Acido cianurico

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Acido cianurico
Cyanuric acid.png
Cyanuric-acid-from-xtal-3D-balls.png
Nome IUPAC
1,3,5-triazin-2,4,6-triolo
Abbreviazioni
CYA
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C3H3N3O3
Massa molecolare (u) 129,07
Aspetto polvere bianca cristallina
Numero CAS [108-80-5]
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua 0,27 g/100 ml (25 °C)
Temperatura di fusione 593-633
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante pericoloso per l'ambiente

attenzione

Frasi H 319 - 400
Consigli P 273 - 305+351+338 [1]

L'acido cianurico (o 1,3,5-triazin-2,4,6-triolo o CYA) è un composto chimico di formula (CNOH)3. È un solido bianco inodore, usato come precursore o componente di sbiancanti, disinfettanti ed erbicidi. Nel 1997 la produzione mondiale era di 160 milioni di chilogrammi.[2]

Proprietà e sintesi[modifica | modifica sorgente]

Proprietà[modifica | modifica sorgente]

L'acido cianurico è il trimero ciclico della specie elusiva acido cianico, HOCN. Le due strutture si interconvertono facilmente; cioè, esse sono dei tautomeri. Il tautomero triolo, che può avere carattere aromatico, predomina in soluzione. I gruppi ossidrile assumono carattere fenolico. La deprotonazione con sostanze basiche dà origine ad una serie di sali cianurati:

[C(O)NH]3 \overrightarrow{\leftarrow} [C(O)NH]2[C(O)N]- + H+ Ka = 10−7
[C(O)NH]2[C(O)N]- \overrightarrow{\leftarrow} [C(O)NH][C(O)N]22- + H+ Ka = 10−11
[C(O)NH][C(O)N]22- \overrightarrow{\leftarrow} [C(O)N]33- + H+ Ka = 10−14

Sintesi[modifica | modifica sorgente]

L'acido cianurico fu sintetizzato per la prima volta da Wöhler nel 1829, mediante decomposizione chimica dell'urea e dell'acido urico.[3] La sintesi corrente su scala industriale comporta la decomposizione termica dell'urea, con rilascio di ammoniaca. La conversione inizia a circa 175 °C:[2]

3 H2N-CO-NH2 → [C(O)NH]3 + 3 NH3

L'acido cianurico cristallizza da acqua come specie diidrata.

Si può produrre acido cianurico per idrolisi di melamina grezza o di scarto, seguita da cristallizzazione. I rifiuti acidi provenienti da impianti che producono questi materiali contengono acido cianurico e, occasionalmente, triazine amino-sostituite disciolte (vale a dire ammelina, ammelide, e melamina). Uno dei metodi prevede che una soluzione di solfato di ammonio venga scaldata all'ebollizione e trattata con un equivalente stechiometrico di melamina, per mezzo della quale l'acido cianurico presente precipita come complesso melamina-acido cianurico. Acido cianurico indisciolto può essere presente negli scarti industriali che risultino dall'accidentale combinazione di rifiuti contenenti acido cianurico con quelli contenenti triazine amino-sostituite.[4][5]

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 24.07.2012
  2. ^ a b Klaus Huthmacher, Dieter Most "Cyanuric Acid and Cyanuric Chloride" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2005, Wiley-VCH, Weinheim. ISBN 978-3-527-30385-4, 10.1002/14356007.a08 191
  3. ^ Wöhler, F. On the decomposition of urea and uric acid at high temperature. Ann Phys Chemie 1829 15:619-30
  4. ^ Process for preparing pure cyanuric acid, July 14 1981. URL consultato il 10 dicembre 2007.
  5. ^ High pressure thermal hydrolysis process to decompose triazines in acid waste streams, March 22 1977. URL consultato il 10 dicembre 2007.

Voci correlate[modifica | modifica sorgente]


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