Pinosilvina

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Pinosilvina
Pinosylvin.png
Nome IUPAC
5-[(E)-2-Phenylethenyl]benzene-1,3-diol
Nomi alternativi
(E)-3,5-Stilbenediol;
trans-3,5-Dihydroxystilbene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C14H12O2
Massa molecolare (u) 212.08373 u (massa molare 212.244 g/mol)
Numero CAS [102-61-4]
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione 153–155 °C

La pinosilvina, chiamata anche pinosylvin, è un composto tossico pre-infettivo stilbenoide (tossina) ad azione preventiva e curativa, che dà protezione al legno di diverse conifere, contro funghi, insetti e sostanze chimiche (come il bisolfito di calcio) ad azione patogena che possono attaccare la pianta. Gli stilbenoidi sono composti chimici secondari che si formano nel durame degli alberi e che possono fungere da fitoalessine. Nella fattispecie la pinosilvina è un composto organico presente nei tessuti del durame di pinus sylvestris (da cui prende il nome) ed altre Pinaceae[1]. È sintetizzata da parte della pianta come sostanza di difesa a scopo preventivo, prima cioè del sopraggiungere di un'ipotetica infezione agendo così come molti stilbenoidi affini, al contrario delle fitoalessine vere e proprie, che sono sintetizzate durante l'infezione e hanno scopo curativo. La pinosilvina è una fungitossina con lo scopo di proteggere il legno dall'infezione fungina[2]. Si rinviene anche nei tessuti della liana Gnetum cleistostachyum[3].

Iniettata a scopo scientifico nei ratti, la pinosilvina mostra una rapida glucuronidazione e una scarsa biodisponibilità[4].

Biosintesi[modifica | modifica sorgente]

La pinosilvina è sintetizzata all'interno dei tessuti xilematici del durame di diverse pinaceae ad opera dell'enzima pinosilvina sintasi, un enzima specifico appartenente alla classe delle transferasi, che catalizza la seguente reazione:

  • 3 malonil-CoA + cinnamoil-CoA 4 CoA + pinosilvina + 4 CO2

Questa biosintesi è degna di nota, in quanto le piante biosintetizzanti che impiegano acido cinnamico come punto di partenza per costruire i loro composti secondari sono rare rispetto alle più comuni che utilizzano acido p-cumnarico. Solo pochi composti scoperti finora, come anigorufone e curcumina, utilizzano acido cinnamico come loro molecola di partenza[5][6].

La pinosilvina si rinviene in discrete concentrazioni all'interno dei nodi del legno di pino, disciolta all'interno della resina prodotta dalla conifera.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Screening Analyses of Pinosylvin Stilbenes, Resin Acids and Lignans in Norwegian Conifers. Hanne Hovelstad, Ingebjorg Leirset, Karin Oyaas and Anne Fiksdahl, Molecules, 2006, 11(1), pages 103-114, DOI: 10.3390/11010103
  2. ^ Antibacterial and antifungal activity of pinosylvin, a constituent of pine. S.K. Lee, H.J. Lee, H.Y. Min, E.J. Park, K.M. Lee, Y.H. Ahn, Y.J. Cho and J.H. Pyee, Fitoterapia, Volume 76, Issue 2, March 2005, Pages 258–260, DOI: 10.1016/j.fitote.2004.12.004
  3. ^ Stilbenes from Gnetum cleistostachyum. Yao Chun-Suo, Lin Mao, LIiu Xin and Wang Ying-Hong, Huaxue xuebao, 2003, volume 61, no 8, pages 1331-1334
  4. ^ Pharmacokinetics of selected stilbenes: rhapontigenin, piceatannol and pinosylvin in rats. Kathryn A. Roupe, Jaime A. Yáñez, Xiao Wei Teng and Neal M. Davies, Journal of Pharmacy and Pharmacology, November 2006, Volume 58, Issue 11, pages 1443–1450, DOI: 10.1211/jpp.58.11.0004
  5. ^ Bettina Schmitt, Dirk Hölscher e Bernd Schneider, Variability of phenylpropanoid precursors in the biosynthesis of phenylphenalenones in Anigozanthos preissii in Phytochemistry, vol. 53, nº 3, 2000, pp. 331–7, DOI:10.1016/S0031-9422(99)00544-0, PMID 10703053.
  6. ^ Tomoko Kita, Shinsuke Imai, Hiroshi Sawada, Hidehiko Kumagai e Haruo Seto, The Biosynthetic Pathway of Curcuminoid in Turmeric (Curcuma longa) as Revealed by 13C-Labeled Precursors in Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, vol. 72, nº 7, 2008, pp. 1789, DOI:10.1271/bbb.80075.

Bibliografia[modifica | modifica sorgente]

  • Gehlert, R., Schöppner, A. and Kindl, H., Stilbene synthase from seedlings of Pinus sylvestris - purification and induction in response to fungal infection in Mol. Plant-Microbe Interaction, vol. 3, 1990, pp. 444–449.