Esacloroetano

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Esacloroetano
Nome IUPAC
Esacloroetano
Nomi alternativi
R-110 ; CFC110
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC2Cl6
Massa molecolare (u)236,74
Aspettosolido cristallino incolore
Numero CAS67-72-1
Numero EINECS200-666-4
PubChem6214
SMILES
C(C(Cl)(Cl)Cl)(Cl)(Cl)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)2,091 a 20 °C
Solubilità in acqua50 mg/L a 20 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua4,14
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K53,33
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)4460 mg/kg, ratto, o.s.
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine irritante pericoloso per l'ambiente
attenzione
Frasi H315 - 319 - 335 - 351 - 410
Consigli P261 - 273 - 281 - 305+351+338 - 501 [1]

L'esacloroetano è un alogenuro alchilico di formula Cl3C-CCl3, strutturalmente considerabile come una molecola di etano H3C-CH3 dove tutti i sei atomi di idrogeno sono stati sostituiti con altrettanti atomi di cloro. In condizioni standard appare come un solido cristallino incolore e dall'odore caratteristico, simile a quello della canfora. Poco solubile in acqua, risulta invece ben miscibile nei comuni solventi polari come etanolo, benzene, cloroformio, dietiletere, tetracloroetilene ed oli in generale[2].

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

L'esacloroetano può essere preparato per reazione fra percloroetilene e cloro

La reazione avviene in solvente per via fotochimica [3] oppure in presenza di un opportuno catalizzatore.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Esacloroetano - scheda di dati di sicurezza (PDF), su sigma-aldrich.com, Sigma-Aldrich. URL consultato il 17 novembre 2016.
  2. ^ (EN) Hexachloroethane, su Hazardous Substances Data Bank, National Institutes of Health. URL consultato il 17 novembre 2016.
  3. ^ THE PHOTOCHLORINATION OF TETRACHLOROETHYLENE IN CARBON TETRACHLORIDE SOLUTION ;John A. Leermakers and Roscoe G. Dickinson ;Journal of the American Chemical Society 1932 54 (12), 4648-4657; DOI: 10.1021/ja01351a021

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