Fentolamina
| Fentolamina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 3-[4,5-diidro-1H-imidazol-2-metil- (4-metilfenil)-amino] fenolo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C17H19N3O |
| Massa molecolare (u) | 281,352 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-053-1 |
| Codice ATC | C04 |
| PubChem | 5775 |
| DrugBank | DB00692 |
| SMILES | CC1=CC=C(C=C1)N(CC2=NCCN2)C3=CC(=CC=C3)O |
| Dati farmacologici | |
| Teratogenicità | No |
| Modalità di somministrazione | intramuscolare ed endovenosa |
| Dati farmacocinetici | |
| Metabolismo | Epatico |
| Emivita | 5-7 ore |
| Escrezione | Metabolita eliminato tramite reni |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 302 |
| Consigli P | ---[1] |
La fentolamina è un antagonista α-adrenergico con stessa affinità per i recettori α1 e α2. Il farmaco possiede inoltre una peculiare attività antagonista per i recettori serotoninergici e agonista per i recettori muscarinici e istaminici[2].
Farmacocinetica[modifica | modifica wikitesto]
Il farmaco ha una bassa disponibilità orale; per questo viene preferenzialmente impiegato per via endovenosa e intramuscolare; ha una breve emivita (5-7 ore) dovuta allo spiccato metabolismo epatico.
Impiego clinico[modifica | modifica wikitesto]
La fentolamina non viene comunemente usata per il trattamento dell'ipertensione arteriosa in quanto possiede numerosi effetti collaterali. Può essere utilizzata per la stabilizzazione pre-operatoria dei pazienti con feocromocitoma; analogamente, trova impiego nel controllo del feocromocitoma non chirurgicamente resecabile[3]. Alcune formulazioni possono essere iniettate nei corpi cavernosi del pene e migliorare i casi di disfunzione erettile[4].
Principali effetti collaterali[modifica | modifica wikitesto]
In seguito all'uso di antagonisti α-adrenergici le reazioni comuni sono rappresentate da tachicardia, aritmia e cefalea, dovute all'innesco di meccanismi barocettivi riflessi[5]. Inoltre, la fentolamina, possedendo anche uno spiccato antagonismo per i recettori α2-adrenergici è in grado stimolare il rilascio di catecolamine nelle giunzioni sinaptiche adrenergiche, con stimolazione dei recettori β-adrenergici cardiaci (non antagonizzati) e rinforzo del cronotropismo e inotropismo[2]. La vasodilatazione del distretto venoso porta anche a fenomeni di ipotensione posturale[6]. Ulteriori effetti collaterali possono essere la miosi e la congestione nasale. Quando somministrato per via intracavernosa (in genere in associazione alla papaverina), può dare priapismo.
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 22.02.2013, riferita al cloridrato
- ^ a b Katzung.
- ^ Tuncel M, Ram VC. Hypertensive emergencies. Etiology and management. American Journal of Cardiovascular Drugs. 2003;3(1):21-31.
- ^ Bella AJ, Brock GB. Intracavernous pharmacotherapy for erectile dysfunction. Endocrine. 2004 Mar-Apr; 23(2-3):149-55.
- ^ Brunton, Lazo, Parker, Goodman & Gilman - Le basi farmacologiche della terapia 11/ed, McGraw Hill, 2006, ISBN 978-88-386-3911-1.
- ^ Goodman & Gilman.
Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]
- Laurence Brunton, Bruce Chabner, Bjorn Knollman, Goodman & Gilman - Le basi farmacologiche della terapia 11/ed, McGraw Hill, 2006, ISBN 978-88-386-2461-2.
- Bertram G. Katzung, Farmacologia generale e clinica, Padova, Piccin, 2006, ISBN 88-299-1804-0.
- British National Formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, Agenzia Italiana del Farmaco, 2007.
Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]
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