Indofenolo

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Indofenolo
Indophenol.svg
Indophenol-3D-spacefill.png
Nome IUPAC
4-(4-idrossifenil)iminocicloesa-2,5-dien-1-one
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC12H9NO2
Massa molecolare (u)199.20 g/mol
Aspettosolido colorato
Numero CAS500-85-6
Numero EINECS207-913-5
PubChem10379
SMILES
C1=CC(=O)C=CC1=NC2=CC=C(C=C2)O
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg)30 mg/Kg , ratto, somministrazione intraperitoneale
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Irritante Pericoloso in ambiente
Frasi R36/37/38
Frasi S26-36

L'indofenolo è un composto organico capostipite della classe degli indofenoli, e come tali viene utilizzato come colorante[1]. La molecola risulta solubile in etanolo e NaOH 1 M[2], mentre è poco solubile in acqua.

Reattività[modifica | modifica wikitesto]

L'indofenolo esiste in soluzione in due forme tautomeriche, seppur identiche tra di loro, che caratterizzano la reattività della molecola. L'indofenolo è infatti sensibile al pH della soluzione in cui è disciolto accettando protoni acidi H+ a pH < 7 e cedendo il protone della funzione ossidrilica fenolica a pH > 7, orientando la nube elettronica in relazione alla carica netta acquisita. Tale proprietà rende la molecola un indicatore di pH che appare rosso a pH acido e blu a pH basico[3].

Indophenol pH indicator.jpg

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ (EN) Indophenol, Enciclopedia Merriam-Webster, dizionario online.
  2. ^ (EN) Indophenol, Sito ufficiale della Santa Cruz Biotechnology, inc.. URL consultato il 21 febbraio 2014 (archiviato dall'url originale il 27 febbraio 2014).
  3. ^ (EN) Handbook of Acid-Base Indicators, Google Books.

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