Acetato di etile

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Acetato di etile
Formula di struttura
Formula di struttura
Modello a sfere e bastoncini
Modello a sfere e bastoncini
Modello 3D della molecola
Modello 3D della molecola
Nome IUPAC
acetato di etile
Abbreviazioni
AcOEt
Nomi alternativi
etanoato di etile (sistematico)
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareCH3COOC2H5
Massa molecolare (u)88,10 g/mol
Aspettoliquido incolore
Numero CAS141-78-6
Numero EINECS205-500-4
PubChem8857
SMILES
CCOC(=O)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,90 (20 °C)
Solubilità in acqua85,3 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione−83 °C (190 K)
Temperatura di ebollizione77 °C (350 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma−4 °C (269 K)
Limiti di esplosione2,1 - 11,5 Vol%
Temperatura di autoignizione460 °C (733 K)
Simboli di rischio chimico
facilmente infiammabile irritante
pericolo
Frasi H225 - 319 - 336 - EUH066
Consigli P210 - 240 - 273 - 301+310 - 302+352 - 403+235 [1]

L'acetato di etile (nome sistematico etanoato di etile) è l'estere dell'acido acetico con l'etanolo, avente formula molecolare CH3CO−O−C2H5, la quale mostra un acetile unito ad un etile tramite un ponte ossigeno, per cui non di rado viene rappresentata, usando i rispettivi simboli, come AcOEt.[2][3]

A temperatura ambiente si presenta come un liquido volatile, incolore e dal gradevole odore fruttato; è un composto molto infiammabile, irritante.

Trova largo uso come solvente per vernici, resine e colle essendo relativamente meno tossico di altri solventi clorurati. È anche il solvente usato in uno dei metodi per la produzione del caffè decaffeinato.

Viene preparato mediante riscaldamento a riflusso e successiva distillazione di una miscela di acido acetico glaciale ed etanolo, in presenza di acido solforico concentrato come catalizzatore.

Dato che la reazione è reversibile e produce un equilibrio chimico, la resa è piuttosto bassa, a meno che l'equilibrio non venga spostato a destra tramite la rimozione dell'acqua che si forma. Le rese della sintesi possono essere migliorate partendo dal cloruro di acetile anziché dall'acido acetico e conducendo la reazione in presenza di una base che rimuova l'acido cloridrico, ad esempio la piridina.

L'acetato di etile subisce facilmente idrolisi convertendosi in acido acetico ed etanolo se scaldato in presenza di soluzioni acquose di basi forti.

È presente anche nell'aceto.

  1. ^ scheda dell'acetato di etile su IFA-GESTIS
  2. ^ POC abbreviations: Chemistry 130 course documents archive: Projects and hosted sites archive: Swain Library, su web.stanford.edu. URL consultato il 13 febbraio 2024.
  3. ^ I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, p. 330.

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