Flavone

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struttura molecolare del flavone e numerazione d'anello

I flavoni sono una sottoclasse di composti chimici di origine naturale appartenenti alla classe dei flavonoidi. La struttura chimica è basata su uno scheletro C15 di atomi di carbonio composto da due anelli aromatici ed uno eterociclico; un anello aromatico (anello A) risulta condensato con l'eterociclico (anello C) ed il terzo (anello aromatico B) collegato all'anello C in posizione 2. Dei fenoli sono la classe più numerosa, contando diverse centinaia solo come aglicone, tanto che spesso ci si riferisce ai flavoni con il termine flavonoidi comprendendo anche gli isoflavonoidi. Sono presenti perlopiù nella forma glicosidica.

Distribuzione[modifica | modifica sorgente]

Hanno distribuzione molto ampia in tutto il mondo vegetale ad eccezione di alghe e licheni; non se ne trovano neanche in batteri; occasionalmente nei funghi. Molto comuni generalmente in famiglie erbacee come Lamiaceae, Apiaceae e Asteraceae.

L'apigenina (Apium graveolens, Petroselinum crispum) e la luteolina (Equisetum arvense) sono particolarmente comuni nelle foglie, ma si trovano anche in radici, corteccia e fiori.

Sintesi chimica[modifica | modifica sorgente]

In laboratorio esistono molteplici metodi di sintesi per i flavoni:

  • Un altro metodo consiste nella ciclizzazione di certi substrati 1,3-diaril-dichetoni[1]; la particolarità dello studio risiede nel fatto che si usino liquidi ionici come solventi di reazione e microonde per la reattività.
Flavone synthesis from 1,3-ketones
  • riarrangiamento di Wessely-Moser

Il riarrangiamento di Wessely-Moser (1930) [2] è stato un importante strumento nella delucidazione dei flavonoidi. Esso coinvolge la conversione di 5,7,8-trimetossiflavone in 5,6,7-triidrossiflavone con idrolisi dei gruppi metossilici in gruppi fenolici. Recentemente è stato riscoperto anche come metodo di sintesi[3]:

riarrangiamento di Wessely-Moser

Il riarrangiamento avviene in differenti passaggi mostrati dagli step A, B, C.

Sottogruppi dei flavoni[modifica | modifica sorgente]

Oltre ai Flavoni stessi, in funzione delle modifiche strutturali della molecola si identificano i seguenti sottogruppi:

I Flavoni si distinguono dagli Isoflavoni e dagli Neoflavoni per la differente struttura chimica.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Sarda SR, Pathan MY, Paike VV, Pachmase PR, Jadhav WN, Pawar RP, A facile synthesis of flavones using recyclable ionic liquid under microwave irradiation in Arkivoc, xvi, 2006, pp. 43–8.
  2. ^ Wessely F, Moser GH, Synthese und Konstitution des Skutellareins in Monatsh. Chem., vol. 56, nº 1, dicembre 1930, pp. 97–105, DOI:10.1007/BF02716040.
  3. ^ Larget R, Lockhart B, Renard P, Largeron M, A convenient extension of the Wessely-Moser rearrangement for the synthesis of substituted alkylaminoflavones as neuroprotective agents in vitro in Bioorg. Med. Chem. Lett., vol. 10, nº 8, aprile 2000, pp. 835–8, DOI:10.1016/S0960-894X(00)00110-4, PMID 10782697.

Collegamenti esterni[modifica | modifica sorgente]

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