Fenolftaleina

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Fenolftaleina
formula di struttura
Nome IUPAC
3,3-bis(4-idrossifenile)-1,(3H)-isobenzofuranone
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C20H14O4
Massa molecolare (u) 318,33
Aspetto solido cristallino bianco
Numero CAS [77-09-8]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0,89
Temperatura di fusione 261 °C (534 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine

pericolo

Frasi H 341 - 350 - 361
Consigli P 201 - 281 - 308+313 [1]

La fenolftaleina (nome IUPAC: 3,3-bis(4-idrossifenile)-1,(3H)-isobenzofuranone) è un comune indicatore di pH usato nelle titolazioni acido-base. La sua formula chimica bruta è C20H14O4, il suo numero CAS è 77-09-8.

A temperatura ambiente la fenolftaleina si presenta in forma di polvere cristallina bianca inodore, insolubile in acqua e solubile in etanolo (14 g/l). Dal punto di vista chimico, è un acido molto debole.

Come indicatore, viene generalmente usata in forma di soluzione in etanolo allo 0,1%. A pH inferiori a 8,2 è incolore, a pH superiori a 9,8 gli ossidrili perdono i loro idrogeni e la molecola impartisce un intenso color porpora alla soluzione.

Nocività[modifica | modifica sorgente]

Una volta largamente usato come lassativo, se ingerito ha effetti tossici. All'uso abituale di fenolftaleina possono conseguire gravi reazioni avverse come osteomalacia e gastroenteropatia proteino-disperdente. La fenolftaleina può essere responsabile anche di gravi reazioni allergiche (es. Sindrome di Stevens-Johnson). Dati sperimentali recenti sembrano dimostrare che all'uso cronico della fenolftaleina possa conseguire un effetto genotossico e cancerogeno[2] . A tale riguardo, la FDA ha provveduto ad eliminare dai prodotti da banco la fenolftaleina ed i derivati del dantron, anch'essi sospettati di genotossicità e cancerogenicità.

La Commissione unica del farmaco, ente del ministero della Sanità, ne ha decretato la pericolosità già nel 1997. Tale decisione è stata raggiunta a seguito di alcuni studi americani che hanno riscontrato una maggiore incidenza di tumori fra i pazienti che facevano largo uso di lassativi con tale principio attivo. Gli esperimenti effettuati presso i laboratori del National Toxicology Program hanno confermato i sospetti: i ratti cui venivano iniettate dosi massicce di fenolftaleina sviluppavano cellule tumorali con una rapidità impressionante. Il 24 settembre 1997 l'agenzia europea per i farmaci, ha raccomandato ai Paesi membri di adottare provvedimenti restrittivi per i farmaci che contengono tale sostanza. In Italia la prima denuncia sulla materia è stata dell'Associazione per i diritti degli utenti e dei consumatori.

La Commissione Unica del Farmaco, investita del problema dall'allora ministro della Sanità Rosy Bindi, ha dato parere negativo alla vendita dei farmaci contenenti fenolftaleina[3]. I lassativi messi al bando erano in uso da moltissimi anni e avevano una larga diffusione, tra gli altri il "Verecolene", il "confetto Falqui" e l'"Euchessina".

Le stesse ditte produttrici hanno annunciato il ritiro definitivo dal mercato i lassativi a base di fenolftaleina. Primo fra tutti il colosso Novartis, che ha annunciato la definitiva interruzione della produzione del suo "Ormobil".

Ciononostante è ancora largamente impiegato nei laboratori come indicatore di pH dove è usato con le dovute precauzioni (evitare di annusare o di toccare con mani nude).

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ scheda della fenolftaleina su IFA-GESTIS
  2. ^ Scheda di sicurezza Catalogo Carlo Erba. (cercare "fenolftaleina" nell'elenco per accedere al pdf)
  3. ^ "Ecco i lassativi vietati", Corriere.it. URL consultato il 15-05-2010.

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