Acido cianurico
| Acido cianurico | |
|---|---|
 | |
 | |
| Nome IUPAC | |
| 1,3,5-triazin-2,4,6-triolo | |
| Abbreviazioni | |
| CYA | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C3H3N3O3 |
| Massa molecolare (u) | 129,07 |
| Aspetto | polvere bianca cristallina |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-618-0 |
| PubChem | 7956 |
| SMILES | C1(=O)NC(=O)NC(=O)N1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | 0,27 g/100 ml (25 °C) |
| Temperatura di fusione | 593-633 K |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- [1] |
| Consigli P | --- |
L'acido cianurico (o 1,3,5-triazin-2,4,6-triolo o CYA) è un composto chimico di formula (CNOH)3. È un solido bianco inodore, usato come precursore o componente di sbiancanti, disinfettanti ed erbicidi. Nel 1997 la produzione mondiale era di 160 milioni di chilogrammi.[2]
Proprietà e sintesi[modifica | modifica wikitesto]
Proprietà[modifica | modifica wikitesto]
L'acido cianurico è il trimero ciclico della specie elusiva acido cianico, HOCN. Le due strutture si interconvertono facilmente; cioè, esse sono dei tautomeri. Il tautomero triolo, che può avere carattere aromatico, predomina in soluzione. I gruppi ossidrile assumono carattere fenolico. La deprotonazione con sostanze basiche dà origine ad una serie di anioni cianurato:
- con
- con
- con
![{\displaystyle {\ce {[C(O)NH]3\ <=>\ [C(O)NH]2[C(O)N]^{-}\ +\ H^{+}\,\,\,\,\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/06f9f1aa3d395596582535071cd67369e279ba7a)
![{\displaystyle {\ce {[C(O)NH]2[C(O)N]^{-}\ <=>\ [C(O)NH][C(O)N]2^{2-}\ +\ H^{+}\,\,\,\,\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/94ee1978a2c61690e001962cff94adcaaabc2162)
![{\displaystyle {\ce {[C(O)NH][C(O)N]2^{2-}\ <=>\ [C(O)N]3^{3-}\ +\ H^{+}\,\,\,\,\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/66dc83db8c5191db92cec46eda68625cce3ee8fc)
Sintesi[modifica | modifica wikitesto]
L'acido cianurico fu sintetizzato per la prima volta da Wöhler nel 1829, mediante decomposizione chimica dell'urea e dell'acido urico.[3] La sintesi corrente su scala industriale comporta la decomposizione termica dell'urea, con rilascio di ammoniaca. La conversione inizia a circa 175 °C:[2]
![{\displaystyle {\ce {3H2N-CO-NH2 -> [C(O)NH]3 \ + \ 3NH3}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/54760b7774efbc544110fbd637aa7272b92a8e87)
L'acido cianurico cristallizza da acqua come specie diidrata.
Si può produrre acido cianurico per idrolisi di melamina grezza o di scarto, seguita da cristallizzazione. I rifiuti acidi provenienti da impianti che producono questi materiali contengono acido cianurico e, occasionalmente, triazine amino-sostituite disciolte (vale a dire ammelina, ammelide, e melamina). Uno dei metodi prevede che una soluzione di solfato di ammonio venga scaldata all'ebollizione e trattata con un equivalente stechiometrico di melamina, per mezzo della quale l'acido cianurico presente precipita come complesso melamina-acido cianurico. Acido cianurico indisciolto può essere presente negli scarti industriali che risultino dall'accidentale combinazione di rifiuti contenenti acido cianurico con quelli contenenti triazine amino-sostituite.[4][5]
Piscine[modifica | modifica wikitesto]
L'acido cianurico è presente nell'acqua delle piscine per ottimizzare l'azione del cloro. La sua presenza eccessiva al contrario ne provoca una perdita di efficacia per le sue qualità antibiotiche utilizzate per preservare l'igiene e la brillantezza dell'acqua nelle piscine.
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ (EN) Cyanuric acid, su echa.europa.eu. URL consultato il 9 marzo 2021.
- ^ a b Klaus Huthmacher, Dieter Most "Cyanuric Acid and Cyanuric Chloride" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2005, Wiley-VCH, Weinheim. ISBN 978-3-527-30385-4, 10.1002/14356007.a08 191
- ^ Wöhler, F. On the decomposition of urea and uric acid at high temperature. Ann Phys Chemie 1829 15:619-30
- ^ Process for preparing pure cyanuric acid, su freepatentsonline.com, 14 luglio 1981. URL consultato il 10 dicembre 2007.
- ^ High pressure thermal hydrolysis process to decompose triazines in acid waste streams, su freepatentsonline.com, 22 marzo 1977. URL consultato il 10 dicembre 2007.
Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]
Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]
Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su acido cianurico
