Acido azotidrico
| Acido azotidrico | |
|---|---|
 | |
 | |
| Nome IUPAC | |
| triazoturo di idrogeno[1] | |
| Nomi alternativi | |
| azoturo di idrogeno | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | HN3 |
| Massa molecolare (u) | 43,03[2] |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | Immagine_3D |
| Numero EINECS | 231-965-8 |
| PubChem | 24530 |
| SMILES | N=[N+]=[N-] |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Costante di dissociazione acida a 298 K | 6,78 x 10−4 |
| Temperatura di fusione | −80 °C (193.15 K) |
| Temperatura di ebollizione | 37 °C (310.15 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
  
| |
| Frasi H | 200 - 319 - 335 - 370 |
| Consigli P | 201 - 202 - 260 - 261 - 264 - 270 - 271 - 280 - 281 - 304+340 - 305+351+338 - 307+311 - 312 - 321 |
L'acido azotidrico, nome IUPAC triazoturo di idrogeno,[3][4] è un acido debole tossico, liquido a temperatura ambiente e fortemente volatile. Il nome sistematico dei suoi sali è triazoturi[5] (impropriamente "azidi", che è il nome inglese), dei quali i più conosciuti sono lo azoturo di piombo e di mercurio, noti per l'uso come esplosivi d'innesco. Per la maggior parte i suoi sali sono estremamente tossici. Lo stesso acido azotidrico è un composto che non trova molte applicazioni pratiche, data la sua pericolosità, infatti è altamente esplosivo e tossico, caratteristica che ne preclude la possibilità di trasporto.
Storia
[modifica | modifica wikitesto]Fu isolato per la prima volta nel 1890 da Theodor Curtius[6].
Proprietà fisiche e reattività
[modifica | modifica wikitesto]L'acido azotidrico, con una entalpia standard di formazione ΔHƒ°l, 298 K = +264 kJmol−1,[7] è solubile in acqua dove mostra avere un pKa di circa 4,6[8] e una sua soluzione acquosa scioglie molti metalli (zinco, ferro) con evoluzione di idrogeno e formazione dei loro azoturi.
Tranne quelli dei metalli alcalini e pochi altri, molti di questi sali sono esplosivi, o si decompongono energicamente se sottoposti ad alte temperature. Nelle sue proprietà mostra delle analogie con gli acidi degli alogeni e infatti, in soluzione acquosa, forma sali poco solubili a contatto con piombo, mercurio e argento. Questi sali metallici in forma anidra e sottoposti ad una sorgente di calore, si decompongono energicamente in azoto e nel metallo che li componeva.
Produzione
[modifica | modifica wikitesto]L'acido si ottiene per acidificazione di una soluzione acquosa di un suo sale, ad esempio dell'azoturo di sodio.
L'acido puro può essere ottenuto mediante una distillazione frazionata, considerato il bassissimo punto di ebollizione per un liquido, sebbene ciò comporti gravissimi rischi a causa della notevole instabilità della molecola[4].
- NaN3 + HCl → HN3 + NaCl
La sua soluzione acquosa può anche essere preparata mediante trattamento di azoturo di bario con acido solforico diluito, filtrando l'insolubile solfato di bario.[9]
Inizialmente è stato preparato dalla reazione di idrazina in soluzione acquosa con acido nitroso.
- N2H5+ + HNO2 → HN3 + H+ + 2 H2O
Altri agenti ossidanti, come il perossido di idrogeno, il cloruro di nitrosile, la triclorammina o l'acido nitrico, sono stati utilizzati nello studio della reazione.[10]
Tossicità
[modifica | modifica wikitesto]L'acido azotidrico è altamente volatile e tossico, causando il blocco della respirazione cellulare anche in piccole dosi: la LC50 per il topo, per via aerea, è 34 mg/m3 mentre l'LD50 per via orale sul ratto è 33 mg per ogni kg di peso corporeo. I globuli rossi, forse per mezzo della catalisi enzimatica, possono convertire gli azoturi in monossido di azoto, un potente vasodilatatore, con effetti anche fatali.
Applicazioni
[modifica | modifica wikitesto]Le tre principali applicazioni sono:
- L'acido azotidrico di solito viene utilizzato laddove viene prodotto, in laboratorio, per la sintesi di altre sostanze, come i nitruri.
- Il 2-Furonitrile, un prodotto farmaceutico intermedio e un potenziale agente dolcificante artificiale è stato preparato in buona resa trattando il furfurale con una miscela di acido azotidrico (HN3) e acido perclorico in presenza di perclorato di magnesio in una soluzione di benzene a 35 °C.[11][12]
- Il laser AGIL miscela l'acido azotidrico gassoso con cloro per produrre il tricloruro di azoto in uno stato eccitato, che viene poi usato per produrre lo iodio; questo evita la produzione dello iodio liquido come nei laser COIL.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ (EN) Nomenclature of Inorganic Chemistry (IUPAC Recommendations 2005). 6ed, Cambridge (UK), RSC/IUPAC (2005). ISBN 0-85404-438-8. Versione elettronica.
- ^ (EN) IUPAC, Atomic weights of the elements 2017, su Queen Mary University of London.
- ^ I nomi "idrogeno azide", "azoimmide", "acido nitridrico" e "acido idrazoico" sono solo calchi pedestri dall'inglese.
- ^ a b (EN) Hugh Chisholm (a cura di), Azoimide, in Enciclopedia Britannica, XI, Cambridge University Press, 1911. Questo contiene anche una descrizione dettagliata del processo di produzione attuale.
- ^ Brief Guide to the Nomenclature of Inorganic Chemistry (PDF), in IUPAC, Pure Appl. Chem., vol. 87, 2015, pp. 1039–1049.
- ^ (DE) Curtius Theodor, Ueber Stickstoffwasserstoffsäure (Azoimid) N3H, in Chem. Ber., vol. 23, n. 2, 1890, pp. 3023–3033, DOI:10.1002/cber.189002302232.
- ^ (EN) Housecroft C. E. e Sharpe A. G., Inorganic Chemistry, 3ª ed., Prentice Hall, 2008, p. 449, ISBN 978-0-13-175553-6.
- ^ (EN) Furman David; Dubnikova Faina; van Duin Adri C. T.; Zeiri Yehuda; Kosloff Ronnie, Reactive Force Field for Liquid Hydrazoic Acid with Applications to Detonation Chemistry, in J. Phys. Chem. C, vol. 120, n. 9, 2016, pp. 4744–4752, DOI:10.1021/acs.jpcc.5b10812, ISSN 1932-7447.
- ^ (EN) L . F. Audrieth; C. F. Gibbs; W. C. Johnson; H. C. Perrin, Hydrogen Azide in Aqueous and Ethereal Solution, in Inorg. Synth, vol. 1, 1939, pp. 71-79, DOI:10.1002/9780470132326.ch26.
- ^ (EN) Norman N. Greenwood e Alan Earnshaw, Chemistry of the Elements, unico, 2ª ed., Oxford, Butterworth-Heinemann, 1997, p. 432, ISBN 978-0-08-037941-8.
- ^ (DE) P. A. Pavlov; V. G. Kul'nevich, Synthesis of 5-substituted Furan Nitriles and their reaction with hydrazine, in Chemischer Informationsdienst, vol. 17, n. 29, 1986, DOI:10.1002/chin.198629167.
- ^ (EN) B. Bandgar; S. Makone, Organic reactions in water. Transformation of aldehydes to nitriles using NBS under mild conditions, in Synth. Commun., vol. 36, n. 10, Taylor & Francis, 2006, pp. 1347–1352, DOI:10.1080/00397910500522009.
Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]Altri progetti
[modifica | modifica wikitesto]
Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su acido azotidrico
Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- (EN) hydrazoic acid, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
- (EN) Chemical Sampling Information: Hydrazoic Acid, su osha.gov. URL consultato il 25 aprile 2019 (archiviato dall'url originale il 31 luglio 2017).
| Controllo di autorità | Thesaurus BNCF 31773 · LCCN (EN) sh85063479 · GND (DE) 4183290-5 · J9U (EN, HE) 987007533733705171 |
|---|
