Cloralio
| Cloralio | |
|---|---|
 | |
 | |
| Nome IUPAC | |
| Tricloroacetaldeide | |
| Nomi alternativi | |
| 2,2,2-tricloroacetaldeide 2,2,2-tricloroetanale cloralio anidro | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C2HCl3O |
| Massa molecolare (u) | 147,39 g/mol |
| Aspetto | liquido incolore oleoso |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-911-5 |
| PubChem | 6407 |
| DrugBank | DBDB02650 |
| SMILES | C(=O)C(Cl)(Cl)Cl |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,404 |
| Indice di rifrazione | 1,45572 |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a {{{Ka_temperatura}}} K | 9,66 |
| Solubilità in acqua | Forma idrato solubile |
| Temperatura di fusione | −57,5 °C |
| Temperatura di ebollizione | 97,8 °C |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 480 mg/kg (ratto, orale) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
| |
| attenzione | |
| Frasi H | 301 - 302 - 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | 261 - 305+351+338 [1] |
Il cloralio (o tricloroacetaldeide) è un composto chimico avente formula C2HCl3O e numero CAS 75-87-6. A temperatura ambiente si presenta come un liquido oleoso, incolore e irritante, dall'odore pungente.
Il cloralio reagisce con l'acqua per formare l'idrato di cloralio, una volta usato come sedativo e ipnotico.
Storia
[modifica | modifica wikitesto]Il cloralio venne sintetizzato per la prima volta nel 1832 da Justus von Liebig.[2]
Produzione
[modifica | modifica wikitesto]Il cloralio viene prodotto per clorurazione dell'etanolo.[2]
Viene inoltre prodotto come intermedio nella sintesi di vari prodotti, ad esempio per il DDT.[2]
Commercialmente, il cloralio si produce con la clorurazione dell'acetaldeide in acido cloridrico, che produce idrato di cloralio. Questa reazione è catalizzata dal tricloruro di antimonio:
![{\displaystyle {\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CCHO} {}+{}3\,\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CCH} (\mathrm {OH} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}3\,\mathrm {HCl} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/3f402a7adadbf862494f85c5c39416b4b87dcfa5)
L'idrato di cloralio è distillato dal miscuglio prodotto dalla reazione. Il distillato è dunque disidratato con acido solforico concentrato, dopo di che il livello dell'acido, il quale contiene l'acqua, verrà rimosso:
![{\displaystyle {\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CCH} (\mathrm {OH} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CCHO} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a7ad1eccd4b3274e490ac3f5d6539ac4679988c4)
Il prodotto di questa ultima reazione è purificato tramite distillazione frazionata.[3]
Reazioni tipiche
[modifica | modifica wikitesto]Il cloralio tende a reagire con l'acqua (formando idrato di cloralio) e con gli alcoli.
Oltre la sua tendenza ad idratarsi, il cloralio è un importante precursore nella sintesi del DDT. Per utilizzare il cloralio al fine di produrre DDT, lo si tratta con il clorobenzene in presenza di una quantità catalizzatrice di acido solforico:
![{\displaystyle {\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CCHO} {}+{}2\,\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {Cl} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CCH} (\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {Cl} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/d37ce1f47ce18e10cb4f07a373e8e541ef7b26a2)
Questa reazione è stata descritta da Othmar Zeidler nel 1874.[4] Anche l'erbicida dimetossi-DDT è prodotto a partire dal cloralio.
Trattando il cloralio con idrossido di sodio si ottiene cloroformio e formiato di sodio:
![{\displaystyle {\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CCHO} {}+{}\mathrm {NaOH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CH} {}+{}\mathrm {HCOONa} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/3ba1f992d19a3e714486303048efa5d78fbfc503)
Il cloralio è ridotto facilmente a tricloroetanolo, che è prodotto dal corpo tramite il cloralio stesso.[3]
Applicazioni
[modifica | modifica wikitesto]Viene impiegato per la produzione dell'idrato di cloralio.
Sicurezza
[modifica | modifica wikitesto]Il cloralio e l'idrato di cloralio hanno le stesse proprietà biologiche dato che il primo si idrata rapidamente. L'idrato di cloralio era normalmente somministrato ai pazienti senza effetti latenti. L'esposizione prolungata ai vapori è comunque dannosa, con una LD50 per un'esposizione di quattro ore di 440 mg/m3.[3]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Sigma Aldrich; rev. dell'11.10.2011
- ^ a b c Cloralio e idrato di cloralio (PDF), su monographs.iarc.fr.
- ^ a b c (EN) Reinhard Jira, Erwin Kopp e Blaine C. McKusick, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 1º gennaio 2000, DOI:10.1002/14356007.a06_527.pub2, ISBN 9783527306732. URL consultato il 9 marzo 2017.
- ^ (EN) Othmar Zeidler, I. Verbindungen von Chloral mit Brom- und Chlorbenzol, in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 7, n. 2, 1º luglio 1874, pp. 1180-1181, DOI:10.1002/cber.18740070278. URL consultato il 9 marzo 2017.
Altri progetti
[modifica | modifica wikitesto]
Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su cloralio
| Controllo di autorità | Thesaurus BNCF 42537 · NDL (EN, JA) 01120532 |
|---|
