Diidropiridina

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Diidropiridina
Formula di struttura
Nome IUPAC
1,4-diidropiridina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC5H7N
Massa molecolare (u)81,1158
Numero CAS3337-17-5
PubChem104822
SMILES
C1C=CNC=C1
Indicazioni di sicurezza

La diidropiridina è una molecola derivata della piridina e la base di una classe di composti caratterizzati da una parzialmente saturazione della piridina, con due sostituenti che rimpiazzano un doppio legame. I derivati sono particolarmente noti in farmacologia come antagonisti del canale del calcio di tipo L e sono impiegati come antipertensivi. Rispetto ad altri antagonisti del canale del calcio di tipo L, come le fenilalchilammine (verapamil) che hanno azione prevalentemente cardiaca, le diidropiridine sono relativamente selettive per i vasi, fattore che ne attribuisce l'attività antipertensiva.

Chimica[modifica | modifica wikitesto]

Il nucleo diidropiridinico fu descritto per la prima volta da Hantzsch nel 1882, come intermedio nella sintesi della piridina.[1]

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Dal punto di vista sintetico le diidropiridine possono essere ottenute mediante la sintesi di Hantzsch.[1][2] Sintesi di Hantzsch delle diidropiridine

Membri della classe[modifica | modifica wikitesto]

Tra gli antagonisti del canale del calcio di tipo L a nucleo diidropiridinico si hanno, in ordine alfabetico:

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ a b Arthur Hantzsch, Ueber die Synthese pyridinartiger Verbindungen aus Acetessigäther und Aldehydammoniak, in Justus Liebig's Annalen der Chemie, vol. 215, nº 1, 1882, pp. 1–82, DOI:10.1002/jlac.18822150102. URL consultato il 5 novembre 2014.
  2. ^ Hantzsch Dihydropyridine Synthesis, 2010, DOI:10.1002/9780470638859.conrr294. URL consultato il 5 novembre 2014.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]