Resveratrolo

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Resveratrolo
formula di struttura
struttura chimica del trans-resveratrolo
Nome IUPAC
5-[(E)-2-(4-idrossifenil)-etenil]benzene-1,3-diolo
Nomi alternativi
3,5,4'-triidrossi-trans-stilbene
Resveratrolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C14H12O3
Massa molecolare (u) 228.25
Aspetto polvere bianca con leggere sfumature gialle
Numero CAS [501-36-0]
PubChem 445154
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua ~0.03 mg/mL
Temperatura di fusione 253 °C (526 K)
Temperatura di ebollizione 528 K (255 °C)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante

attenzione

Frasi H 319
Consigli P 305+351+338 [1]

Il resveratrolo (3,5,4'-triidrossi-trans-stilbene) è un fenolo non flavonoide rinvenuto nella buccia dell'acino d'uva, a cui è attribuita [2] una probabile azione antitumorale [3], antiinfiammatoria e di fluidificazione del sangue, che può limitare l'insorgenza di placche trombotiche.

Il resveratrolo (trans-resveratrolo) è una delle fitoalessine prodotte naturalmente da parecchie piante, in difesa da agenti patogeni quali batteri o funghi.

Resveratrolo e paradosso francese[modifica | modifica wikitesto]

Exquisite-kfind.png Per approfondire, vedi paradosso francese.

Il resveratrolo è stato individuato nella ricerca originata per spiegare il “paradosso francese", in cui si è notato che la popolazione francese, nel Sud della Francia, con abitudini alimentari analoghe a quella di alcune regioni degli Stati Uniti, sarebbe meno soggetta a problemi medici di natura cardiovascolare.[4]

La spiegazione è stata ricondotta al resveratrolo contenuto nel vino, derivato dal contenuto naturale nelle bucce degli acini della pianta di vite (Vitis vinifera). Il resveratrolo non è la sola fitoalessina presente nella vite e nel vino, dove esistono diverse sostanze che sono mobilitate e prodotte dai tessuti per affrontare le infezioni batteriche e da funghi, nel caso della vite soprattutto l'oidio.

Premesso che alcune fitoalessine sono effettivamente risultate attive nella rimozione delle deposizioni aterosclerotiche, l'uso del vino come protettivo è da considerarsi illusorio: le dosi di vino necessarie per un'attività sensibile sono di gran lunga superiori alla dose giornaliera di vino sopportabile (occorrerebbe bere oltre quattro litri di vino al giorno, dose che potrebbe ipoteticamente migliorare la circolazione, ma che distruggerebbe le arterie e il fegato [5].
Infatti, affinché questa molecola abbia effetti benefici, è necessario che ve ne sia una concentrazione piuttosto elevata nel sangue.[6].

Resveratrolo come antiaging[modifica | modifica wikitesto]

Il resveratrolo è una fitoalessina prodotta dalle piante a scopo protettivo. Infatti, protegge le stesse dagli stress ambientali, quali: virus, batteri e funghi, in particolare la Botritis cinerea [7][8][9][10][11] , raggi UV [12] [13], stress idrici, ecc.[11][14][15].

Esso potrebbe essere utile in diverse patologie dell'uomo [16]; infatti, il resveratrolo ha diverse azioni favorevoli sull'uomo ben documentate [17][18]. Tra le più studiate vi è una potente azione antiossidante [19][20], comune alla classe chimica dei polifenoli cui appartiene [21]. Al resveratrolo alcuni attribuiscono potenti attività anti-aging (anti-invecchiamento) [22] che permettono di ritardare l'invecchiamento e l'espressione dei tratti propri dell'invecchiamento nei vertebrati a breve vita. Questa attività biologica sarebbe riconducibile a diversi meccanismi biologici propri del resveratrolo [5][23][24][25][26].

Tra le più importanti attività biologiche del resveratrolo, abbiamo le attività:

Il resveratrolo è particolarmente studiato per la sua l'attività antiaging sul tessuto cutaneo [51]; poiché il tessuto cutaneo rappresenta la prima manifestazione visibile del processo di invecchiamento dell'organismo, per la comparsa di rughe, secchezza cutanea ecc.

Il resveratrolo è efficace nelle patologie cutanee a eziologia multifattoriale, specie se presente una componente infiammatoria, per la sua capacità di inibire la perossidazione lipidica [52], di chelare gli ioni metallici [53][54] e di agire come radical scavenger[55][56][57]. Inoltre, il resveratrolo è noto essere coinvolto in eventi metabolici cellulari come la sintesi degli eicosanoidi [58] e il metabolismo lipidico e infine ha dimostrato di avere attività antinfiammatoria, vasorilassante, antiproliferativa e estrogenica.

Antiaging cutaneo[modifica | modifica wikitesto]

La letteratura scientifica di studi clinici fatti sull'invecchiamento cutaneo con il resveratrolo è veramente imponente, infatti, questi studi si sono interessati al possibile ruolo preventivo dello stesso per azione sullo:

Recentemente Bastianetto et al.[95] pubblicano una ricerca in cui per la prima volta vengono isolati e riconosciuti dei recettori ai polifenoli nell'epidermide e nel derma. Questa ricerca conferma che la protezione dell'epidermide esercitata dal resveratrolo sembra essere dovuta al legame a questi siti specifici. I meccanismi intracellulari che stanno alla base dell'effetto protettivo del resveratrolo sono legati alla attività antiossidante, e anche alla sua azione inibitoria sulla apoptosi e sulla disfunzione mitocondriale conseguente. Gli autori concludono dicendo che: questi risultati suggeriscono che il resveratrolo potrebbe ritardare e addirittura impedire il normale svolgimento di invecchiamento della pelle, bloccando gli eventi apoptotici e disfunzioni mitocondriali.

Resveratrolo come antiossidante[modifica | modifica wikitesto]

Il resveratrolo ha un'azione antiossidante superiore a quella di altri noti antiossidanti come la vitamina C e la vitamina E [96][97][98][99].

Il resveratrolo agisce da antiossidante inibendo la perossidazione dei lipidi delle lipoproteine a bassa densità (low–density lipoprotein, LDL) [18][31][100][101][102][103], ed anche prevenendo la citotossicità delle LDL ossidate [37][104].

Il Resveratrolo è un potente antiossidante, più efficace anche dei flavonoidi perché agisce principalmente "a monte" della reazione, rendendo inattivo il rame come catalizzatore, infatti esso è un chelante dello ione rame Cu2+. La notevole capacità chelante del resveratrolo è utile in vivo perché impedirebbe l'elevata propensione delle LDL al legarsi con il rame 9214696 [105].

Resveratrolo come antinfiammatorio[modifica | modifica wikitesto]

Inoltre, in studi su animale si è visto che il resveratrolo ha azione antinfiammatoria e antitumorale per la capacità di bloccare la produzione della cicloossigenasi–2 (COX-2) [106], l'enzima che trasforma l'acido arachidonico in prostaglandine infiammatorie causa anche di crescita delle cellule tumorali [20]. Diversi studi, inoltre, dimostrano che il resveratrolo inibisce la produzione dell'aggregazione piastrinica inibendo la sintesi degli eicosanoidi [107][108]

Controindicazioni[modifica | modifica wikitesto]

Il resveratrolo non ha in generale controindicazioni. La molecola del resveratrolo è simile a quella degli estrogeni sintetici.

A scopo precauzionale al momento è sconsigliata la assunzione di integratori a base di resveratrolo durante la gravidanza.(Ignatowicz & Baer-Dubowska, 2001);(Bianchini & Vainio, 2003).

Uno studio sui ratti evidenzia patologie renali per assunzioni oltre una dose critica di 300 mg/ die kg [109].

Il resveratrolo è un inbitore irreversibile del citocromo CYP3A4 (come il succo di pompelmo) e un inibitore reversibile del citocromo CYP2E1[110], interferendo principalmente con l'effetto immunosoppressivo del farmaco Ciclosporina [111].

Note[modifica | modifica wikitesto]

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Relazioni dell'Istituto Superiore della sanità:

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

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