Desclorfeniramina

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Desclorfeniramina
Dexchlorpheniramine.svg
Nome IUPAC
(3S)-3-(4-clorofenil)-N,N-dimetil-3-piridin-3-ilpropan-1-ammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC16H19ClN2
Massa molecolare (u)274,788 g/mol
Numero CAS25523-97-1
Numero EINECS247-073-7
Codice ATCR06AB02
PubChem33036
DrugBankDB01114
SMILES
CN(C)CCC(C1=CC=C(C=C1)Cl)C2=CN=CC=C2
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
Orale
Indicazioni di sicurezza
Nuvola apps important.svg Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico: leggi le avvertenze.

La desclorfeniramina è un principio attivo, un antistaminico sedativo che provoca un grado moderato di sedazione. È l'isomero destrogiro della clorfeniramina (che a sua volta è ovviamente una mistura racemica), ed è dotatata di circa il doppio dell'attività della clorfenamina, in peso.

Proprietà chimico fisiche[modifica | modifica wikitesto]

La desclorfeniramina si presenta come una polvere bianca e cristallina; è molto solubile in acqua; liberamente solubile in alcool, diclorometano e alcol metilico.

Indicazioni[modifica | modifica wikitesto]

Come la clorfenamina la desclorfeniramina viene utilizzata nel trattamento sintomatico dell'allergia e di condizioni come l'orticaria e l'angioedema, Trova inoltre indicazione nel trattamento della rinite e congiuntivite e di diversi disturbi della pelle associati a prurito.[1][2][3] Può essere impiegata anche in caso di emesi (vomito) gravidica.

Farmacodinamica[modifica | modifica wikitesto]

La des-clorfeniramina maleato è l’isomero destrogiro della clorfeniramina; la molecola è un sedativo che causa un moderato grado di sedazione; il farmaco è anche dotato di proprietà anticolinergiche. Il composto destrogiro possiede una potenza antistaminica circa doppia rispetto alla forma racemica (la clorfeniramina).

Farmacocinetica[modifica | modifica wikitesto]

La desclorfeniramina dopo somministrazione per via orale viene rapidamente assorbita dal tratto gastrointestinale. Le concentrazioni plasmatiche di picco si verificano entro 2,5-6 ore. I metaboliti della molecola sono principalmente escreti con le urine: circa il 20% di una singola dose si viene eliminata nelle urine delle 24 ore.

Controindicazioni[modifica | modifica wikitesto]

La desclorfeniramina è controindicata nei soggetti con ipersensibilità al principio attivo, affetti da glaucoma, ipertrofia prostatica, stenosi del piloro o duodenali. È inoltre controindicata in pazienti con epilessia nota.

Effetti indesiderati[modifica | modifica wikitesto]

Gli effetti indesiderati più comuni a seguito della somministrazione della molecola consistono nella sedazione e sonnolenza:[4] questo è il motivo per cui è sconsigliato porsi alla guida di autoveicoli o attendere a mansioni lavorative pericolose dopo l'assunzione del farmaco.[5][6] Altri effetti indesiderati sono: affaticabilità e astenia, scarsa coordinazione motoria, alterazioni della visione, capogiri e vertigini. In particolare in età pediatrica è possibile il verificarsi di secchezza della bocca, stipsi, difficoltà nella minzione e ritenzione urinaria.[7]

Interazioni[modifica | modifica wikitesto]

La contemporanea assunzione di desclorfeniramina e altri antistaminici, alcool, antidepressivi, benzodiazepine o barbiturici può accentuare gli effetti di depressione del sistema nervoso centrale.[8]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Pukander JS, Karma PH, Penttilä MA, Perälä ME, Ylitalo P, Kataja MJ, Mequitazine and dexchlorpheniramine in perennial rhinitis. A double-blind cross-over placebo-controlled study, in Rhinology, vol. 28, n. 4, dicembre 1990, pp. 249–56, PMID 2293320.
  2. ^ Johansen LV, Bjerrum P, Illum P, Treatment of seasonal allergic rhinitis--a double blind, group comparative study of terfenadine and dexchlorpheniramine, in Rhinology, vol. 25, n. 1, marzo 1987, pp. 35–40, PMID 2883715.
  3. ^ Melillo G, D'Amato G, Zanussi C, Ortolani C, Pastorello E, Loy M, Di Tucci A, Locci F, Del Giacco GS, Lenzini L, Sestini P, Rottoli P, A multicentre controlled trial of terfenadine, dexchlorpheniramine, and placebo in allergic rhinitis, in Arzneimittelforschung, vol. 32, 9a, 1982, pp. 1202–3, PMID 6129868.
  4. ^ Muler H, Blum F, Double-blind comparison of two antihistamines: mequitazine and dexchlorpheniramine, in Curr Med Res Opin, vol. 5, n. 5, 1978, pp. 359–65, DOI:10.1185/03007997809111898, PMID 26515.
  5. ^ Theunissen EL, Vermeeren A, Ramaekers JG, Repeated-dose effects of mequitazine, cetirizine and dexchlorpheniramine on driving and psychomotor performance, in Br J Clin Pharmacol, vol. 61, n. 1, gennaio 2006, pp. 79–86, DOI:10.1111/j.1365-2125.2005.02524.x, PMC 1884990, PMID 16390354.
  6. ^ Verster JC, Volkerts ER, Antihistamines and driving ability: evidence from on-the-road driving studies during normal traffic, in Ann Allergy Asthma Immunol, vol. 92, n. 3, marzo 2004, pp. 294–303; quiz 303–5, 355, DOI:10.1016/S1081-1206(10)61566-9, PMID 15049392.
  7. ^ (ES) Ortíz San Román L, Sanavia Morán E, Campos Domínguez M, Peinador García MM, [Anticholinergic syndrome due to dexchlorpheniramine as a cause of urinary retention], in An Pediatr (Barc), vol. 79, n. 6, dicembre 2013, pp. 400–1, DOI:10.1016/j.anpedi.2013.02.014, PMID 23680058.
  8. ^ Franks HM, Hensley VR, Hensley WJ, Starmer GA, Teo RK, The interaction between ethanol and antihistamines. 1: Dexchlorpheniramine, in Med J Aust, vol. 1, n. 8, aprile 1978, pp. 449–52, PMID 351355.

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]