Sodio triacetossiboroidruro

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Sodio triacetossiboroidruro
Sodium triacetoxyborohydride.svg
Nomi alternativi
NaBH(OAc)3; STAB; STABH; Sodium triacetoxyhydroborate
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H10BNaO6
Massa molecolare (u)211,96 g/mol
Aspettopolvere bianca
Numero CAS56553-60-7
PubChem5049666
SMILES[BH-](OC(=O)C)(OC(=O)C)OC(=O)C.[Na+]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,20 g/mL
Temperatura di fusioneda 116 a 120°C
Indicazioni di sicurezza

Il sodio triacetossiboroidruro, noto anche come sodio triacetossiborato, abbreviato in "STAB", è un composto di formula Na(CH3COO)3BH. Come gli altri boroiduri, viene usato come agente riducente in sintesi organica. Viene preparato per protonolisi del sodio boroidruro con acido acetico:[1]

NaBH4 + 3 HO2CCH3 → NaBH(O2CCH3)3 + 3 H2

A causa degli effetti sterici ed elettronici dei gruppi acetossi, il triacetossiboroidruro di sodio è un agente riducente più debole del boroidruro di sodio o addirittura del sodio cianoboroidruro. Inoltre evita i prodotti secondari tossici generati dal sodio cianoboroidruro. Il sodio triacetossiboroidruro è particolarmente adatto per amminazioni riduttive di aldeidi e chetoni.[2][3]

Tuttavia, a differenza del sodiocianoboroidruro, il triacetossiboroiduro è sensibile all'acqua, che quindi non può essere utilizzata come solvente con questo reagente, né è compatibile con metanolo. Esso reagisce solo lentamente con etanolo e isopropanolo e può essere invece utilizzato con questi ultimi.[3]

Reductive amination with STAB

Il NaBH(OAc)3 può anche essere usato per alchilazioni riduttive di ammine secondarie con addotti di aldeidi e con bisolfiti.[4]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Gordon W. Gribble, Ahmed F. Abdel-Magid, "Sodium Triacetoxyborohydride" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2007, John Wiley & Sons.DOI10.1002/047084289X.rs112.pub2
  2. ^ Ahmed F. Abdel-Magid, Kenneth G. Carson e Bruce D. Harris, Reductive Amination of Aldehydes and Ketones with Sodium Triacetoxyborohydride. Studies on Direct and Indirect Reductive Amination Procedures(1), in The Journal of Organic Chemistry, vol. 61, nº 11, 31 maggio 1996, pp. 3849–3862. URL consultato il 15 gennaio 2017.
  3. ^ a b Ahmed F. Abdel-Magid e Steven J. Mehrman, A Review on the Use of Sodium Triacetoxyborohydride in the Reductive Amination of Ketones and Aldehydes, in Organic Process Research & Development, vol. 10, nº 5, 1° settembre 2006, pp. 971–1031, DOI:10.1021/op0601013. URL consultato il 15 gennaio 2017.
  4. ^ Chennagiri R. Pandit, Neelakandha S. Mani, Expedient Reductive Amination of Aldehyde Bisulfite Adducts (PDF), in Synthesis, vol. 23, 2009, pp. 4032-4036, DOI:10.1055/s-0029-1217050.pdf.
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