Acido azotidrico

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Acido azotidrico
Hydrogen-azide-2D-dimensions.png
Struttura 3D a sfere
Struttura 3D a sfere Van der Waals
Nome IUPAC
triazoturo di idrogeno[1]
Nomi alternativi
acido nitridrico
azoturo di idrogeno
acido idrazoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareHN3
Massa molecolare (u)43.03[2]
Aspettoliquido incolore
Numero CAS7782-79-8 Immagine_3D
Numero EINECS231-965-8
PubChem24530
SMILES
N=[N+]=[N-]
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida a 298 K6,78 x 10−4
Temperatura di fusione−80 °C (193.15 K)
Temperatura di ebollizione37 °C (310.15 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
esplosivo irritante tossico a lungo termine
Frasi H200 - 319 - 335 - 370
Consigli P201 - 202 - 260 - 261 - 264 - 270 - 271 - 280 - 281 - 304+340 - 305+351+338 - 307+311 - 312 - 321

L'acido azotidrico, anche detto idrogeno azide o azoimmide[3], è un acido debole tossico, liquido a temperatura ambiente e fortemente volatile. I suoi sali vengono chiamati azoturi (impropriamente "azidi", che è il nome inglese), dei quali i più conosciuti sono lo azoturo di piombo e di mercurio, noti per l'uso come esplosivi d'innesco. Per la maggior parte i suoi sali sono estremamente tossici. Lo stesso acido azotidrico è un composto che non trova molte applicazioni pratiche, data la sua pericolosità, infatti è altamente esplosivo e tossico, caratteristica che ne preclude la possibilità di trasporto.

Storia[modifica | modifica wikitesto]

Fu isolato per la prima volta nel 1890 da Theodor Curtius[4].

Proprietà fisiche e reattività[modifica | modifica wikitesto]

L'acido azotidrico è solubile in acqua (pKa di circa 4,6)[5] con una entalpia standard di formazione ΔfHo (l, 298K = +264 kJmol−1)[6], e questa soluzione scioglie molti metalli (zinco, ferro) con l'evoluzione di idrogeno e formazione di azoturi.

Tutti questi sali sono esplosivi, o si decompongono energicamente se sottoposti ad alte temperature. Nelle sue proprietà mostra delle analogie con gli acidi degli elementi alogeni, infatti, in soluzione acquosa, forma sali poco solubili a contatto con piombo, mercurio e argento. Questi sali metallici si asciugano in forma anidra e sottoposti ad una sorgente di calore, si decompongono energicamente in azoto e nel metallo che li componeva.

Produzione[modifica | modifica wikitesto]

L'acido è formato dalla solvatazione in acido forte dei suoi sali, oppure dall'azione dell'acqua sull'azoturo di sodio.

L'acido puro può essere ottenuto mediante una distillazione frazionata, considerato il bassissimo punto di ebollizione per un liquido, sebbene ciò comporti gravissimi rischi a causa della notevole instabilità della molecola[3].

NaN3 + HCl → HN3 + NaCl

La sua soluzione acquosa può anche essere preparata mediante trattamento di azoturo di bario con acido solforico diluito, filtrando l'insolubile solfato di bario.[7]

Inizialmente è stato preparato dalla reazione di idrazina in soluzione acquosa con acido nitroso.

N2H5+ + HNO2 → HN3 + H+ + 2 H2O

Altri agenti ossidanti, come il perossido di idrogeno, il cloruro di nitrosile, la triclorammina o l'acido nitrico, sono stati utilizzati nello studio della reazione[8].

Tossicità[modifica | modifica wikitesto]

L'acido azotidrico è altamente volatile e tossico, causando il blocco della respirazione cellulare anche in piccole dosi: la LC50 per il topo, per via aerea, è 34 mg/m3 mentre l'LD50 per via orale sul ratto è 33 mg per ogni kg di peso corporeo. I globuli rossi, forse per mezzo della catalisi enzimatica, possono convertire gli azoturi in monossido di azoto, un potente vasodilatatore, con effetti anche fatali.

Applicazioni[modifica | modifica wikitesto]

Le tre principali applicazioni sono:

  • L'acido azotidrico di solito viene utilizzato laddove viene prodotto, in laboratorio, per la sintesi di altre sostanze, come i nitruri.
  • Il 2-Furonitrile, un prodotto farmaceutico intermedio e un potenziale agente dolcificante artificiale è stato preparato in buona resa trattando il furfurale con una miscela di acido azotidrico (HN3) e acido perclorico in presenza di perclorato di magnesio in una soluzione di benzene a 35 °C.[9][10]
  • Il laser AGIL miscela l'acido azotidrico gassoso con cloro per produrre il tricloruro di azoto in uno stato eccitato, che viene poi usato per produrre lo iodio; questo evita la produzione dello iodio liquido come nei laser COIL.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ (EN) Nomenclature of Inorganic Chemistry (IUPAC Recommendations 2005). 6ed, Cambridge (UK), RSC/IUPAC (2005). ISBN 0-85404-438-8. Versione elettronica.
  2. ^ (EN) IUPAC, Atomic weights of the elements 2017, su Queen Mary University of London.
  3. ^ a b (EN) Hugh Chisholm (a cura di), Azoimide, in Enciclopedia Britannica, XI, Cambridge University Press, 1911. Questo contiene anche una descrizione dettagliata del processo di produzione attuale.
  4. ^ (DE) Curtius Theodor, Ueber Stickstoffwasserstoffsäure (Azoimid) N3H, in Chem. Ber., vol. 23, nº 2, 1890, pp. 3023–3033, DOI:10.1002/cber.189002302232.
  5. ^ (EN) Furman David; Dubnikova Faina; van Duin Adri C. T.; Zeiri Yehuda; Kosloff Ronnie, Reactive Force Field for Liquid Hydrazoic Acid with Applications to Detonation Chemistry, in J. Phys. Chem. C, vol. 120, nº 9, 2016, pp. 4744–4752, DOI:10.1021/acs.jpcc.5b10812, ISSN 1932-7447 (WC · ACNP).
  6. ^ (EN) Housecroft C. E. e Sharpe A. G., Inorganic Chemistry, 3ª ed., Prentice Hall, 2008, p. 449, ISBN 978-0-13-175553-6.
  7. ^ (EN) L . F. Audrieth; C. F. Gibbs; W. C. Johnson; H. C. Perrin, Hydrogen Azide in Aqueous and Ethereal Solution, in Inorg. Synth, vol. 1, 1939, pp. 71-79, DOI:10.1002/9780470132326.ch26.
  8. ^ (EN) Norman N. Greenwood e Alan Earnshaw, Chemistry of the Elements, unico, 2ª ed., Oxford, Butterworth-Heinemann, 1997, p. 432, ISBN 978-0-08-037941-8.
  9. ^ (DE) P. A. Pavlov; V. G. Kul'nevich, Synthesis of 5-substituted Furan Nitriles and their reaction with hydrazine, in Chemischer Informationsdienst, vol. 17, nº 29, 1986, DOI:10.1002/chin.198629167.
  10. ^ (EN) B. Bandgar; S. Makone, Organic reactions in water. Transformation of aldehydes to nitriles using NBS under mild conditions, in Synth. Commun. (Taylor & Francis), vol. 36, nº 10, 2006, pp. 1347–1352, DOI:10.1080/00397910500522009.

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