Metilarancio

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Metilarancio
formula di struttura
Methyl-orange-3D-vdW.png
Nome IUPAC
4-dimetilamminoazobenzen-4'-solfonato di sodio
Nomi alternativi
eliantina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C14H14N3NaO3S
Massa molecolare (u) 327,34 g/mol
Aspetto solido arancione
Numero CAS 547-58-0
PubChem 11036
SMILES [Na+].CN(C)c2ccc(/N=N/c1ccc(cc1)S([O-])(=O)=O)cc2
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua ~ 5 g/l (20 °C)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta

pericolo

Frasi H 301
Consigli P 301+310 [1]

Il metilarancio (o eliantina) è il nome comune di un composto chimico aromatico di sintesi, dalle proprietà coloranti.

A temperatura ambiente si presenta come un solido arancione dall'odore tenue caratteristico. È un composto tossico.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

È ottenuto da una reazione di copulazione tra il sale di diazonio dell'acido solfanilico con dimetilanilina disciolta in acido acetico a temperature comprese tra 0 °C e 5 °C, reazione da cui precipita in forma di solido rosso. Per successivo trattamento con idrossido di sodio (a temperatura ambiente), il gruppo acido solfonico -SO3H viene salificato.

Usi[modifica | modifica wikitesto]

Viraggio da rosso a giallo all'aumento di pH.

Il metilarancio è un comune indicatore acido-base. Quando la soluzione in cui è presente il metilarancio è rossa, significa che la soluzione ha un pH inferiore a 3. Quando la soluzione è arancione significa che il pH è compreso tra 3.2 e 4,4. Quando la soluzione è gialla significa che il pH è superiore a 4,4.

Col nome di eliantina trova impiego anche come colorante per la tintura di lana, seta e pelo.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 16.01.2012

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