Capsaicina

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
Capsaicina
Formula di struttura e modello della capsaicina
Nome IUPAC
(E)-N-(4-idrossi-3-metossibenzil)-8-metil-6-nonenamide
Nomi alternativi
Capsicina

Capseicina

Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C18H27NO3
Massa molecolare (u) 305,41 g/mol
Aspetto solido bianco
Numero CAS [404-86-4]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,04 ± 0.06 (20 °C)
Solubilità in acqua (20 °C) poco solubile
Temperatura di fusione 62-65 °C (335 - 338 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine tossicità acuta corrosivo

pericolo

Frasi H 301 - 311 - 315 - 317 - 318 - 334 - 335
Consigli P 261 - 280 - 301+310 - 305+351+338 - 342+311 [1]
Chilli55.jpg
Piccantezza: Estremamente alta
(SU > 250.000)

La capsaicina (detta anche, più raramente, capseicina) è un composto chimico presente, in diverse concentrazioni, in piante del genere Capsicum (ad esempio nel peperoncino piccante). Insieme alla diidrocapsaicina, è uno degli alcaloidi responsabili della maggior parte della "piccantezza" dei peperoncini, cui si aggiungono gli altri capsaicinoidi, meno piccanti.

La capsaicina è un derivato del metabolismo di un acido grasso monoinsaturo, e la diidrocapsaicina lo è della versione satura. Sono metaboliti secondari delle piante, come gli altri capsaicinoidi. Vengono prodotti da ghiandole situate tra la parete del frutto e la placenta (il tessuto che sorregge i semi): soprattutto quest'ultima è ricca di capsaicina, mentre i semi, contrariamente all'opinione comune, sono ricoperti in superficie di capsaicinoidi ma ne sono internamente privi. Capsaicina e capsaicinoidi sono alcaloidi incredibilmente stabili: restano inalterati per lungo tempo, anche dopo cottura e congelamento.

La capsaicina fu scoperta nel 1816 da P.A. Bucholtz[2][3][4][5], il quale isolò la sostanza piccante dai peperoncini macerati mediante solventi organici. Il metodo è tuttora utilizzato per estrarre l'oleoresina dai peperoncini. Nel 1846 L.T. Thresh la sintetizzò in forma cristallina, e la battezzò capsaicina. Nel 1878 anche l'ungherese Endre Hogyes ottenne la capsaicina in cristalli, che chiamò capsicolo, e dimostrò che la capsaicina stimola le mucose della bocca e dello stomaco, aumentando la produzione di succhi gastrici.

Nel 1930 E. Spath e F.S. Darling produssero capsaicina di sintesi.

Secondo W. Tang e G. Eisenbrand, in "Medicine cinesi di origine vegetale" anche nel rizoma dello zenzero sarebbe presente la capsaicina, tuttavia secondo Marlin Bersinger questo è un risultato errato, in quanto nello zenzero non sarebbero presenti i necessari precursori chimici.

La capsaicina è alla base dei gas lacrimogeni e irritanti meno pericolosi.

Modalità di azione[modifica | modifica sorgente]

Come tutti i capsaicinoidi, la capsaicina è irritante nei mammiferi, incluso l'uomo, e produce una sensazione di bruciore nelle mucose, bocca inclusa, dove passa in soluzione e stimola i recettori VR1 (vanilloid receptor type 1)[6], i quali a loro volta attivano la proteina VRL-1 (vanilloid receptor-like 1), che si attivano rispettivamente, in condizioni "normali", alle temperature di circa 43 °C e 52 °C. L'effetto di dolore e bruciore è quindi del tutto virtuale, un po' come gli sprazzi di luce che si "vedono" premendo sui bulbi oculari, tenendo gli occhi chiusi. Analogamente "virtuali" sono gli effetti disinfettanti, e la presunta capacità di causare emorroidi: in realtà, poiché gran parte dei capsaicinoidi non vengono digeriti, l'effetto sull'ano è lo stesso che nella bocca, ossia di stimolazione dei recettori per il dolore. La capsaicina è l'unico composto noto in grado di bloccare l'emissione della sostanza P, che segnala il dolore al cervello.[senza fonte]

Per neutralizzare il bruciore nella bocca, i metodi più efficaci sono ingerire dello zucchero, dell'olio o dei grassi; anche masticare del pane aiuta, in quanto rimuove per azione meccanica la capsaicina, mentre la caseina di latte, molto più concentrata nei formaggi, la lega, rendendola inefficace. Non è molto solubile in acqua, quindi bere acqua non aiuta molto, mentre lo è nei grassi e nell'alcool. Per i casi più estremi, porre del ghiaccio sulla parte aiuta a diseccitare i recettori. È irritante per gli occhi, e in alta concentrazione, per la cute.

La sensazione di bruciore dovuta alla capsaicina ha una sua scala di misura, la scala di Scoville, dal nome dell'inventore, Wilbur Scoville[7]. Va da 0 a 10, e inizialmente si riferiva alla diluizione necessaria ad attutire il piccante nei volontari. Attualmente si usano le unità di Scoville, per cui si va da 0 a 16 MSU per la capsaicina pura in cristalli. In realtà la misurazione attraverso HPLC avviene in unità ASTA, poi convertite in equivalenti unità sulla scala Scoville[8].

Importanti sono inoltre le ultime scoperte riguardo alle proprietà analgesiche della capsaicina. I recettori che sono attivati da questa sostanza, infatti, dopo una prima intensa attivazione, vengono inattivati. A ciò si accompagna una deplezione nel contenuto di un lipide, il PIP2, a livello della membrana cellulare che comporta una desensibilizzazione della terminazione nervosa nei confronti dello stimolo che l'ha inizialmente eccitata. È per questo che preparati contenti capsaicina vengono utilizzati contro i dolori muscolari e reumatici.

Concentrazione nei frutti[modifica | modifica sorgente]

Il peperoncino "friggitello", quando giunge a maturazione, ha circa 5 kSU (Scoville unit), sufficiente a dare un sapore amarognolo ma ancora abbastanza "dolce", quelli mediamente piccanti, per capirci i più diffusi a livello commerciale sono intorno a 15 kSU, il peperoncino di Cayenna raggiunge i 50 kSU, l'Habanero arancione circa 400.000, il Red Savina Habanero, per anni registrato come il più piccante peperoncino al mondo, ha fatto misurare nel 1994 un record sul Guinness dei primati di 577 kSU, praticamente il 3% in peso di capsaicina. Successivamente sono apparse rivendicazioni di varietà indiane di concentrazioni superiori, ed è ormai assodato che esistono altri peperoncini più piccanti del Red Savina: il 1º aprile 2006 il Times ha diffuso la notizia di una misurazione a 923 kSU di una varietà di peperoncino inglese, il Dorset Naga.

Anche se la data ha fatto pensare a una bufala, l'azienda che commercializza il Dorset Naga, Peppers by Post, ha sul proprio sito un paio di certificati di laboratori biometrici a supporto. A ogni modo, molti appassionati credono che sia una variante del Bih Jolokia assamese, che avrebbe fatto misurare valori di SU superiori al milione, circa il doppio di un Red Savina. Nel febbraio 2007, dopo ulteriori verifiche, il Guinness dei Primati riconosce il bih/bhut/naga jolokia indiano (a seconda della lingua locale), da cui derivano sia Naga Dorset che Naga Morich, come il più piccante peperoncino al mondo, che supera il MSU. Altro pretendente è il centrafricano "Fatalii", secondo molti appassionati almeno altrettanto piccante, se non superiore, al Red Savina, anche se mancano test HPLC di questa cultivar. Altri peperoncini ritenuti pari o superiori al Red Savina, pur mancando di test di laboratorio, sono il Trinidad Scorpion, il Trinidad Congo e il 7-pot. Anche l'habanero Chocolate è in media più piccante di un Red Savina.[9]

Tuttavia, l'estrema piccantezza, vicina al MSU, rende più indicato l'uso di queste specie come fonte di oleoresina che per consumo alimentare diretto, anche se non mancano i temerari che li utilizzano per cucinare. A ogni modo, trattandosi di prodotti naturali, la variabilità del contenuto in capsaicina dei frutti delle piante del genere Capsicum è alta, anche all'interno della stessa specie, per cui differenti misurazioni danno differenti risultati. Un'alternativa all'analisi HPLC consiste nella misura dell'intensità del colore blu che la capsaicina sviluppa quando viene trattata con ossicloruro di vanadio in un solvente anidro (solitamente acetone, etere etilico o cloroformio).

Negli USA è stata prodotta e commercializzata una "salsa piccante" che praticamente consiste di capsaicina pura in cristalli: si chiama "16 Million Reserve", con allusione all'indice SU. È un oggetto da collezione e se ne sconsiglia l'uso come alimento. È venduta a un costo nominale di 200 dollari per flacone, ma essendo stata prodotta in quantità limitata, il costo reale può raggiungere cifre ben più elevate.

Tossicità[modifica | modifica sorgente]

Nel 1980 T. Glinsukon studiò le potenzialità tossiche dei capsaicinoidi. La dose letale di capsaicina varia a seconda del metodo di somministrazione:

  • Intravena: 0,56 mg/kg di peso
  • Via orale: 47,2 mg/kg di peso
  • Uso topico: >512 mg/kg di peso

In tutti i casi la morte è dovuta a paralisi respiratoria. Per una persona di 70 kg, la dose letale per ingestione sarebbe di 13 g di capsaicina pura.

La dose letale LD50 osservata sul topo è di 47,2 mg/kg.[10][11]

Sia per ingestione (alle pareti dello stomaco) che per uso topico sulla cute, sono ipotizzati possibili effetti co-cancerogeni da sovradosaggio[12], che seguono l'infiammazione indotta per aumentare l'afflusso di sangue e la crescita pilifera.
Si esclude che la sola capsaicina sia in grado di provocare il cancro, in assenza di altri fattori cancerogeni (come l'esposizione alla luce solare), di un trattamento prolungato nel tempo e di un dosaggio tale da infiammare la cute. Non è noto ad oggi se l'effetto primario della capsaicina, vale a dire quello più frequente e prevalente, sia l'effetto co-cancerogeno oppure quello anticancro (apoptosi e rallentata proliferazione delle cellule tumorali)[13]. .

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 12.03.2010
  2. ^ C. F. Bucholz (1816) "Chemische Untersuchung der trockenen reifen spanischen Pfeffers" [Chemical investigation of dry, ripe Spanish peppers], Almanach oder Taschenbuch für Scheidekünstler und Apotheker (Weimar) [Almanac or Pocket-book for Analysts (Chemists) and Apothecaries], vol. 37, pages 1-30. [Note: Christian Friedrich Bucholz's surname has been variously spelled as "Bucholz", "Bucholtz", or "Buchholz".]
  3. ^ The results of Bucholz's and Braconnot's analyses of Capsicum annuum appear in: Jonathan Pereira, The Elements of Materia Medica and Therapeutics, 3rd U.S. ed. (Philadelphia, Pennsylvania: Blanchard and Lea, 1854), vol. 2, page 506.
  4. ^ Biographical information about Christian Friedrich Bucholz is available in: Hugh J. Rose, Henry J. Rose, and Thomas Wright, ed.s, A New General Biographical Dictionary (London, England: 1857), vol. 5, page 186. Biographical information about C. F. Bucholz is also available (in German) on-line at: http://de.wikisource.org/wiki/ADB:Bucholtz,_Christian_Friedrich .
  5. ^ In 1817, French chemist Henri Braconnot (1780-1855) also extracted the active component of peppers. See: Henri Braconnot (1817) "Examen chemique du Piment, de son principe âcre, et de celui des plantes de la famille des renonculacées" (Chemical investigation of the chili pepper, of its pungent principle [constituent, component], and of that of plants of the family Ranunculus), Annales de Chemie et de Physique, vol. 6, pages 122- 131.
    Other early investigators who tried to isolate the active compound in chili peppers include:
    (1) Benjamin Maurach (see: Benjamin Maurach (1816) "Pharmaceutisch-chemische Untersuchung des spanischen Pfeffers" (Pharmaceutical-chemical investigation of Spanish peppers), Berlinisches Jahrbuch für die Pharmacie, vol. 17, pages 63-73. Abstracts of Maurach's paper appear in: (i) Repertorium für die Pharmacie, vol. 6, page 117-119 (1819); (ii) Allgemeine Literatur-Zeitung, vol. 4, no. 18, page 146 (Feb. 1821); (iii) "Spanischer oder indischer Pfeffer," System der Materia medica ... , vol. 6, pages 381-386 (1821). (Also contains abstract of Bucholz's analysis of peppers.));
    (2) Danish geologist Johann Georg Forchhammer (see: Hans C. Oersted (1820) "Sur la découverte de deux nouveaux alcalis végétaux" (On the discovery of two new plant alkalis), Journal de physique, de chemie, d'histoire naturelle et des arts, vol. 90, pages 173-174.; and
    (3) German apothecary Ernst Witting (see: Ernst Witting (1822) "Considerations sur les bases vegetales en general, sous le point de vue pharmaceutique et descriptif de deux substances, la capsicine et la nicotianine" (Thoughts on the plant bases in general from a pharmaceutical viewpoint, and description of two substances, capsicin and nicotine), Beiträge für die pharmaceutische und analytische Chemie, vol. 3, pages 43ff.)
  6. ^ Story GM, Crus-Orengo L, Feel the burn in American Scientist, vol. 95, n. 4, luglio–agosto 2007, pp. 326–333. DOI:10.1511/2007.66.326.
  7. ^ The Journal of the American Pharmacists Association 1912; 1:453–4
  8. ^ Donna R. Tainter, Anthony T. Grenis, Spices and Seasonings, Wiley-IEEE, 2001, p. 30. ISBN 0-471-35575-5.
    «Interlab variation [for the original Scoville scale] could be as high as + / - 50%. However, labs that run these procedures could generate reasonably repeatable results.».
  9. ^ (EN) Saga Jolokia, fiery-foods.com. URL consultato il 04.04.2008.
  10. ^ Capsaicin Material Safety Data Sheet (PDF), sciencelab.com, 2007. URL consultato il 13 luglio 2007.
  11. ^ Johnson, Wilbur, Final report on the safety assessment of capsicum annuum extract, capsicum annuum fruit extract, capsicum annuum resin, capsicum annuum fruit powder, capsicum frutescens fruit, capsicum frutescens fruit extract, capsicum frutescens resin, and capsaicin in Int. J. Toxicol., 26 Suppl 1, 2007, pp. 3–106. DOI:10.1080/10915810601163939, PMID 17365137.
  12. ^ Co-carcinogenic effect of capsaicin involves activation of EGFR signaling but not TRPV1, Mun Kyung Hwang, Ann M Bode, Sanguin Byun, Nu Ry Song, Hyong Joo Lee, Ki Won Lee1, Zigang Dong, The Journal of Cancer Research - The American Journal of Cancer, settembre 2010
  13. ^ The Two Faces of Capsaicin, Ann M. Bode e Zigang Dong, Cancer Research, 71(8), 15 aprile 2011

Bibliografia e riferimenti[modifica | modifica sorgente]

Voci correlate[modifica | modifica sorgente]

Altri progetti[modifica | modifica sorgente]

Collegamenti esterni[modifica | modifica sorgente]

chimica Portale Chimica: Il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia