Colina

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Colina
Colina
Choline-cation-3D-balls.png
Nome IUPAC
2-idrossi-N,N,N-trimetiletanammonio
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC5H14NO+
Massa molecolare (u)104,17
Numero CAS62-49-7
Numero EINECS200-535-1
PubChem6209
DrugBankDB00122
SMILES
C[N+](C)(C)CCO
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,09 g/ml
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K13,9
Temperatura di ebollizione305
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H315 - 319 - 335
Consigli P261 - 305+351+338 [1]

La colina (che deriva dal greco χολή, kolè, "bile") è una sostanza organica classificata come nutriente essenziale. Viene denominata anche vitamina J e talvolta è accostata alle vitamine del Gruppo B.

È un costituente dei fosfolipidi che compongono la membrana cellulare e del neurotrasmettitore acetilcolina.

L'assunzione adeguata di questo micronutriente è stata calcolata dal Food and Nutrition Board of the Institute of Medicine of the National Academy of Sciences Statunitense, in 550 milligrammi per die.

Storia[modifica | modifica wikitesto]

Fu scoperta da Andreas Strecker nel 1864 e fu sintetizzata per la prima volta nel 1866.

Chimica[modifica | modifica wikitesto]

La colina è un sale d'ammonio quaternario e la sua formula bruta è: [(CH3)3N+(CH2)2OH] X-, dove X- rappresenta un generico controanione del sale del controcatione della colina, come i controanioni: cloruro, anione idrossido o bitartrato.

Il cloruro di colina, mischiato con l'urea, viene usato come solvente (DES).

Il salicilato di colina viene usato localmente per ridurre il dolore delle afte o per il dolore nelle otiti esterne.

Metabolismo della colina (la colina è nel secondo rettangolo a sinistra dal basso).

Fisiologia[modifica | modifica wikitesto]

La colina e i suoi derivati sono coinvolti in tre importanti vie metaboliche:

  • integrità strutturale della membrana cellulare;
  • trasmissione dei segnali nervosi dopo trasformazione in acetilcolina (trasmissione colinergica);
  • principale sorgente di gruppi metile tramite il suo derivato, la betaina, intermedio nella biosintesi della S-adenosilmetionina.

La colina può essere metabolizzata nel corpo umano in trimetilammina (TMA), un composto dal caratteristico odore di pesce. Per questo motivo l'assunzione di grandi quantità di colina può far sì che il corpo emani un odore di pesce.

Fonti alimentari[modifica | modifica wikitesto]

Le principali fonti alimentari di colina sono il tuorlo d'uovo e i semi di soia. La colina si trova anche nello zenzero e nel riso integrale. Molti altri alimenti contengono piccole quantità di colina, che si trova persino nella lattuga. Non è chiaro se queste fonti siano utilizzabili per assorbimento intestinale.

La colina è presente anche nella lecitina utilizzabile sia come additivo sia come integratore alimentare. È disponibile anche la fosfatidil-colina in pillole o in polvere o anche come cloruro (liquida). Quest'ultima viene talvolta preferita a causa degli sgradevoli effetti collaterali legati alla somministrazione di fosfatidil-colina.[senza fonte] L'assunzione di oltre 310 mg/die di colina e/o di betaina riduce i livelli di CPR, TNF, omocisteina.[2]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 22.12.2011, riferita al cloruro di colina, CAS [67-48-1]
  2. ^ P. Detopoulou, DB. Panagiotakos; S. Antonopoulou; C. Pitsavos; C. Stefanadis, Dietary choline and betaine intakes in relation to concentrations of inflammatory markers in healthy adults: the ATTICA study., in Am J Clin Nutr, vol. 87, nº 2, febbraio 2008, pp. 424-30, PMID 18258634.

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]

Controllo di autoritàLCCN (ENsh85024656 · BNF (FRcb122695833 (data)