Cloralio

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Cloralio
formula di struttura
Chloral-3D-vdW.png
Nome IUPAC
Tricloroacetaldeide
Nomi alternativi
2,2,2-tricloroacetaldeide
2,2,2-tricloroetanale
cloralio anidro
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C2HCl3O
Massa molecolare (u) 147,39 g/mol
Aspetto liquido incolore oleoso
Numero CAS 75-87-6
Numero EINECS 200-911-5
PubChem 6407
DrugBank DB02650
SMILES C(=O)C(Cl)(Cl)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,404
Indice di rifrazione 1,45572
Costante di dissociazione acida (pKa) a {{{Ka_temperatura}}} K 9,66
Solubilità in acqua Forma idrato solubile
Temperatura di fusione −57,5 °C
Temperatura di ebollizione 97,8 °C
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg) 480 mg/kg (ratto, orale)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H 302 - 315 - 319 - 335
Consigli P 261 - 305+351+338 [1]

Il cloralio (o tricloroacetaldeide) è un composto chimico avente formula C2HCl3O e numero CAS 75-87-6.

Talvolta viene confuso con l'idrato di cloralio (o 2,2,2-tricloro-1,1-etandiolo), che ha invece formula C2H3Cl3O2 e numero CAS 302-17-0.

A temperatura ambiente il cloralio si presenta come un liquido oleoso, incolore e irritante, dall'odore pungente.

Il cloralio reagisce con l'acqua per formare l'idrato di cloralio, una volta usato come sedativo e ipnotico.

Cenni storici[modifica | modifica wikitesto]

Il cloralio venne sintetizzato per la prima volta nel 1832 da Justus von Liebig.[2]

Produzione[modifica | modifica wikitesto]

Il cloralio viene prodotto per clorurazione dell'etanolo.[2]

Viene inoltre prodotto come intermedio nella sintesi di vari prodotti, ad esempio per il DDT.[2]

Commercialmente, il cloralio si produce con la clorurazione dell'acetaldeide in acido cloridrico, che produce idrato di cloralio. Questa reazione è catalizzata dal tricloruro di antimonio:

H3CCHO + 3 Cl2 + H2O → Cl3CCH(OH)2 + 3 HCl

L'idrato di cloralio è distillato dal miscuglio prodotto dalla reazione. Il distillato è dunque disidratato con acido solforico concentrato, dopo di che il livello dell'acido, il quale contiene l'acqua, verrà rimosso:

Cl3CCH(OH)2 → Cl3CCHO + H2O

Il prodotto di questa ultima reazione è purificato tramite distillazione frazionata.[3]

Reazioni tipiche[modifica | modifica wikitesto]

Il cloralio tende a reagire con l'acqua (formando idrato di cloralio) e con gli alcoli.

Oltre la sua tendenza ad idratarsi, il cloralio è un importante precursore nella sintesi del DDT. Per utilizzare il cloralio al fine di produrre DDT, lo si tratta con il clorobenzene in presenza di una quantità catalizzatrice di acido solforico:

Cl3CCHO + 2 C6H5Cl → Cl3CCH(C6H4Cl)2 + H2O

Questa reazione è stata descritta da Othmar Zeidler nel 1874.[4] Anche l'erbicida dimetossi-DDT è prodotto a partire dal cloralio.

Trattando il cloralio con idrossido di sodio si ottiene cloroformio e formiato di sodio:

Cl3CCHO + NaOH → Cl3CH + HCOONa

Il cloralio è ridotto facilmente a tricloroetanolo, che è prodotto dal corpo tramite il cloralio stesso.[3]

Applicazioni[modifica | modifica wikitesto]

Viene impiegato per la produzione dell'idrato di cloralio.

Sicurezza[modifica | modifica wikitesto]

Il cloralio e l'idrato di cloralio hanno le stesse proprietà biologiche dato che il primo si idrata rapidamente. L'idrato di cloralio era normalmente somministrato ai pazienti senza effetti latenti. L'esposizione prolungata ai vapori è comunque dannosa, con una LC50 per un'esposizione di quattro ore di 440 mg/m3.[3]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. dell'11.10.2011
  2. ^ a b c Cloralio e idrato di cloralio
  3. ^ a b c (EN) Reinhard Jira, Erwin Kopp e Blaine C. McKusick, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 1° gennaio 2000, DOI:10.1002/14356007.a06_527.pub2, ISBN 9783527306732. URL consultato il 09 marzo 2017.
  4. ^ (EN) Othmar Zeidler, I. Verbindungen von Chloral mit Brom- und Chlorbenzol, in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 7, nº 2, 1° luglio 1874, pp. 1180–1181, DOI:10.1002/cber.18740070278. URL consultato il 09 marzo 2017.

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