Trimetilammina-N-ossido

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Trimetilammina-N-ossido
Trimethylaminoxid.svg
Modello ad asta e sfera
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC3H9NO
Massa molecolare (u)75.11
Aspettosolido incolore
Numero CAS1184-78-7
Numero EINECS214-675-6
PubChem1145
SMILES
C[N+](C)(C)[O-]
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acquasolubile
Indicazioni di sicurezza

La trimetilammina-N-ossido (TMAO) è un composto organico della classe degli ammino ossidi.
Questo composto solido incolore si trova di solito come diidrato.

È un prodotto dell'ossidazione della trimetilammina, un metabolita comune negli animali. La trimetilammina N-ossido è un osmolita presente nei pesci di mare, negli squali, nelle razze, nei molluschi e nei crostacei. È considerata come uno stabilizzante proteico che può servire a contrastare l'urea, il principale osmolita di squali e razze. È anche più elevata in concentrazione nei pesci e nei crostacei di acque profonde, dove può contrastare gli effetti destabilizzanti della pressione sulle proteine. TMAO si decompone in trimetilammina (TMA), che conferisce al pesce in decomposizione il caratteristico odore.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

La trimetilammina-N-ossido può essere sintetizzata trattando la trimetilammina con acqua ossigenata:[1]

H2O2 + (CH3)3N → H2O + (CH3)3NO

Biosintesi[modifica | modifica wikitesto]

La trimetilammina-N-ossido è biosintetizzata dalla trimetilammina, che deriva dalla colina.[2]

Applicazioni di laboratorio[modifica | modifica wikitesto]

La trimetilammina-N-ossido è usata negli esperimenti sull'avvolgimento delle proteine per contrastare gli effetti di svolgimento determinati dall'urea.[3]

In chimica metallorganica, nella reazione di eliminazione nucleofila Me3NO è utilizzata come agente di decarbonilazione secondo la seguente stechiometria:

M(CO)n + Me3NO + L → M(CO)n-1L + Me3N + CO2

Questa reazione è utilizzata per rimuovere leganti organici dal metallo, per esempio da (diene)Fe(CO)3.

È usata in certe reazioni di ossidazione come ad esempio la conversione di ioduri alchilici nelle corrispondenti aldeidi.

Trimetilaminuria[modifica | modifica wikitesto]

Magnifying glass icon mgx2.svgLo stesso argomento in dettaglio: Trimetilaminuria.

La trimetilaminuria è una rara malattia metabolica che provoca un difetto nella normale produzione dell'enzima flavina monoossigenasi. Coloro che soffrono di trimetilaminuria non sono in grado di convertire la trimetilamina derivata dalla colina in trimetilammina-N-ossido. La trimetilammina si accumula e viene rilasciata nel sudore, nell'urina e nel respiro della persona, emanando un forte odore di pesce.

Associazioni microbiche[modifica | modifica wikitesto]

L'ordine Clostridiales, il genere Ruminococcus, e il taxon Lachnospiraceae sono associati con un incremento dei livelli di TMA e TMAO.[4] All'opposto, la presenza di S24-7, una famiglia dell'ordine Bacteroidetes, è inversamente associata con i livelli di TMA and TMAO.

Problemi sanitari[modifica | modifica wikitesto]

Studi pubblicati nel 2013 indicano che alti livelli di TMAO nel sangue sono associati ad un aumentato rischio di eventi avversi cardiovascolari maggiori (MACE).[5] La concentrazione di TMAO nel sangue aumenta dopo aver consumato cibi contenenti carnitina[6] o lecitina[7], se i batteri che convertono queste sostanze in TMAO sono presenti nell'intestino.[8] Alte concentrazioni di carnitina si trovano nella carne rossa, in alcune bevande energetiche e in alcuni integratori alimentari; la lecitina si trova nella soia, nelle uova, come ingrediente negli alimenti trasformati e viene venduta come integratore alimentare. Alcuni tipi di batteri intestinali normali (ad esempio le specie di Acinetobacter) nel microbioma umano convertono la carnitina alimentare in TMAO. Il TMAO altera il metabolismo del colesterolo nell'intestino, nel fegato e nelle pareti delle arterie. In presenza di TMAO, aumenta la deposizione di colesterolo e diminuisce la rimozione del colesterolo dalle cellule periferiche come quelle nelle pareti delle arterie.[9]

Il legame tra malattie cardiovascolari e TMAO è contestato da altri ricercatori[10] dipendenti da Lonza, una società che vende carnitina. Clouatre et al. sostengono che le fonti di colina e la L-carnitina alimentare non contribuiscono a un significativo aumento del TMAO nel sangue e che la principale fonte di TMAO nella dieta è il pesce.[11]

Un'altra fonte di TMAO è la fosfatidilcolina alimentare, sempre attraverso l'azione batterica nell'intestino. La fosfatidilcolina è presente ad alta concentrazione nei tuorli e in alcune carni.

È stato suggerito che il TMAO possa essere coinvolto nella regolazione della pressione arteriosa e dell'eziologia dell'ipertensione e della trombosi (coaguli di sangue) nella malattia aterosclerotica.[12] Una meta-analisi del 2017 ha rilevato che un TMAO circolante più alto era associato a un rischio del 23% più elevato di eventi cardiovascolari e a un rischio di mortalità del 55% più alto.[13]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ (EN) Anthony J. Pearson e Yasunori Yamamoto, Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, American Cancer Society, DOI:10.1002/047084289x.rt268.pub2. URL consultato il 23 aprile 2018.
  2. ^ (EN) J. R. Baker e Sterling Chaykin, The Biosynthesis of Trimethylamine-N-Oxide, in Journal of Biological Chemistry, vol. 237, nº 4, 1º aprile 1962, pp. 1309–1313. URL consultato il 23 aprile 2018.
  3. ^ (EN) Qin Zou, Brian J. Bennion e Valerie Daggett, The Molecular Mechanism of Stabilization of Proteins by TMAO and Its Ability to Counteract the Effects of Urea, in Journal of the American Chemical Society, vol. 124, nº 7, 25 gennaio 2002, pp. 1192–1202, DOI:10.1021/ja004206b. URL consultato il 23 aprile 2018.
  4. ^ Zeneng Wang, Adam B. Roberts e Jennifer A. Buffa, Non-lethal Inhibition of Gut Microbial Trimethylamine Production for the Treatment of Atherosclerosis, in Cell, vol. 163, nº 7, 2015-12, pp. 1585–1595, DOI:10.1016/j.cell.2015.11.055. URL consultato il 24 aprile 2018.
  5. ^ (EN) W.H. Wilson Tang, Zeneng Wang e Bruce S. Levison, Intestinal Microbial Metabolism of Phosphatidylcholine and Cardiovascular Risk, in New England Journal of Medicine, vol. 368, nº 17, 25 aprile 2013, pp. 1575–1584, DOI:10.1056/nejmoa1109400. URL consultato il 23 aprile 2018.
  6. ^ (EN) Robert A Koeth, Zeneng Wang e Bruce S Levison, Intestinal microbiota metabolism of l-carnitine, a nutrient in red meat, promotes atherosclerosis, in Nature Medicine, vol. 19, nº 5, 7 aprile 2013, pp. 576–585, DOI:10.1038/nm.3145. URL consultato il 24 aprile 2018.
  7. ^ (EN) W.H. Wilson Tang, Zeneng Wang e Bruce S. Levison, Intestinal Microbial Metabolism of Phosphatidylcholine and Cardiovascular Risk, in New England Journal of Medicine, vol. 368, nº 17, 25 aprile 2013, pp. 1575–1584, DOI:10.1056/nejmoa1109400. URL consultato il 24 aprile 2018.
  8. ^ (EN) Gina Kolata, Eggs, Too, May Provoke Bacteria to Raise Heart Risk, in The New York Times, 24 aprile 2013. URL consultato il 24 aprile 2018.
  9. ^ (EN) New Research On Red Meat And Heart Disease - Diane Rehm, in Diane Rehm. URL consultato il 24 aprile 2018.
  10. ^ Heidi L. Collins, Denise Drazul-Schrader e Anthony C. Sulpizio, L-Carnitine intake and high trimethylamine N-oxide plasma levels correlate with low aortic lesions in ApoE−/− transgenic mice expressing CETP, in Atherosclerosis, vol. 244, 2016-01, pp. 29–37, DOI:10.1016/j.atherosclerosis.2015.10.108. URL consultato il 24 aprile 2018.
  11. ^ A.M. Johri, D.K. Heyland e M.-F. Hétu, Carnitine therapy for the treatment of metabolic syndrome and cardiovascular disease: Evidence and controversies, in Nutrition, Metabolism and Cardiovascular Diseases, vol. 24, nº 8, 2014-08, pp. 808–814, DOI:10.1016/j.numecd.2014.03.007. URL consultato il 24 aprile 2018.
  12. ^ Marcin Ufnal, Radoslaw Jazwiec e Michal Dadlez, Trimethylamine-N-Oxide: A Carnitine-Derived Metabolite That Prolongs the Hypertensive Effect of Angiotensin II in Rats, in Canadian Journal of Cardiology, vol. 30, nº 12, 2014-12, pp. 1700–1705, DOI:10.1016/j.cjca.2014.09.010. URL consultato il 24 aprile 2018.
  13. ^ (EN) Jiaqian Qi, Tao You e Jing Li, Circulating trimethylamine N-oxide and the risk of cardiovascular diseases: a systematic review and meta-analysis of 11 prospective cohort studies, in Journal of Cellular and Molecular Medicine, vol. 22, nº 1, 7 agosto 2017, pp. 185–194, DOI:10.1111/jcmm.13307. URL consultato il 24 aprile 2018.
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