Mentolo

Mentolo
Nome IUPAC
(1R-2S-5R)-2-isopropil-5-metilcicloesanolo
Nomi alternativi
(-)-mentolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C10H20O
Massa molecolare (u)	156,27 g/mol
Aspetto	solido bianco
Numero CAS	[2216-51-5]
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	insolubile
Temperatura di fusione (K)	314 (41 °C)
Temperatura di ebollizione (K)	~489 (216 °C)
Indicazioni di sicurezza
Flash point (K)	~369 (96 °C)
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	315
Consigli P	262 - 302+352

Il mentolo (o (-)-mentolo) è un alcol chirale. A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco dall'odore caratteristico. È un composto irritante.

Estratto dall'olio essenziale della menta piperita, è usato per confezionare profumi, farmaci ed altri preparati. Il mentolo ha inoltre un potere rinfrescante.

Storia

Il mentolo fu scoperto più di duemila anni fa in Giappone, nonostante la menta piperita, da cui è ottenuto, venisse già usata nell’antichità come erba medicinale da Egizi, Greci e Romani. In Occidente, il mentolo non è stato isolato fino al 1771, per opera di Hieronymus David Gaubius.

Produzione

Viene anche prodotto per via sintetica, a partire dall'aldeide citronellale, grazie a una reazione di ciclizzazione interna. Si producono per questa via circa 3500 tonnellate annue. Altre strategie di sintesi prevedono l'uso, come reagenti, di mentone, pulegone oppure timolo.

Il mentolo è uno dei monoterpenoidi della menta, in cui viene prodotto per biosintesi. Il componente (+)-pulegone è l'intermedio chiave di tale sintesi, in quanto può essere ossidato a mentofurano oppure essere ridotto a (+)-mentone o (+)-isomentone, che a sua volta per riduzione viene convertito in mentolo e acetato di mentile.

Struttura

Struttura del Mentolo, come è possibile vedere non è simmetrica

Il 2-isopropil-5-metil-cicloesanolo è una molecola chirale. I 3 atomi di carbonio dell'anello che recano gruppi sostitutivi sono centri stereogenici. Secondo la regola per cui, dati n atomi di carbonio asimmetrici si avranno 2ⁿ stereoisomeri, esistono per il mentolo otto isomeri. Di questi otto isomeri quattro sono forme diastereoisomere, conosciute con il nome di mentolo, neomentolo, isomentolo e neoisomentolo. Essendo una molecola completamente asimmetrica, nessuna delle forme è una forma meso, cosicché ognuno dei quattro diastereoisomeri ha un corrispondente enantiomero. Tra gli isomeri, quello che nella forma naturale presenta la caratteristica sensazione di freddo, è solo il (-)-mentolo, quello con configurazione (1R,2S,5R).

Il mentolo è il più stabile delle quattro forme: esso infatti presenta una configurazione "a sedia", con i sostituenti in posizione equatoriale che protendono verso l'esterno, e con il gruppo isopropile in posizione trans rispetto al gruppo alcol e metile. Tale disposizione relativa dei gruppi minimizza il loro reciproco ingombro sterico; negli altri stereoisomeri l'ingombro sterico reciproco tra i gruppi è maggiore.

Caratteristiche

Il mentolo si presenta sotto forma di cristalli aghiformi incolori dal caratteristico odore di menta ed ha densità relativa a 20 °C di circa 0,89 g/mL. È scarsamente solubile in acqua (circa 0,05%) e miscibile invece con composti organici come alcool e eteri.

Appartiene alla classe dei terpenoidi (è un monoterpenoide) e, a differenza di altri composti della stessa classe (es. limonene e carvone), è presente in natura solo uno stereoisomero degli otto possibili. Gli isomeri del mentolo hanno proprietà chimiche uguali, ma differiscono in quelle proprietà che dipendono dalla posizione dei sostituenti sugli atomi di carbonio stereogenici, come l’odore e il gusto. Il motivo di questa diversità sta nel fatto che le molecole appaiono diverse, nonostante gli atomi siano connessi nella stessa sequenza, ai recettori del sistema nervoso.

• (1R,2S,5R)-(-)-mentolo: molto rinfrescante, dolce, intenso sapore di menta.
• (1S,2S,5R)-(+)-mentolo: leggera sensazione di freddo, debole gusto alla menta con note erbacee.
• (1S,2R,5R)-(-)-neomentolo: odore stantio, gusto di menta, fresco.
• (1R,2S,5S)-(+)-neomentolo: leggermente fresco e rinfrescante gusto di menta.
• (1S,2R,5S)-(-)-isomentolo: debolmente rinfrescante, odore di canfora.
• (1R,2S,5R)-(+)-isomentolo: odore di canfora, fresco.
• (1S,2S,5S)-(-)-neoisomentolo: lieve potere rinfrescante, odore stantio e canforaceo.
• (1R,2R,5R)-(+)-neoisomentolo: molto poco rinfrescante, note erbacee.

Reazioni

Il mentolo reagisce come un normale alcol secondario. Può venir ossidato da agenti come l’acido cromico, diventando un chetone, il mentone, e in altre condizioni l’ossidazione può portare alla rottura dell’anello. Il mentolo può facilmente essere disidratato per formare principalmente il 3-mentene.

Applicazioni

Il mentolo viene usato in diversi prodotti per differenti ragioni.

In medicina, viene utilizzato per alleviare mal di gola, come analgesico per ridurre lievi dolori come crampi, mal di testa e strappi muscolari, essendo il mentolo un debole agonista dei recettori k-oppioidi. Inoltre è usato come decongestionante, ed è inoltre presente in certi prodotti usati per curare scottature ed eritemi solari.

In apicoltura si è dimostrato efficace nella lotta contro la Varroa destructor.

Viene usato come additivo nelle sigarette, per ridurre l’irritazione alla gola provocata dal fumo, in prodotti per l’igiene orale, come dentifrici e collutori, e come additivo alimentare (chewing-gum e caramelle);

Infine, lo si può anche trovare in prodotti cosmetici.

Voci correlate

• Talco mentolato

Altri progetti

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