Xantumolo

Xantumolo
Nome IUPAC
(E)-1-[2,4-diidrossi-6-metossi-3-(3-metilbut-2-enil)fenil]-3-(4-idrossifenil)prop-2-en-1-one
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C21H22O5
Massa molecolare (u)	354,39
Numero CAS	[6754-58-1]
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	317 - 400
Consigli P	273 - 280

Lo xantumolo è una molecola polifenolica della famiglia dei flavonoidi prenilati. Della stessa famiglia di flavonoidi fa parte il resveratrolo, una molecola contenuta in particolare nel vino rosso.

È contenuto nel luppolo ed ha anch'esso proprietà anti-ossidanti, di potenziale interesse terapeutico.

Proprietà

Le birre a più alto contenuto di xantumolo sono quelle con più luppolo, quelle cioè dal sapore più amaro e che nel bicchiere sviluppano una schiuma densa e persistente.

La pianta del luppolo, con le sue infiorescenze femminili, usate dall'industria birraria per conferire alla bevanda il suo tipico sapore, contiene diversi tipi di flavonoidi. Tra questi il più abbondante è appunto lo xantumolo.

Bibliografia

• Cook, MR., J. Luo; M. Ndiaye; H. Chen; M. Kunnimalaiyaan (Mar 2010). Xanthohumol inhibits the neuroendocrine transcription factor achaete-scute complex-like 1, suppresses proliferation, and induces phosphorylated ERK1/2 in medullary thyroid cancer.. Am J Surg 199 (3): 315-8; discussion 318. DOI:10.1016/j.amjsurg.2009.08.034. PMID 20226902.
• Gross-Steinmeyer, K., PL. Stapleton; JH. Tracy; TK. Bammler; SC. Strom; DR. Buhler; DL. Eaton (Dec 2009). Modulation of aflatoxin B1-mediated genotoxicity in primary cultures of human hepatocytes by diindolylmethane, curcumin, and xanthohumols.. Toxicol Sci 112 (2): 303-10. DOI:10.1093/toxsci/kfp206. PMID 19770484.
• Bracke, ME., BW. Vanhoecke; L. Derycke; S. Bolca; S. Possemiers; A. Heyerick; CV. Stevens; D. De Keukeleire; HT. Depypere; W. Verstraete; CA. Williams (Feb 2008). Plant polyphenolics as anti-invasive cancer agents.. Anticancer Agents Med Chem 8 (2): 171-85. PMID 18288920.
• Magalhães, PJ., DO. Carvalho; JM. Cruz; LF. Guido; AA. Barros (May 2009). Fundamentals and health benefits of xanthohumol, a natural product derived from hops and beer.. Nat Prod Commun 4 (5): 591-610. PMID 19445313.
• Noonan, DM., R. Benelli; A. Albini (2007). Angiogenesis and cancer prevention: a vision.. Recent Results Cancer Res 174: 219-24. PMID 17302199.
• Szliszka, E., ZP. Czuba; B. Mazur; L. Sedek; A. Paradysz; W. Krol (2009). Chalcones enhance TRAIL-induced apoptosis in prostate cancer cells.. Int J Mol Sci 11 (1): 1-13. DOI:10.3390/ijms11010001. PMID 20161998.
• Koo, JH., HT. Kim; HY. Yoon; KB. Kwon; IW. Choi; SH. Jung; HU. Kim; BH. Park; JW. Park (Jun 2008). Effect of xanthohumol on melanogenesis in B16 melanoma cells.. Exp Mol Med 40 (3): 313-9. PMID 18587269.
• Possemiers, S., S. Bolca; C. Grootaert; A. Heyerick; K. Decroos; W. Dhooge; D. De Keukeleire; S. Rabot; W. Verstraete; T. Van de Wiele (Jul 2006). The prenylflavonoid isoxanthohumol from hops (Humulus lupulus L.) is activated into the potent phytoestrogen 8-prenylnaringenin in vitro and in the human intestine.. J Nutr 136 (7): 1862-7. PMID 16772450.
• Possemiers, S., S. Bolca; C. Grootaert; A. Heyerick; K. Decroos; W. Dhooge; D. De Keukeleire; S. Rabot; W. Verstraete; T. Van de Wiele (Jul 2006). The prenylflavonoid isoxanthohumol from hops (Humulus lupulus L.) is activated into the potent phytoestrogen 8-prenylnaringenin in vitro and in the human intestine.. J Nutr 136 (7): 1862-7. PMID 16772450.
• He, GQ., HP. Xiong; QH. Chen; H. Ruan; ZY. Wang; L. Traoré (Oct 2005). Optimization of conditions for supercritical fluid extraction of flavonoids from hops (Humulus lupulus L.).. J Zhejiang Univ Sci B 6 (10): 999-1004. DOI:10.1631/jzus.2005.B0999. PMID 16187413.
• Albini, A., R. Dell'Eva; R. Vené; N. Ferrari; DR. Buhler; DM. Noonan; G. Fassina (Mar 2006). Mechanisms of the antiangiogenic activity by the hop flavonoid xanthohumol: NF-kappaB and Akt as targets.. FASEB J 20 (3): 527-9. DOI:10.1096/fj.05-5128fje. PMID 16403733.

Collegamenti esterni

• Gli antiossidanti nelle materie prime dell' industria birraria. Il caso del Luppolo.

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