Metilisotiazolinone

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Metilisotiazolinone
Methylisothiazolinone.svg
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Nome IUPAC
2-metil-2H-isotiazol-3-one
Abbreviazioni
MIT o MI
Nomi alternativi
2-metil-4-isotiazolin-3-one
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC4H5NOS
Massa molecolare (u)115,1
Numero CAS2682-20-4
Numero EINECS220-239-6
PubChem39800
SMILES
CN1C(=O)C=CS1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1.35 g/ml a 25 °C
Solubilità in acqua≥ 100 g/100 ml
Temperatura di fusione48.0 – 49.5 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericoloso per l'ambiente corrosivo tossicità acuta
Frasi H302 - 314 - 317 - 331 - 335 - 400
Consigli P261 - 273 - 280 - 305+351+338 - 310

Il metilisotiazolinone, (in inglese: methylisothiazolinone), in breve MIT o MI, è un potente antimicrobico sintetico utilizzato in numerosi prodotti per la cura personale come conservante ed in una vasta gamma di applicazioni industriali.

Il suo utilizzo massivo è cominciato negli anni '80 in una miscela classificata genericamente come isotiazolinoni in rapporto 1:3 con il metilcloroisotiazolinone, in breve CMIT o MCI.[1] Solo oltre 20 anni dopo, anche come conseguenza della campagna allarmistica contro i parabeni, il metilisotiazolinone è stato proposto da solo come conservante, non abbinato al metilcloroisotiazolinone e conseguentemente senza una adeguata azione contro lieviti o muffe.

La miscela dei 2 isotiazolinoni aveva incontrato un immediato successo per l'alta solubilità in acqua e per la minima concentrazione inibitoria molto bassa che faceva presumere un basso profilo tossicologico nel suo utilizzo.[2]

Le concentrazioni a cui può essere impiegata sono infatti 1/100 delle concentrazioni tipiche di altri conservanti antimicrobici.

L'enorme diffusione dell'utilizzo della miscela MI/MCI (1:3), nelle vernici, nel trattamento acque, nell'industria cartaria, negli adesivi, nei tessuti, nei cosmetici, ha però fatto emergere un notevole problema di sensitizzazione, al punto che la miscela, conosciuta col nome commerciale KATHON, ha provocato una vera e propria epidemia di dermatiti allergiche da contatto, evidenziata soprattutto dal suo utilizzo nei cosmetici.

Nel 1989, su indicazione dell'International Contact Dermatitis Research Group, la miscela MI/MCI (1:3) è stata inserita tra gli standard europei per patch test allergologici.

La American Contact Dermatitis Society ha nominato il metilisotiazolinone "allergene a contatto dell'anno 2013".[3]

Il metilisotiazolinone era stato proposto da solo come alternativa ai parabeni vantando un minor rischio sensitizzazioni rispetto alla miscela MI/MCI.[4][5][6]

Dopo pochi anni dove l'utilizzo del metilisotiazolinone (non in miscela con il MCI) è cresciuto enormemente, specie nei cosmetici che vantavano il claim “senza parabeni”, è emerso che, contrariamente a quanto valutato precedentemente, il rischio sensitizzazioni e reazioni allergiche è alto, almeno quanto quello legato alla miscela MI/MCI.[7][8][9]

Gli organi di controllo hanno rivalutato il problema e nella UE sono state introdotte restrizioni e limitazioni d'uso più stringenti.[10][11]

Azione antimicrobica[modifica | modifica wikitesto]

Il metilisotiazolinone è compatibile con una ampia gamma di funghicidi con cui viene normalmente abbinato.

È un potente battericida sia verso i gram-positivi che i gram-negativi.

La sua minima concentrazione inibitoria (MIC) si misura in decine di ppm.

Batteri MIC (ppm)
Enterobacter aerogenes ATCC 15038 30
Pseudomonas aeruginosa ATCC 15442 40
Burkholderia cepacia ATCC 17765 20
Pseudomonas oleovorans ATCC 8062 30
Pseudomonas putida ATCC 795 20
Staphylococcus aureus ATCC 6538 40

Utilizzo cosmetico[modifica | modifica wikitesto]

Il settore dove il metilisotiazolinone ha avuto maggior diffusione è stato quello cosmetico. Il cosmetico è stato anche l'utilizzo, assieme a quello delle vernici, dove si sono registrati più casi di sensitizzazione e dermatiti allergiche da contatto.

La nomenclatura INCI che gli è stata assegnata è: METHYLISOTHIAZOLINONE che è diventato il nome comune con cui è conosciuto.

Fino al 2013 la massima concentrazione di utilizzo ammessa nel cosmetico all'interno della UE era 100 ppm per qualunque tipo di cosmetico,[4][6] per poi diventare 15 ppm, restringendo l'uso solo ai cosmetici che comportano il risciacquo.[11]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ The “Isothiazolinone story”
  2. ^ Rohm and Haas, Dipartimento Tossicologia, " Valutazione della tossicità di Kathon biocida, "Agosto 1984
  3. ^ Castanedo-Tardana, Zug KA, Methylisothiazolinone, in Dermatitis, vol. 24, nº 1, gen.feb.2013, p. 2-6.
  4. ^ a b CIR: Final Report of the Safety Assessment of Methylisothiazolinone
  5. ^ SCCNFP/0625/02: Evaluation and opinion on: Methylisothiazolinone, 18 March 2003.
  6. ^ a b SCCNFP/0805/04: Evaluation and opinion on Methylisothiazolinone, 23 April 2004
  7. ^ Basketter DA, Gilmour NJ, Wright ZM, Walters T, Boman A, Liden C (2003) Biocides: characterization of the allergenic hazard of methylisothiazolinone. J Toxicol Cutaneous Ocul Toxicol 22: 187–199
  8. ^ Ackermann L, Aalto-Korte K, Alanko K, Hasan T, Jolanki R, Lammintausta K, Lauerma A, Laukkanen A, Liippo J, Riekki R, Vuorela AM, Rantanen T (2011) Contact sensitization to methylisothiazolinone in Finland – a multicentre study. Contact Dermatitis 64: 49–53
  9. ^ Geier J, Lessmann H, Schnuch A, Uter W (2012) Recent increase in allergic reactions to MCI/MI: is MI the culprit? Contact Dermatitis 67: 334–341
  10. ^ CIR: Amended Safety Assessment of Methylisothiazolinone as Used in Cosmetics
  11. ^ a b SCCS Opinione su Methylisothiazolinone (P94) Presentazione II (Solo Sensibilizzazione), 12 dicembre 2013