Metilcloroisotiazolinone
| Metilcloroisotiazolinone | |
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| Nome IUPAC | |
| 5-cloro-2-metil-1,2-tiazol-3-one | |
| Abbreviazioni | |
| CMIT CIT | |
| Nomi alternativi | |
| 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-one 5-cloro-2-metil-3(2H)-isotiazolone clorometilisotiazolinone Kathon | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H4ClNOS |
| Massa molecolare (u) | 149,60 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 247-500-7 |
| PubChem | 33344 |
| DrugBank | DB14197 |
| SMILES | CN1C(=O)C=C(S1)Cl |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,207 |
| Solubilità in acqua | miscibile |
| Temperatura di fusione | 52 °C (325 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 314 - 290 |
| Consigli P | 261 - 280 - 305+351+338 - 310 [1] |
Il metilcloroisotiazolinone è un isotiazolinone clorurato sfruttato come conservante nell'industria cosmetica e in altre applicazioni tecnologiche per le sue proprietà antimicrobiche e antifungine.[2] È efficace contro batteri Gram-positivi e Gram-negativi, lieviti e miceti.
Utilizzato per la prima volta durante i tardi anni 1970 nei prodotti cosmetici, a concentrazioni che raggiungevano i 50 ppm nei Paesi europei,[3] il metilcloroisotiazolinone è stato riconosciuto come una delle cause scatenanti di una serie di "epidemie" di allergie da contatto.[4] Dopo oltre un decennio il suo impiego è andato in declino, limitandosi principalmente ai prodotti richiedenti il risciacquo;[5] inoltre ne è stata ridotta la concentrazione a circa 15-7,5 ppm.[3]
Noto commercialmente con il nome Kathon, il composto viene comunemente utilizzato in associazione con il metilisotiazolinone in miscela con rapporto 3:1. La sua nomenclatura INCI è METHYLCHLOROISOTHIAZOLINONE, nome con il quale è comunemente conosciuto nelle etichette.
Oltre al suo utilizzo nei cosmetici, il metilcloroisotiazolinone viene usato anche come antimicrobico e antifungino nei fluidi per la lavorazione dei metalli, nelle emulsioni dei polimeri, nel trattamento delle acque di raffreddamento, nelle vernici, nei farmaci per uso topico e negli imballaggi alimentari.[2] Viene usato inoltre in percentuali non dichiarate nel brillantante per lavastoviglie assieme al metilisotiazolinone e al sorbato di potassio.
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ Scheda di dati di sicurezza Sigma-Aldrich
- ^ a b Michael Ash e Irene Ash, Handbook of Preservatives, Synapse Info Resources, 2004, p. 451, ISBN 1890595667.
- ^ a b André O. Barel, Marc Paye e Howard I. Maibach, Handbook of cosmetic science and technology, 3ª ed., Informa Healthcare USA, Inc., 2009, p. 554, ISBN 978-1-4200-6963-1.
- ^ Florence Pasché e Nicole Hunziker, Sensitization to Kathon CG in Geneva and Switzerland, in Contact Dermatitis, vol. 20, n. 2, 1989, pp. 115–119, DOI:10.1111/j.1600-0536.1989.tb03118.x.
- ^ Anton C. de Groot, Fatal attractiveness: the shady side of cosmetics, in Clin Dermatol, vol. 16, n. 1, 1998, pp. 167–179, DOI:10.1016/S0738-081X(97)00179-X.
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