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La Vuelta a España 1999 , cinquantaquattresima edizione della corsa, si svolse in ventuno tappe precedute da un cronoprologo iniziale dal 4 al 26 settembre 1999 , per un percorso totale di 3 548,7 km. Fu vinta dal tedesco Jan Ullrich che terminò la gara in 89h52'03".
Tappa
Data
Percorso
km
Vincitore di tappa
Leader cl. generale
prol.
4 settembre
Murcia > Murcia (cron. individuale)
6,1
Igor González de Gald.
Igor González de Gald.
1ª
5 settembre
Murcia > Benidorm
179
Robert Hunter
Jacky Durand
2ª
6 settembre
Alicante > Albacete
206
Marcel Wüst
Jacky Durand
3ª
7 settembre
La Roda > Fuenlabrada
233
Marcel Wüst
Marcel Wüst
4ª
8 settembre
Las Rozas > Salamanca
185,6
Marcel Wüst
Marcel Wüst
5ª
9 settembre
Béjar > Ciudad Rodrigo
160
Jan Ullrich
Abraham Olano
6ª
10 settembre
Salamanca > Salamanca (cron. individuale)
46,4
Abraham Olano
Abraham Olano
7ª
11 settembre
Salamanca > León
217
Marcel Wüst
Abraham Olano
8ª
12 settembre
León > Alto de Angliru
175,6
José María Jiménez
Abraham Olano
9ª
13 settembre
Gijón > Los Corrales de Buelna
185,8
Laurent Brochard
Abraham Olano
14 settembre
giorno di riposo
10ª
15 settembre
Saragozza > Saragozza
183,2
Serhij Ušakov
Abraham Olano
11ª
16 settembre
Huesca > Val d'Aran
201
Daniele Nardello
Abraham Olano
12ª
17 settembre
Sort > Arcalís (AND )
147,4
Igor González de Gald.
Jan Ullrich
13ª
18 settembre
Andorra (AND ) > Castellar del Riu
149
Alex Zülle
Jan Ullrich
14ª
19 settembre
Barcellona > Barcellona
144 94,4[1]
Fabio Roscioli
Jan Ullrich
15ª
20 settembre
La Senia > Valencia
193,4
Vjačeslav Ekimov
Jan Ullrich
16ª
21 settembre
Valencia > Teruel
200,4
Frank Vandenbroucke
Jan Ullrich
17ª
22 settembre
Los Bronchales > Guadalajara
225
Cristian Moreni
Jan Ullrich
18ª
23 settembre
Guadalajara > Alto de Abantos
166,3
Roberto Laiseka
Jan Ullrich
19ª
24 settembre
El Escorial > Avila
184,6
Frank Vandenbroucke
Jan Ullrich
20ª
25 settembre
El Tiemblo > Avila (cron. individuale)
46,5
Jan Ullrich
Jan Ullrich
21ª
26 settembre
Madrid > Madrid
163
Jeroen Blijlevens
Jan Ullrich
Totale
3 548,7
Le 21 squadre partecipanti alla gara furono:
4 settembre: Murcia – Cronometro individuale – 6,1 km
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^ Tappa abbreviata a 94,4 km causa maltempo