Acido ammidosolfonico

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Acido ammidosolfonico
Zwitterion Structural Formulae V.1.svg
Sample of sulfamic acid.jpg
Nomi alternativi
acido amminosolfonico
acido ammidosolforico
acido solfammico
acido solfammidico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareH2NSO3H
Massa molecolare (u)97,09 g/mol
Aspettosolido bianco
Numero CAS5329-14-6
Numero EINECS226-218-8
PubChem5987
SMILES
NS(=O)(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)2,13 (25 °C)
Costante di dissociazione acida a 25 °C K1,01 x 10-1
Solubilità in acqua213 g/L (20 °C)
Temperatura di fusione205 °C (478 K) (decomposizione)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H319 - 315 - 412
Consigli P273 - 305+351+338 - 302+352 [1]

L'acido ammidosolfonico o acido solfammico è un acido monoprotico con formula H2NSO3H che rappresenta formalmente la monoammide dell'acido solforico. Una volta deprotonato forma l'anione solfammato H2NSO3-.

A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco inodore. È un composto irritante, pericoloso per l'ambiente.

Allo stato solido il composto esiste in forma stabile zwitterionica, in soluzione acquosa subisce lentamente idrolisi formando bisolfato d'ammonio (NH4)HSO4.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

A livello industriale, l'acido ammidosolfonico viene prodotto facendo reagire l'urea con l'oleum (miscela di triossido di zolfo e acido solforico).[2] La sintesi avviene nei seguenti due stadi:

OC(NH2)2 + SO3 → OC(NH2)(NHSO3H)
OC(NH2)(NHSO3H) + H2SO4 → CO2 + 2 H2NSO3H

Usi[modifica | modifica wikitesto]

L'acido ammidosolfonico viene impiegato come standard primario (previo riscaldamento in stufa) per standardizzare soluzioni di composti basici quali l'idrossido di sodio da utilizzare poi in titolazioni acidimetriche.

Questo composto è anche il precursore dei dolcificanti ciclamato e acesulfame K; inoltre è pure un importante precursore di una serie di farmaci tra cui una classe di antibiotici, antivirali usati nella terapia dell'HIV, antineoplastici, antiepilettici e farmaci utilizzati per il dimagrimento.[3]

Tra gli altri suoi utilizzi figurano quelli come agente pulente per metalli e ceramiche, come catalizzatore per l'esterificazione, ed è usato anche per la produzione di vernici e pigmenti, erbicidi, resine urea-formaldeide, e di solfammato d'ammonio impiegato come ritardante di fiamma. Facendo reagire l'acido ammidosolfonico con acido nitrico è possibile sintetizzare il protossido d'azoto (N2O).

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda dell'acido amminosolfonico su IFA-GESTIS
  2. ^ A. Metzger, Sulfamic Acid in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wily-VCH, Weinheim. DOI10.1002/14356007.a25_439
  3. ^ J.Y. Winum, A. Scozzafava; J.L. Montero; C.T. Supuran, Sulfamates and their therapeutic potential, in Medicinal Research Reviews, vol. 25, nº 2, pp. 186–228, DOI:10.1002/med.20021, PMID 15478125.

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