2 adrenergici (maggiore affinità per α1); possiede inoltre la capacità di bloccare i recettori per l'acetilcolina, per la serotonina e per l'istamina (sottotipo H1)[2].

Farmacocinetica[modifica | modifica wikitesto]

Benché non sia nota la biodisponibilità orale (si presuppone sia comunque bassa[2]), il farmaco viene impiegato preferenzialmente per questa via. L'emivita è strettamente correlata alla condizione di antagonismo recettoriale irreversibile, presupponendo la neosintesi recettoriale per il ritorno allo stato fisiologico.

Farmacodinamica[modifica | modifica wikitesto]

Il blocco irreversibile dei recettori α adrenergici è dovuto alla liberazione di etilenimmonio, un intermedio reattivo della fenossibenzamina in grado di legarsi covalentemente ai recettori impedendone la funzione.

Impiego clinico[modifica | modifica wikitesto]

La fenossibenzamina non viene utilizzata per il controllo dell'ipertensione arteriosa essenziale[3]. Trova impiego nella stabilizzazione pre-operatoria del feocromocitoma o nel trattamento dei casi non resecabili[4]. La terapia deve iniziare con dosi di 10-20 mg al giorno fino a raggiungere dosi comunque inferiori ai 100mg e comunque in grado di garantire un notevole controllo pressorio.

Principali effetti collaterali[modifica | modifica wikitesto]

L'ipotensione ortostatica secondaria alla vasodilatazione del distretto venoso è marcata; possono comparire tachicardia compensatoria e aritmie[3]. La fenossibenzamina è in grado di oltrepassare la barriera emato-encefalica e provocare nausea, affaticamento e sedazione dovuti al blocco dei recettori adrenergici del sistema nervoso centrale. Ulteriori effetti avversi sono la miosi e la congestione nasale.

Stereoisomerismo[modifica | modifica wikitesto]

La fenossibenzamina contiene uno stereocentro, quindi ci sono due enantiomeri, la ( R ) - forma e la ( S ) - forma. Tutti i preparati commerciali contengono il farmaco come racemo.[5]

Enantiomeri di fenossibenzamina
(R)-Phenoxybenzamin Structural Formula V1.svg
CAS-Nummer: 71799-91-2
(S)-Phenoxybenzamin Structural Formula V1.svg
CAS-Nummer: 71799-90-1

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 09.08.2012, riferita al cloridrato
  2. ^ a b Bertram G. Katzung, Farmacologia generale e clinica, Padova, Piccin, 2006, ISBN 88-299-1804-0.
  3. ^ a b Goodman & Gilman
  4. ^ Tuncel M, Ram VC. Hypertensive emergencies. Etiology and management. American Journal of Cardiovascular Drugs. 2003;3(1):21-31.
  5. ^ F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Band 9: Stoffe P-Z, Springer Verlag, Berlin, Aufl. 5, 2014, S. 140, ISBN 978-3-642-63389-8.

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • Laurence Brunton, Bruce Chabner, Bjorn Knollman, Goodman & Gilman - Le basi farmacologiche della terapia 11/ed, McGraw Hill, 2006, ISBN 978-88-386-2461-2.
  • Bertram G. Katzung, Farmacologia generale e clinica, Padova, Piccin, 2006, ISBN 88-299-1804-0.
  • British National Formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, Agenzia Italiana del Farmaco, 2007.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

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