2,2-dibromo-2-cianoacetammide

2,2-Dibromo-2-cianoacetammide
Abbreviazioni
DBNPA
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C3H2Br2N2O
Peso formula (u)	241,87 g/mol
Numero CAS	10222-01-2
Numero EINECS	233-539-7
PubChem	25059
SMILES	C(#N)C(C(=O)N)(Br)Br
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a {{{Ka_temperatura}}} K	8,3 + 0,3
Solubilità in acqua	10,8 g/l (pH 5) a 10°C, 14,4 g/l (pH 5) a 20°C, 20,2 g/l (pH 5) a 30°C, 11,5 g/l (pH 7) a 10°C, 14,1 g/l (pH 7) a 20°C, 18,6 g/l (pH 7) a 30°C, 19,9 g/l (pH 9) a 20°C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua	0.8 (pH 5), 0.8 (pH 7), 0.82 (pH 9) a 20 – 21°C
Temperatura di fusione	122 - 125 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico

Il 2,2-dibromo-2-cianoacetammide (DBNPA) è un disinfettante e battericida utilizzato per la pulizia delle superfici che vengono a contatto con gli alimenti e i mangimi per animali, in particolare le navi e i macchinari.

Caratteristiche strutturali e fisiche

L'International Chemical Identifier del composto è: InChl=1S/C3H2Br2N2O/c4-3(5,1-6)2(7)8/h(H2,7,8)

La sua massa monoisotopica è pari a 239,85339 g/mol. L'area superficiale accessibile risulta pari a 66,9 Ų e l'heavy atom count è pari a 8. Il composto è neutro e il numero di unità legate mediante legame covalente è uno.

Il composto presenta un donatore e due accettori di legami a idrogeno. Presenta un singolo legame attorno al quale la molecola può ruotare.

Si presenta come solido idrofilo biancastro o liquido da incolore a giallastro con un'odore pungente.

Si decompone a 190 °C producendo fumi tossici contenenti Br(-) e ossidi di azoto.

La costante della legge di Henry per il composto è pari a 2,04 x 10^-5 Pa m³ mol^-1 ad una temperatura di 20°C e pH 7.

La sua tensione superficiale è pari a 72,2 ± 0.6 mN ∙ m^-1 a 25,0 ± 0,5 °C.

Sintesi del composto

Il composto viene sintetizzato mediante alogenazione catalizzata da acidi della cianoacetammide.

Reattività e caratteristiche chimiche

La pressione di vapore è pari a 9*10^-4 mmHg a 25°C e il pH a 25°C in soluzione acquosa è 6,61. La sua costante di dissociazione a 21°C è pari a 2,375.

La sua solubilità è pari a:

• 35 g/100 ml (in acetone)
• 25 g/100 ml (in etanolo)

Il composto risulta stabile in condizioni normali, ma la sua decomposizione è accelerata da luce e calore. Il composto risulta corrosivo per l'acciaio dolce, il ferro e l'alluminio.

Il composto reagisce violentemente con agenti ossidanti forti.

Tossicologia

Il composto:

• risulta tossico se ingerito
• risulta letale se inalato
• causa irritazioni cutanee
• causa seri danni alla vista
• può causare reazioni allergiche a livello cutaneo
• causa danni agli organi a seguito di esposizione ripetuta o prolungata per inalazione
• molto tossico per gli organismi acquatici con effetti a lungo termine
• è considerato un potenziale interferente endocrino
• può portare alla comparsa di tosse, mancanza di respiro, mal di testa, nausea, vomito

Tossicocinetica

Studi effettuati sui ratti non evidenziano bioaccumulazione. Dopo la somministrazione orale, il composto viene rapidamente ed efficacemente assorbito ed eliminato. La maggior parte viene eliminato dopo un giorno (>85%) principalmente attraverso le urine. Il composto è pertanto considerato quasi completamente biodisponibile. Si ritiene che sia equamente distribuito attraverso la circolazione sanguigna a tutti gli organi e i tessuti.

Genotossicità

Non vi sono evidenze che il composto sia potenzialmente mutageno.

Cancerogenicità

Il composto non risulta carcinogeno.

Applicazioni

Viene utilizzato come:

• alghicida
• battericida
• fungicida
• pesticida
• conservante nei sistemi ad acqua e negli impianti di raffreddamento delle industrie che producono carta e cartone
• conservante nelle colle animali, negli oli da taglio nella lavorazione dei metalli, per il recupero degli oli nei fluidi di perforazione, nelle emulsioni a base di resine/lattice/polimeri, vernici a base di lattice od oli, vernici laccate, carta e prodotti a base di carta

Impatto ambientale

Se rilasciato nell'ambiente viene degradato immediatamente seguendo due principali vie metaboliche basate sulle proprietà chimiche del composto:

• idrolisi

${\ce {C3H2Br2N2O -> NCCHBr2 + CO2 + NH3 -> [ Br2CHCONH2 ] ->[H2O]Br2CHCO2H + NH3 ->[H2O]HOCCO2H + 2 Br- -> HO2CCO2H -> 2CO2}}$

• reazione nucleofila (qualora la sostanza entri in contatto con nucleofili, con materiale organico o sia esposta alla luce)

${\ce {C3H2Br2N2O -> NCCHBrCONH2 -> NCCH2CONH2 + 2 Br- ->[H2O] NCCH2CO2H ->[H2O] [HO2CCH2CONH2] -> HO2CCH2CO2H}}$

In caso di degradazione abiotica l'emivita si attesta a 578 ore (50°C e pH 4), 65 ore (25°C e pH 7) e 5,2 ore (13°C e pH 9). In ambiente acquatico il composto non risulta soggetto a fotodegradazione, ma vi sono indicazioni che sia soggetto a fotolisi indiretta. Se sottoposto al contatto con l'aria l'emivita si attesta a 8,022 giorni mentre l'emivita nel suolo è pari a 4 - 25 ore (degradazione primaria) con pH 4.8 - 7.5 e a temperatura ambiente.

I valori PNEC del composto sono:

• ambiente acquatico: 6 µg DBNPA/l
• STP: 46 µg DBNPA/l
• suolo: 50,46 µg/kg (peso del suolo umido)

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Collegamenti esterni

• ECHA, Substance Regulatory Obligations
• ECHA, PACT - Public Activities Coordination Tool
• ECHA, Information on biocides
• ECHA, Harmonised classification - Annex VI of Regulation (EC) No 1272/2008 (CLP Regulation)

Voci correlate

• Disinfezione
• Battericida
• Biocida