Baicaleina: differenze tra le versioni

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La '''baicaleina''' (5,6,7-triidrossiflavone) è un [[flavone]], un tipo di [[flavonoide]], originariamente isolato dalle radici di ''[[Scutellaria baicalensis]]'' e ''[[Scutellaria lateriflora]]''. È stata anche rinvenuta nel in ''[[Oroxylum indicum]]'' (tromba indiana) e ''[[Thyme]]''.<ref>{{Cite book | url=https://books.google.com/?id=l5Mo0M5CqQcC&pg=PA42&lpg=PA42&dq=%22Baicalein%22+and+%22thymus+vulgaris%22#v=onepage&q=%22Baicalein%22%20and%20%22thymus%20vulgaris%22&f=false | title=Phytochemistry Research Progress| isbn=9781604562323| last1=Matsumoto| first1=Takumi| year=2008}}</ref> È l'[[aglicone]] della [[baicalina]]. La baicaleina è uno degli ingredienti attivi di [[Sho-Saiko-To]], un integratore a base di erbe cinese che si ritiene possa migliorare la salute del fegato.
La '''baicaleina''' (5,6,7-triidrossiflavone) è un [[flavone]], un tipo di [[flavonoide]], originariamente isolato dalle radici di ''[[Scutellaria baicalensis]]'' e ''[[Scutellaria lateriflora]]''. È stata anche rinvenuta nel in ''[[Oroxylum indicum]]'' (tromba indiana) e ''[[Thyme]]''.<ref>{{Cite book | url=https://books.google.com/?id=l5Mo0M5CqQcC&pg=PA42&lpg=PA42&dq=%22Baicalein%22+and+%22thymus+vulgaris%22#v=onepage&q=%22Baicalein%22%20and%20%22thymus%20vulgaris%22&f=false | title=Phytochemistry Research Progress| isbn=9781604562323| last1=Matsumoto| first1=Takumi| year=2008}}</ref> È l'[[aglicone]] della [[baicalina]]. La baicaleina è uno degli ingredienti attivi di [[Sho-Saiko-To]], un integratore a base di erbe cinese che si ritiene possa migliorare la salute del fegato.


La baicaleina, insieme alla sua analoga baicalina, è un [[modulatore allosterico]] positivo del sito benzodiazepinico e/o un sito non benzodiazepinico del [[Recettore GABA A]].<ref name="pmid12561253">{{cite journal | vauthors = Wang H, Hui KM, Xu S, Chen Y, Wong JT, Xue H | title = Two flavones from Scutellaria baicalensis Georgi and their binding affinities to the benzodiazepine site of the GABAA receptor complex | journal = Pharmazie | volume = 57 | issue = 12 | pages = 857–8 | year = 2002 | pmid = 12561253 | doi = | url = }}</ref><ref name="pmid10705749">{{cite journal | vauthors = Hui KM, Wang XH, Xue H | title = Interaction of flavones from the roots of Scutellaria baicalensis with the benzodiazepine site | journal = Planta Med. | volume = 66 | issue = 1 | pages = 91–3 | year = 2000 | pmid = 10705749 | doi = 10.1055/s-0029-1243121 }}</ref><ref name="pmid23686791">{{cite journal | vauthors = Zhang SQ, Obregon D, Ehrhart J, Deng J, Tian J, Hou H, Giunta B, Sawmiller D, Tan J | title = Baicalein reduces β-amyloid and promotes nonamyloidogenic amyloid precursor protein processing in an Alzheimer's disease transgenic mouse model | journal = J. Neurosci. Res. | volume = 91 | issue = 9 | pages = 1239–46 | year = 2013 | pmid = 23686791 | pmc = 3810722 | doi = 10.1002/jnr.23244 }}</ref><ref name="pmid9776664">{{cite journal | vauthors = Liao JF, Wang HH, Chen MC, Chen CC, Chen CF | title = Benzodiazepine binding site-interactive flavones from Scutellaria baicalensis root | journal = Planta Med. | volume = 64 | issue = 6 | pages = 571–2 | year = 1998 | pmid = 9776664 | doi = 10.1055/s-2006-957517 }}</ref><ref name="CooperYamaguchi2004">{{cite book|author1=Edwin Lowell Cooper|author2=Nobuo Yamaguchi|title=Complementary and Alternative Approaches to Biomedicine|url=https://archive.org/details/springer_10.1007-978-1-4757-4820-8|date=1 January 2004|publisher=Springer Science & Business Media|isbn=978-0-306-48288-5|pages=[https://archive.org/details/springer_10.1007-978-1-4757-4820-8/page/n201 188]–}}</ref><ref name="pmid21377498">{{cite journal | vauthors = de Carvalho RS, Duarte FS, de Lima TC | title = Involvement of GABAergic non-benzodiazepine sites in the anxiolytic-like and sedative effects of the flavonoid baicalein in mice | journal = Behav. Brain Res. | volume = 221 | issue = 1 | pages = 75–82 | year = 2011 | pmid = 21377498 | doi = 10.1016/j.bbr.2011.02.038 }}</ref> Visualizza la selettività dei sottotipi per i recettori GABA A contenenti subunità α2 e α3. In accordo con ciò, la baicaleina mostra effetti ansiolitici nei topi senza incidenza di [[sedazione]] o [[Miorilassante|miorilassamento]]. Si pensa che la baicaleina, insieme ad altri flavonoidi, possa essere alla base degli effetti ansiolitici di ''S. baicalensis'' e ''S. lateriflora''. La baicaleina è anche un [[Antagonista (biochimica)|antagonista]] del [[recettore di estrogeni|recettore degli estrogeni]] o un [[antiestrogeno]].
La baicaleina, insieme alla sua analoga baicalina, è un [[modulatore allosterico]] positivo del sito benzodiazepinico e/o un sito non benzodiazepinico del [[Recettore GABA A]].<ref name="pmid12561253">{{cite journal | vauthors = Wang H, Hui KM, Xu S, Chen Y, Wong JT, Xue H | title = Two flavones from Scutellaria baicalensis Georgi and their binding affinities to the benzodiazepine site of the GABAA receptor complex | journal = Pharmazie | volume = 57 | issue = 12 | pages = 857–8 | year = 2002 | pmid = 12561253 | doi = | url = }}</ref><ref name="pmid10705749">{{cite journal | vauthors = Hui KM, Wang XH, Xue H | title = Interaction of flavones from the roots of Scutellaria baicalensis with the benzodiazepine site | journal = Planta Med. | volume = 66 | issue = 1 | pages = 91–3 | year = 2000 | pmid = 10705749 | doi = 10.1055/s-0029-1243121 }}</ref><ref name="pmid23686791">{{cite journal | vauthors = Zhang SQ, Obregon D, Ehrhart J, Deng J, Tian J, Hou H, Giunta B, Sawmiller D, Tan J | title = Baicalein reduces β-amyloid and promotes nonamyloidogenic amyloid precursor protein processing in an Alzheimer's disease transgenic mouse model | journal = J. Neurosci. Res. | volume = 91 | issue = 9 | pages = 1239–46 | year = 2013 | pmid = 23686791 | pmc = 3810722 | doi = 10.1002/jnr.23244 }}</ref><ref name="pmid9776664">{{cite journal | vauthors = Liao JF, Wang HH, Chen MC, Chen CC, Chen CF | title = Benzodiazepine binding site-interactive flavones from Scutellaria baicalensis root | journal = Planta Med. | volume = 64 | issue = 6 | pages = 571–2 | year = 1998 | pmid = 9776664 | doi = 10.1055/s-2006-957517 }}</ref><ref name="CooperYamaguchi2004">{{cite book|author1=Edwin Lowell Cooper|author2=Nobuo Yamaguchi|title=Complementary and Alternative Approaches to Biomedicine|url=https://archive.org/details/springer_10.1007-978-1-4757-4820-8|date=1 January 2004|publisher=Springer Science & Business Media|isbn=978-0-306-48288-5|pages=[https://archive.org/details/springer_10.1007-978-1-4757-4820-8/page/n201 188]–}}</ref><ref name="pmid21377498">{{cite journal | vauthors = de Carvalho RS, Duarte FS, de Lima TC | title = Involvement of GABAergic non-benzodiazepine sites in the anxiolytic-like and sedative effects of the flavonoid baicalein in mice | journal = Behav. Brain Res. | volume = 221 | issue = 1 | pages = 75–82 | year = 2011 | pmid = 21377498 | doi = 10.1016/j.bbr.2011.02.038 }}</ref> Visualizza la selettività dei sottotipi per i recettori GABA A contenenti subunità α2 e α3. In accordo con ciò, la baicaleina mostra effetti ansiolitici nei topi senza incidenza di [[sedazione]] o [[Miorilassante|miorilassamento]]. Si pensa che la baicaleina, insieme ad altri flavonoidi, possa essere alla base degli effetti ansiolitici di ''S. baicalensis'' e ''S. lateriflora''.<ref name="pmid14692724">{{cite journal | vauthors = Awad R, Arnason JT, Trudeau V, Bergeron C, Budzinski JW, Foster BC, Merali Z | title = Phytochemical and biological analysis of skullcap (Scutellaria lateriflora L.): a medicinal plant with anxiolytic properties | journal = Phytomedicine | volume = 10 | issue = 8 | pages = 640–9 | year = 2003 | pmid = 14692724 | doi = 10.1078/0944-7113-00374 }}</ref><ref name="Schwartz2008">{{cite book|author=Stefanie Schwartz|title=Psychoactive Herbs in Veterinary Behavior Medicine|url=https://books.google.com/books?id=ZP6QVep-x24C&pg=PA139|date=9 January 2008|publisher=John Wiley & Sons|isbn=978-0-470-34434-7|pages=139–}}</ref> La baicaleina è anche un [[Antagonista (biochimica)|antagonista]] del [[recettore di estrogeni|recettore degli estrogeni]] o un [[antiestrogeno]].<ref name="Schwartz2008" />


È stato dimostrato che il flavonoide inibisce alcuni tipi di [[lipossigenasi]] e agisce come un agente [[antinfiammatorio]]. Ha effetti antiproliferativi sulla proliferazione indotta dall'ET-1 della proliferazione delle cellule muscolari lisce dell'arteria polmonare attraverso l'inibizione dell'espressione del canale TRPC1. Ricerche sugli animali hanno attribuito alla baicaleina possibili effetti antidepressivi.<ref name="pmid21415537">{{cite journal |vauthors=Xiong Z, Jiang B, Wu PF |title=Antidepressant effects of a plant-derived flavonoid baicalein involving extracellular signal-regulated kinases cascade |journal=Biol. Pharm. Bull. |volume=34 |issue=2 |pages=253–9 |year=2011 |pmid=21415537 |doi=10.1248/bpb.34.253|display-authors=etal|doi-access=free }}</ref>
È stato dimostrato che il flavonoide inibisce alcuni tipi di [[lipossigenasi]]<ref>{{cite journal |vauthors=Deschamps JD, Kenyon VA, Holman TR |title=Baicalein is a potent in vitro inhibitor against both reticulocyte 15-human and platelet 12-human lipoxygenases |journal=Bioorg. Med. Chem. |volume=14 |issue=12 |pages=4295–301 |date=June 2006 |pmid=16500106 |doi=10.1016/j.bmc.2006.01.057 |url=http://www.escholarship.org/uc/item/8mj512rb }}</ref> e agisce come un agente [[antinfiammatorio]].<ref>{{cite journal |vauthors=Hsieh CJ, Hall K, Ha T, Li C, Krishnaswamy G, Chi DS |title=Baicalein inhibits IL-1β- and TNF-α-induced inflammatory cytokine production from human mast cells via regulation of the NF-κB pathway |journal=Clin Mol Allergy |volume=5 |issue= 1|pages=5 |year=2007 |pmid=18039391 |pmc=2206049 |doi=10.1186/1476-7961-5-5 }}</ref> Ha effetti antiproliferativi sulla proliferazione indotta dall'ET-1 della proliferazione delle cellule muscolari lisce dell'arteria polmonare attraverso l'inibizione dell'espressione del canale TRPC1.<ref>{{cite journal | vauthors = ((Lin Y-L)), ((Lin R-J)), ((Shen K-P)), ((Dai Z-K)), ((Chen I-J)), ((Wu J-R)), ((Wu B-N)) | year = 2011 | title = Baicalein, isolated from Scutellaria baicalensis, protects against endothelin-1-induced pulmonary artery smooth muscle cell proliferation via inhibition of TRPC1 channel expression | url = | journal = Journal of Ethnopharmacology | volume = 138 | issue = 2| pages = 373–381 | doi = 10.1016/j.jep.2011.09.014 | pmid=21963569}}</ref> Ricerche sugli animali hanno attribuito alla baicaleina possibili effetti antidepressivi.<ref name="pmid21415537">{{cite journal |vauthors=Xiong Z, Jiang B, Wu PF |title=Antidepressant effects of a plant-derived flavonoid baicalein involving extracellular signal-regulated kinases cascade |journal=Biol. Pharm. Bull. |volume=34 |issue=2 |pages=253–9 |year=2011 |pmid=21415537 |doi=10.1248/bpb.34.253|display-authors=etal|doi-access=free }}</ref>


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== Collegamenti esterni ==

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Baicaleina
Nome IUPAC
5,6,7-triidrossi-2-fenil-cromen-4-one
Nomi alternativi
5,6,7-triidrossiflavone
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC15H10O5
Massa molecolare (u)270,24
Numero CAS491-67-8
Numero EINECS637-183-7
PubChem5281605
DrugBankDB16101
SMILES
C1=CC=C(C=C1)C2=CC(=O)C3=C(C(=C(C=C3O2)O)O)O
Indicazioni di sicurezza
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La baicaleina (5,6,7-triidrossiflavone) è un flavone, un tipo di flavonoide, originariamente isolato dalle radici di Scutellaria baicalensis e Scutellaria lateriflora. È stata anche rinvenuta nel in Oroxylum indicum (tromba indiana) e Thyme.[1] È l'aglicone della baicalina. La baicaleina è uno degli ingredienti attivi di Sho-Saiko-To, un integratore a base di erbe cinese che si ritiene possa migliorare la salute del fegato.

La baicaleina, insieme alla sua analoga baicalina, è un modulatore allosterico positivo del sito benzodiazepinico e/o un sito non benzodiazepinico del Recettore GABA A.[2][3][4][5][6][7] Visualizza la selettività dei sottotipi per i recettori GABA A contenenti subunità α2 e α3. In accordo con ciò, la baicaleina mostra effetti ansiolitici nei topi senza incidenza di sedazione o miorilassamento. Si pensa che la baicaleina, insieme ad altri flavonoidi, possa essere alla base degli effetti ansiolitici di S. baicalensis e S. lateriflora.[8][9] La baicaleina è anche un antagonista del recettore degli estrogeni o un antiestrogeno.[9]

È stato dimostrato che il flavonoide inibisce alcuni tipi di lipossigenasi[10] e agisce come un agente antinfiammatorio.[11] Ha effetti antiproliferativi sulla proliferazione indotta dall'ET-1 della proliferazione delle cellule muscolari lisce dell'arteria polmonare attraverso l'inibizione dell'espressione del canale TRPC1.[12] Ricerche sugli animali hanno attribuito alla baicaleina possibili effetti antidepressivi.[13]

La baicaleina è un inibitore del CYP2C9,[14] un enzima del sistema del citocromo P450 che metabolizza i farmaci nel corpo.

Un derivato della baicalina è un noto inibitore dell'endopeptidasi prolilica.[15]

La baicaleina ha dimostrato di inibire la formazione di biofilm di Staphylococcus aureus e il sistema di rilevamento del quorum in vitro.[16]

È stato anche dimostrato di essere efficace in vitro contro tutte le forme di Borrelia burgdorferi e Borrelia garinii.[17]

Glicosidi

La tetuina è il 6-glucoside della baicaleina.

Note

  1. ^ Phytochemistry Research Progress, 2008, ISBN 9781604562323.
  2. ^ Wang H, Hui KM, Xu S, Chen Y, Wong JT, Xue H, Two flavones from Scutellaria baicalensis Georgi and their binding affinities to the benzodiazepine site of the GABAA receptor complex, in Pharmazie, vol. 57, n. 12, 2002, pp. 857–8.
  3. ^ Hui KM, Wang XH, Xue H, Interaction of flavones from the roots of Scutellaria baicalensis with the benzodiazepine site, in Planta Med., vol. 66, n. 1, 2000, pp. 91–3, DOI:10.1055/s-0029-1243121.
  4. ^ Zhang SQ, Obregon D, Ehrhart J, Deng J, Tian J, Hou H, Giunta B, Sawmiller D, Tan J, Baicalein reduces β-amyloid and promotes nonamyloidogenic amyloid precursor protein processing in an Alzheimer's disease transgenic mouse model, in J. Neurosci. Res., vol. 91, n. 9, 2013, pp. 1239–46, DOI:10.1002/jnr.23244.
  5. ^ Liao JF, Wang HH, Chen MC, Chen CC, Chen CF, Benzodiazepine binding site-interactive flavones from Scutellaria baicalensis root, in Planta Med., vol. 64, n. 6, 1998, pp. 571–2, DOI:10.1055/s-2006-957517.
  6. ^ Complementary and Alternative Approaches to Biomedicine, Springer Science & Business Media, 1º January 2004, 188–, ISBN 978-0-306-48288-5.
  7. ^ de Carvalho RS, Duarte FS, de Lima TC, Involvement of GABAergic non-benzodiazepine sites in the anxiolytic-like and sedative effects of the flavonoid baicalein in mice, in Behav. Brain Res., vol. 221, n. 1, 2011, pp. 75–82, DOI:10.1016/j.bbr.2011.02.038.
  8. ^ Awad R, Arnason JT, Trudeau V, Bergeron C, Budzinski JW, Foster BC, Merali Z, Phytochemical and biological analysis of skullcap (Scutellaria lateriflora L.): a medicinal plant with anxiolytic properties, in Phytomedicine, vol. 10, n. 8, 2003, pp. 640–9, DOI:10.1078/0944-7113-00374.
  9. ^ a b Stefanie Schwartz, Psychoactive Herbs in Veterinary Behavior Medicine, John Wiley & Sons, 9 January 2008, pp. 139–, ISBN 978-0-470-34434-7.
  10. ^ Deschamps JD, Kenyon VA, Holman TR, Baicalein is a potent in vitro inhibitor against both reticulocyte 15-human and platelet 12-human lipoxygenases, in Bioorg. Med. Chem., vol. 14, n. 12, June 2006, pp. 4295–301, DOI:10.1016/j.bmc.2006.01.057.
  11. ^ Hsieh CJ, Hall K, Ha T, Li C, Krishnaswamy G, Chi DS, Baicalein inhibits IL-1β- and TNF-α-induced inflammatory cytokine production from human mast cells via regulation of the NF-κB pathway, in Clin Mol Allergy, vol. 5, n. 1, 2007, p. 5, DOI:10.1186/1476-7961-5-5.
  12. ^ ((Lin Y-L)), ((Lin R-J)), ((Shen K-P)), ((Dai Z-K)), ((Chen I-J)), ((Wu J-R)), ((Wu B-N)), Baicalein, isolated from Scutellaria baicalensis, protects against endothelin-1-induced pulmonary artery smooth muscle cell proliferation via inhibition of TRPC1 channel expression, in Journal of Ethnopharmacology, vol. 138, n. 2, 2011, pp. 373–381, DOI:10.1016/j.jep.2011.09.014.
  13. ^ Xiong Z, Jiang B, Wu PF, Antidepressant effects of a plant-derived flavonoid baicalein involving extracellular signal-regulated kinases cascade, in Biol. Pharm. Bull., vol. 34, n. 2, 2011, pp. 253–9, DOI:10.1248/bpb.34.253.
  14. ^ Si D, Wang Y, ((Zhou Y-H)), Guo Y, Wang J, Zhou H, ((Li Z-S)), Fawcett JP, Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols (PDF), in Drug Metabolism and Disposition, vol. 37, n. 3, March 2009, pp. 629–34, DOI:10.1124/dmd.108.023416.
  15. ^ Tarragó T, Kichik N, Claasen B, Prades R, Teixidó M, Giralt E, Baicalin, a prodrug able to reach the CNS, is a prolyl oligopeptidase inhibitor, in Bioorganic and Medicinal Chemistry, vol. 16, n. 15, Aug 2008, pp. 7516–24, DOI:10.1016/j.bmc.2008.04.067.
  16. ^ Chen Y, Liu T, Wang K, Hou C, Cai S, Huang Y, Du Z, Huang H, Kong J, Chen Y, Baicalein Inhibits Staphylococcus aureus Biofilm Formation and the Quorum Sensing System In Vitro., in PLOS ONE, vol. 11, n. 4, April 2016, pp. e0153468, DOI:10.1371/journal.pone.0153468.
  17. ^ A. Goc, In vitro evaluation of antibacterial activity of phytochemicals and micronutrients against Borrelia burgdorferi and Borrelia garinii, in Journal of Applied Microbiology, vol. 119, n. 6, December 2015, pp. 1561–1572, DOI:10.1111/jam.12970.

Collegamenti esterni

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