Utente:Grasso Luigi/sanbox1/1,2,2,3,3,4-ECB
| 1,2,2,3,3,4-esaclorobutano | |
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| Nome IUPAC | |
| 1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano[1] | |
| Caratteristiche generali | |
| Massa molecolare (u) | [4] |
| Numero CAS | |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | 0.4% (20°C)[5] |
| Tensione di vapore (Pa) a 295 K | 19 mmHg (20°C)[5] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| attenzione | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | ---[6]---[7] |
El 1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C4H4Cl6. Es un haloalcano lineal de cuatro carbonos con seis átomos de cloro: uno en cada uno de los carbonos terminales y dos en cada uno de los carbonos secundarios.[2][8]
Proprietà fisiche e chimiche
[modifica | modifica wikitesto]El 1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano es un sólido incoloro con una densidad aproximada ρ = 1,62 g/cm³, un 60% mayor que la del agua. Tiene su punto de ebullición a 261 ºC —valor estimado— y su punto de fusión a 105 ºC.[9] El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 3,81, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. En agua es prácticamente insoluble.[8][10]
Sintesi
[modifica | modifica wikitesto]El 1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano se sintetiza agregando lentamente cloro (Cl2) a 2,3-dicloro-1,3-butadieno en tetraclorometano, en presencia de cloruro de antimonio (III). La reacción se lleva a cabo a temperatura ambiente durante 2 - 4 horas y el 1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano se obtiene como un sólido incoloro tras la eliminación del tetraclorometano.[9] En vez de cloruro de antimonio (III) se puede emplear cloruro de estaño (IV).[11]
Una variante en la producción de 1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano implica pasar cloro a través de 2,3-dicloro-1,3-butadieno sin disolver, a una temperatura de aproximadamente 10 ºC, hasta que se haya agregado un equivalente molecular del mismo. Posteriormente se pasa cloro adicional a una temperatura más alta, pero por debajo de la temperatura de reflujo, hasta que se haya agregado un segundo equivalente molecular. En este caso no se emplea catalizador.[12]
Por otra parte, la cloración del 1,4-dicloro-2-butino también permite obtener 1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano con rendimiento cuantitativo.[13]
Applicazioni
[modifica | modifica wikitesto]El 1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano es intermediario en la síntesis de Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno. Agregando una disolución acuosa de hidróxido de sodio a 1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano en presencia de cloruro de tetrabutilamonio se obtiene 1,2,3,4-tetracloro-1,3-butadieno, el cual, después de distintas etapas es convertido en el producto deseado.[9]
En esta línea, la fluoración con fluoruro de hidrógeno líquido del 1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano sirve para preparar 2,3-difluoro-1,3-butadieno. Este compuesto se puede polimerizar, solo o junto a otros compuestos insaturados.[11]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ (EN) Favre Henri A. e Powell Warren H. (a cura di), Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, IUPAC Chemical Nomenclature and Structure Representation Division, Londra, IUPAC/RSC, 2013, ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b (EN) PubChem Compound, AC1L1C0X - Compound Summary, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, National Center for Biotechnology Information, 25 Marzo 2005. URL consultato il 13 Ottobre 2011. Errore nelle note: Tag
<ref>non valido; il nome "PubChem" è stato definito più volte con contenuti diversi - ^ (EN) Chemical Entities of Biological Interest, methanediyl (CHEBI:29357), su ebi.ac.uk, EBI (UK), 14-01-2009. URL consultato il 02-01-2012.
- ^ (EN) IUPAC Commission on Isotopic Abundances and Atomic Weights., Atomic weights of the elements 2017, su Queen Mary University of London.
- ^ a b (EN) NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards, 1,1,2-Trichloroethane, su cdc.gov, NIOSH.
- ^ Scheda del composto su IFA-GESTIS
- ^ Scheda del composto su ARPA
- ^ a b MFCD00181980 (ChemSpider)
- ^ a b c Integrated process for the production of Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene (2015) Peng, S.; Jackson, A.; Nappa, M.J. Patente US20160039728A1
- ^ 1,2,2,3,3,4-Hexachlorobutane (ChemSrc)
- ^ a b 2,3-difluorobutadiene preparation and polymers thereof (1949) Wiseman, P.A. Patente US2647110A
- ^ 1,2,2,3,3,4-Hexachlorobutane Wiseman, P.A. Patente US2626965A
- ^ Template:Cita publicación
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