Curcumina

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Curcumina
formula di struttura
Curcumin-keto-3D-balls.png
Kurkumina.jpg
Nome IUPAC
(1E,6E)-1,7-bis-(4-idrossi-3-metossifenil)-epta-1,6-dien-3,5-dione
Nomi alternativi
curcuma
giallo di curcuma
diferuloilmetano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C21H20O6
Massa molecolare (u) 368,39
Aspetto solido cristallino giallo-arancione
Numero CAS [458-37-7]
PubChem 969516
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua insolubile
Temperatura di fusione 170 °C (443 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante

attenzione

Frasi H 315 - 319 - 335
Consigli P 261 - 305+351+338 [1]

La curcumina è un colorante alimentare, usato per impartire alle preparazioni un colore giallo simile a quello dello zafferano. Nella codifica dell'Unione Europea è identificato dalla sigla E 100.

A temperatura ambiente si presenta come una polvere cristallina di colore giallo-arancione intenso. È poco solubile in acqua, ma è solubile in etanolo e nell'acido acetico.

Preparazione[modifica | modifica sorgente]

La curcumina si ottiene per estrazione con solvente dal rizoma essiccato e macinato della pianta di Curcuma longa (Curcuma domestica Valeton). L'estratto deve essere separato dagli aromi presenti, per cui viene purificato per cristallizzazione. Ad essa si accompagnano piccole quantità dei suoi derivati demetossi- e bis-demetossi-, ovvero privi di uno o di entrambi i gruppi -OCH3.

Il prodotto ottenuto è liposolubile, di un colore giallo brillante tendente al verdastro.

Viene generalmente considerato adatto all'uso alimentare il prodotto in cui la somma delle concentrazioni della curcumina e dei suoi derivati demetossilati è uguale o superiore al 90% del totale, espresso in peso. La sua assimilazione è resa difficle dalla instabilità a pH intestinale, scarsa stabilità in acqua, pessima biodisponibilità orale e rapida eliminazione.

Analisi[modifica | modifica sorgente]

L'identificazione si basa sul comportamento della curcumina in ambiente acido: il colore della sua soluzione in etanolo dev'essere giallo con fluorescenza verde e virare al rosso intenso per aggiunta di acido solforico concentrato.

Potenziali usi medici[modifica | modifica sorgente]

La curcuma è stata storicamente usata dalla medicina Ayurvedica indiana per trattare una grande varietà di disturbi.[2] Nel XX secolo alcune ricerche identificarono nella curcumina il fattore responsabile della maggior parte delle attività biologiche della curcuma.[2] Studi In vitro e su animali hanno suggerito che la curcumina possa avere una vasta gamma di potenziali effetti terapeutici o di prevenzione. Attualmente, questi effetti non sono stati confermati negli esseri umani. Tuttavia, a partire dal 2008, numerosi studi clinici sugli esseri umani sono stati avviati, studiando l'effetto della curcumina su varie malattie tra cui il mieloma multiplo, cancro del pancreas, sindromi mielodisplastiche, tumori del colon, psoriasi e malattia di Alzheimer.[3]

Gli studi in vitro e sugli animali hanno suggerito che la curcumina potrebbe avere effetti antitumorali[4][5] antiossidanti, antiartritici, anti-amiloide, anti-ischemici[6], e antinfiammatori.[7] Gli effetti antiinfiammatori potrebbero essere dovuti alla inibizione della biosintesi degli eicosanoidi[8] Inoltre, potrebbe essere efficace nel trattamento della malaria, nella prevenzione del tumore al collo dell'utero, e può interferire con la replicazione del virus HIV.[9] Nell'HIV, sembra agire interferendo le proteine della famiglia p300-CBP. Sembra inoltre avere effetti protettivi sul fegato[10]. Dimostrato l'effetto coleretico e colecistocinetico anche se somministrata in piccole dosi (20 mg)[33][34]. Uno studio del 2008 presso la Michigan State University ha mostrato che basse concentrazioni di curcumina interferiscono con il replicarsi dell'Herpes simplex virus-1 (HSV-1).[11] Lo stesso studio ha mostrato che la curcumina inibisce l'assunzione di RNA polimerasi II da DNA virale, inibendo quindi la trascrizione del DNA virale.[11] Un precedente (1999) studio condotto presso l'Università di Cincinnati indica che la curcumina è significativamente associata con la protezione da infezioni da HSV-2 in modelli animali con infezione intravaginale.[12]

La curcumina agisce come spazzino dei radicali liberi e da antiossidante, inibendo la perossidazione lipidica[13]. Uno studio del 2004 dell'UCLA-Veterans Affairs che ha coinvolto topi geneticamente alterati suggerisce che la curcumina potrebbe inibire l'accumulo di beta-amiloide distruttivo nel cervello dei pazienti affetti dalla malattia di Alzheimer e anche spezzare placche esistenti connesse con la malattia.[14]

Ci sono anche prove indiziarie che la curcumina migliora le funzioni mentali; un sondaggio su 1010 persone asiatiche, di età tra i 60 e i 93 anni, che mangiavano curry giallo hanno mostrato che coloro che mangiavano tale alimento "una volta ogni sei mesi" o più, avevano un risultato MMSE migliore rispetto a chi utilizzava tale alimento meno spesso.[15] Da un punto di vista scientifico, tuttavia, questo non indica che il curry è alla base di questo risultato, non conoscendo le altre abitudini degli intervistati che possono ad esempio avere diversi stili di vita più o meno sani.

Numerosi studi mostrerebbero che la curcumina ha un effetto positivo sulla neurogenesi nell'ippocampo con riduzione di stress, depressione e ansia.[16][17][18]

Nel 2009 un gruppo iraniano ha mostrato l'effetto combinato di curcumina con 24 antibiotici contro lo Staphylococcus aureus. È emerso che in presenza di concentrazioni sub-inibenti di curcumina l'attività antibatterica di cefixima, cefotaxima, vancomicina e tetraciclina è risultata aumentata. L'aumento della superficie della zona di inibizione per questi antibiotici è stata del: 52,6% (Cefixime), 24,9% (cephotaxime), il 26,5% (vancomicina), il 24,4% (tetracicline).[19]

Nonostante questi studi pre-clinici suggeriscano che la curcumina può essere utilizzata nella prevenzione e il trattamento di molte malattie, tale efficacia non è stata ancora dimostrata in studi clinici randomizzati, con valutazione dell'effetto placebo e in doppio cieco.[20]

Potenziali effetti antitumorali[modifica | modifica sorgente]

I potenziali effetti antitumorali della curcumina deriverebbero dalla sua capacità di indurre l'apoptosi nelle cellule tumorali senza effetti citotossici sulle cellule sane. La curcumina può interferire con l'attività del fattore di trascrizione NF-κB, che è stato collegato a una serie di malattie infiammatorie come il cancro.[21]

Uno studio del 2009 suggerisce che la curcumina può inibire l'enzima mTOR.[22] In un altro studio del 2009 si afferma che la curcumina modula la crescita delle cellule tumorali attraverso la regolamentazione delle molteplici vie di segnalazione cellulare tra cui quelle di proliferazione cellulare (ciclina D1, c-myc), i percorsi di sopravvivenza delle cellule (Bcl-2, Bcl-xL, cFLIP , XIAP, c-IAP1), i percorsi di attivazione delle caspasi (caspasi-8, 3, 9) e altri[23]

Potenziali rischi ed effetti collaterali[modifica | modifica sorgente]

Diversi studiosi sottolineano che, come molte altre sostanze antiossidanti, la curcumina può essere una spada a doppio taglio laddove si è visto, in studi in provetta, che accanto agli effetti anticancro e antiossidanti ci sono effetti pro-ossidanti.[24] Gli effetti cancerogeni sono stati dedotti dal fatto che la curcumina interferisce con la proteina P53 che ricopre la funzione di soppressore tumorale.[25] I test (e tra essi quello relativo all'LD) svolti su gatti e topi non sono tuttavia riusciti a dimostrare una relazione tra tumorigenesi e somministrazioni di curcumina in concentrazione superiori al 98%.[26]

Altri studi suggeriscono che la curcumina può avere effetti cancerogeni in presenza di determinate condizioni.[27][28] In studi su animali si sono ravvisati come effetti collaterali l'alopecia e una bassa pressione sanguigna.[29]

Studi clinici sull'uomo con alti dosaggi (2–12 grammi) di curcumina hanno mostrato pochi effetti collaterali quali nausea e diarrea.[30] Più recentemente si è riscontrato che la curcumina altera il metabolismo in relazione al ferro attraverso chelazione e sopprimendo l'epcidina causando così una potenziale carenza di ferro.[31]

I soggetti affetti da calcolosi biliare non devono assumere curcumina, in quanto, inducendo essa la contrazione della colecisti, potrebbe scatenare l'insorgenza di coliche biliari o altre complicanze.[33][34]

Ulteriori studi appaiono necessari per stabilire il rapporto rischi/benefici della curcumina.[32]

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 01.12.2011
  2. ^ a b Aggarwal BB, Sundaram C, Malani N, Ichikawa H, Curcumin: the Indian solid gold in Adv. Exp. Med. Biol., vol. 595, 2007, pp. 1–75, DOI:10.1007/978-0-387-46401-5_1, PMID 17569205.
  3. ^ Hatcher H, Planalp R, Cho J, Torti FM, Torti SV, Curcumin: from ancient medicine to current clinical trials in Cell. Mol. Life Sci., vol. 65, nº 11, giugno 2008, pp. 1631–52, DOI:10.1007/s00018-008-7452-4, PMID 18324353.
  4. ^ BB. Aggarwal, Shishodia S., Molecular targets of dietary agents for prevention and therapy of cancer in Biochemical Pharmacology, vol. 71, nº 10, Elsevier, maggio 2006, pp. 1397–421, DOI:10.1016/j.bcp.2006.02.009, PMID 16563357.
  5. ^ Hyunsung Choi, et al., Curcumin Inhibits Hypoxia-Inducible Factor-1 by Degrading Aryl Hydrocarbon Receptor Nuclear Translocator: A Mechanism of Tumor Growth Inhibition in Molecular Pharmacology, vol. 70, nº 5, American Society for Pharmacology and Experimental Therapeutics, luglio 2006, pp. 1664–71, DOI:10.1124/mol.106.025817, PMID 16880289.
  6. ^ Shukla PK, Khanna VK, Ali MM, Khan MY, Srimal RC.Anti-ischemic effect of curcumin in rat brain, Neurochem Res. 2008 Jun;33(6):1036-43. Epub 2008 Jan 18, PMID: 18204970.
  7. ^ Gary Stix, Spice Healer in Scientific American, febbraio 2007.
  8. ^ KC Srivastava, Bordia A; Verma SK, Curcumin, a major component of the food spice turmeric (Curcuma longa), inhibits aggregation and alters eicosanoid metabolism in human blood platelets in Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids, vol. 52, nº 4, aprile 1995, pp. 223–7, DOI:10.1016/0952-3278(95)90040-3, PMID 7784468.
  9. ^ Padma, TV, Turmeric can combat malaria, cancer virus and HIV in SciDev.net, 11 marzo 2005.
  10. ^ F. Marotta, et al., Hepatoprotective effect of a curcumin/absinthium compound in experimental severe liver injury in Chinese Journal of Digestive Diseases, vol. 4, nº 3, Blackwell Publishing, ottobre 2003, pp. 122–7, DOI:10.1046/j.1443-9573.2003.00133.x.
  11. ^ a b Kutluay SB, Doroghazi J, Roemer ME, Triezenberg SJ, Curcumin inhibits herpes simplex virus immediate-early gene expression by a mechanism independent of p300/CBP histone acetyltransferase activity in Virology, vol. 373, nº 2, gennaio 2008, p. 239, DOI:10.1016/j.virol.2007.11.028, PMC 2668156, PMID 18191976.
  12. ^ Bourne KZ, Bourne N, Reising SF, Stanberry LR, Plant products as topical microbicide candidates: assessment of in vitro and in vivo activity against herpes simplex virus type 2 in Antiviral research, vol. 42, nº 3, 1999 July, pp. 219–26, DOI:10.1016/S0166-3542(99)00020-0, PMID 10443534.
  13. ^ <Shukla PK, Khanna VK, Khan MY, Srimal RC.Protective effect of curcumin against lead neurotoxicity in rat.Hum Exp Toxicol. 2003 Dec;22(12):653-8.PMID: 14992327>
  14. ^ F Yang, Lim GP; Begum AN; Ubeda OJ; Simmons MR; Ambegaokar SS; Chen PP; Kayed R; Glabe CG; Frautschy SA; Cole GM, Curcumin inhibits formation of amyloid beta oligomers and fibrils, binds plaques, and reduces amyloid in vivo in Journal of Biological Chemistry, vol. 280, nº 7, American Society for Biochemistry and Molecular Biology, febbraio 2005, pp. 5892–901, DOI:10.1074/jbc.M404751200, PMID 15590663.
  15. ^ Ng TP; Chiam PC; Lee T; Chua HC; Lim L; Kua EH, Curry consumption and cognitive function in the elderly in American Journal of Epidemiology, vol. 164, nº 9, Oxford University Press, novembre 2006, pp. 898_906, DOI:10.1093/aje/kwj267, PMID 16870699.
  16. ^ Xu Y, Ku B, Cui L, Li X, Barish PA, Foster TC, Ogle WO., Curcumin reverses impaired hippocampal neurogenesis and increases serotonin receptor 1A mRNA and brain-derived neurotrophic factor expression in chronically stressed rats in Brain Res, vol. 1162, agosto 2007, p. 9, DOI:10.1016/j.brainres.2007.05.071, PMID 17617388.
  17. ^ Wu A, Ying Z, Gomez-Pinilla F., Dietary curcumin counteracts the outcome of traumatic brain injury on oxidative stress, synaptic plasticity, and cognition in Experimental Neurology, vol. 197, nº 2, febbraio 2006, p. 309, DOI:10.1016/j.expneurol.2005.09.004, PMID 16364299.
  18. ^ Bala K, Tripathy BC, Sharma D., Neuroprotective and anti-ageing effects of curcumin in aged rat brain regions in Biogerontology, vol. 7, nº 2, aprile 2006, p. 81, DOI:10.1007/s10522-006-6495-x, PMID 16802111.
  19. ^ Kamyar Mollazadeh Moghaddam, Mehrdad Iranshahi, Mahsa Chitsazian Yazdi, Ahmad Reza Shahverdi (August 2009). "The combination effect of curcumin with different antibiotics against Staphylococcus aureus". IJGP 3(2):141-143.doi:10.4103/0973-8258.54906
  20. ^ Mancuso C, Barone E, Curcumin in clinical practice: myth or reality? in Trends Pharmacol Sci., vol. 30, nº 7, 2009, pp. 333–4, DOI:10.1016/j.tips.2009.04.004, PMID 19523696.
  21. ^ Aggarwal BB, Shishodia S. Suppression of the nuclear factor-kappaB activation pathway by spice-derived phytochemicals: reasoning for seasoning. Ann N Y Acad Sci. 2004 Dec;1030:434-41. PMID 15659827.
  22. ^ Beevers CS, Chen L, Liu L, Luo Y, Webster NJ, Huang S, Curcumin disrupts the Mammalian target of rapamycin-raptor complex in Cancer Res., vol. 69, nº 3, febbraio 2009, pp. 1000–8, DOI:10.1158/0008-5472.CAN-08-2367, PMID 19176385.
  23. ^ Curcumin and cancer cells: how many ways can curry kill tumor cells selectively?
  24. ^ Kawanishi, S; Oikawa, S; Murata, M;, Evaluation for safety of antioxidant chemopreventive agents in Antioxidants & Redox Signaling, vol. 7, 11-12, 2005, pp. 1728–39, DOI:10.1089/ars.2005.7.1728, PMID 16356133.
  25. ^ Moos PJ; Edes K; Mullally JE; Fitzpatrick FA, Curcumin impairs tumor suppressor p53 function in colon cancer cells in Carcinogenesis, vol. 25, nº 9, 2004, pp. 1611–7, DOI:10.1093/carcin/bgh163, PMID 15090465.
  26. ^ Lois Swirsky Gold. Turmeric (>98% curcurmin). Carcinogenic Potency Database Project. Last updated 3 Apr 2006. Last accessed 4 Jan 2007. [1]
  27. ^ Dance-Barnes ST, Kock ND, Moore JE, Lin EY, Mosley LJ, D'Agostino RB Jr, McCoy TP, Townsend AJ, Miller MS, Lung tumor promotion by curcumin in Carcinogenesis, vol. 30, nº 6, 2009, pp. 1016–23, DOI:10.1093/carcin/bgp082, PMC 2691137, PMID 19359593.
  28. ^ López-Lázaro M, Anticancer and carcinogenic properties of curcumin: considerations for its clinical development as a cancer chemopreventive and chemotherapeutic agent. in Mol Nutr Food Res., vol. 52, Suppl 1, 2008, pp. S103–S27, DOI:10.1002/mnfr.200700238, PMID 18496811.
  29. ^ National Institutes of Health
  30. ^ Hsu CH, Cheng AL, Clinical studies with curcumin in Adv. Exp. Med. Biol., vol. 595, 2007, pp. 471–80, DOI:10.1007/978-0-387-46401-5_21, PMID 17569225.
  31. ^ Jiao Y, Wilkinson J, Di X, et al., Curcumin, a cancer chemopreventive and chemotherapeutic agent, is a biologically active iron chelator in Blood, vol. 113, nº 2, gennaio 2009, pp. 462–9, DOI:10.1182/blood-2008-05-155952, PMC 2615657, PMID 18815282.
  32. ^ Burgos-Moron E, Calderón-Montaño JM, Salvador J, Robles A, López-Lázaro M., The dark side of curcumin. in Int J Cancer., vol. 126, nº 7, 2009, pp. 1771–5, DOI:10.1002/ijc.24967, PMID 19830693.

33. Rasyid A, Lelo A. The effect of curcumin and placebo on human gall-bladder function: an ultrasound study. Aliment Pharmacol Ther. 1999;13(2):245-249. PMID: 10102956

34. Rasyid A, Rahman AR, Jaalam K, Lelo A. Effect of different curcumin dosages on human gall bladder. Asia Pac J Clin Nutr. 2002;11(4):314-318. PMID: 12495265

Bibliografia[modifica | modifica sorgente]

Collegamenti esterni[modifica | modifica sorgente]