Metilcloroisotiazolinone

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Metilcloroisotiazolinone
Struttura chimica del metilcloroisotiazolinone
Struttura tridimensionale del metilcloroisotiazolinone
Nome IUPAC
5-cloro-2-metil-1,2-tiazol-3-one
Abbreviazioni
CMIT
CIT
Nomi alternativi
5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-one
5-cloro-2-metil-3(2H)-isotiazolone
clorometilisotiazolinone
Kathon
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC4H4ClNOS
Massa molecolare (u)149,60
Aspettoliquido incolore
Numero CAS26172-55-4
Numero EINECS247-500-7
PubChem33344
SMILES
CN1C(=O)C=C(S1)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,207
Solubilità in acquamiscibile
Temperatura di fusione-21 °C (252,15 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine corrosivo
pericolo
Frasi H314 - 317 - 334
Consigli P261 - 280 - 305+351+338 - 310 [1]

Il metilcloroisotiazolinone è un isotiazolinone clorurato sfruttato come conservante nell'industria cosmetica e in altre applicazioni tecnologiche per le sue proprietà antimicrobiche e antifungine.[2] È efficace contro batteri Gram-positivi e Gram-negativi, lieviti e miceti.

Utilizzato per la prima volta durante i tardi anni 1970 nei prodotti cosmetici, a concentrazioni che raggiungevano i 50 ppm nei Paesi europei,[3] il metilcloroisotiazolinone è stato riconosciuto come una delle cause scatenanti di una serie di "epidemie" di allergie da contatto.[4] Dopo oltre un decennio il suo impiego è andato in declino, limitandosi principalmente ai prodotti richiedenti il risciacquo;[5] inoltre ne è stata ridotta la concentrazione a circa 15-7,5 ppm.[3]

Noto commercialmente con il nome Kathon, il composto viene comunemente utilizzato in associazione con il metilisotiazolinone in miscela con rapporto 3:1. La sua nomenclatura INCI è METHYLCHLOROISOTHIAZOLINONE, nome con il quale è comunemente conosciuto nelle etichette.

Oltre al suo utilizzo nei cosmetici, il metilcloroisotiazolinone viene usato anche come antimicrobico e antifungino nei fluidi per la lavorazione dei metalli, nelle emulsioni dei polimeri, nel trattamento delle acque di raffreddamento, nelle vernici, nei farmaci per uso topico e negli imballaggi alimentari.[2] Viene usato inoltre in percentuali non dichiarate nel brillantante per lavastoviglie assieme al metilisotiazolinone e al sorbato di potassio.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Scheda di dati di sicurezza Sigma-Aldrich
  2. ^ a b Michael Ash e Irene Ash, Handbook of Preservatives, Synapse Info Resources, 2004, p. 451, ISBN 1890595667.
  3. ^ a b André O. Barel, Marc Paye e Howard I. Maibach, Handbook of cosmetic science and technology, 3ª ed., Informa Healthcare USA, Inc., 2009, p. 554, ISBN 978-1-4200-6963-1.
  4. ^ Florence Pasché e Nicole Hunziker, Sensitization to Kathon CG in Geneva and Switzerland, in Contact Dermatitis, vol. 20, n. 2, 1989, pp. 115–119, DOI:10.1111/j.1600-0536.1989.tb03118.x.
  5. ^ Anton C. de Groot, Fatal attractiveness: the shady side of cosmetics, in Clin Dermatol, vol. 16, n. 1, 1998, pp. 167–179, DOI:10.1016/S0738-081X(97)00179-X.