Mentolo

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Mentolo
formula di struttura
Menthol.jpg
Nome IUPAC
(1R-2S-5R)-2-isopropil-5-metilcicloesanolo
Nomi alternativi
(-)-mentolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C10H20O
Massa molecolare (u) 156,27 g/mol
Aspetto solido bianco
Numero CAS [2216-51-5]
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua insolubile
Temperatura di fusione 41 °C (314 K)
Temperatura di ebollizione 216 °C (~489 K)
Indicazioni di sicurezza
Flash point 96 °C (~369 K)
Simboli di rischio chimico
irritante

attenzione

Frasi H 315
Consigli P 262 - 302+352 [1]

Il mentolo (o (-)-mentolo) è un alcol chirale. A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco dall'odore caratteristico. È un composto irritante.

Estratto dall'olio essenziale della menta piperita, è usato per confezionare profumi, farmaci ed altri preparati. Il mentolo ha inoltre un potere rinfrescante.

Storia[modifica | modifica sorgente]

Il mentolo fu scoperto più di duemila anni fa in Giappone, nonostante la menta piperita, da cui è ottenuto, venisse già usata nell’antichità come erba medicinale da Egizi, Greci e Romani. In Occidente, il mentolo non è stato isolato fino al 1771, per opera di Hieronymus David Gaubius.

Produzione[modifica | modifica sorgente]

Viene anche prodotto per via sintetica, a partire dall'aldeide citronellale, grazie a una reazione di ciclizzazione interna. Si producono per questa via circa 3500 tonnellate annue. Altre strategie di sintesi prevedono l'uso, come reagenti, di mentone, pulegone oppure timolo.

Il mentolo è uno dei monoterpenoidi della menta, in cui viene prodotto per biosintesi. Il componente (+)-pulegone è l'intermedio chiave di tale sintesi, in quanto può essere ossidato a mentofurano oppure essere ridotto a (+)-mentone o (+)-isomentone, che a sua volta per riduzione viene convertito in mentolo e acetato di mentile.

Struttura[modifica | modifica sorgente]

Struttura del Mentolo, come è possibile vedere non è simmetrica

Il 2-isopropil-5-metil-cicloesanolo è una molecola chirale. I 3 atomi di carbonio dell'anello che recano gruppi sostitutivi sono centri stereogenici. Secondo la regola per cui, dati n atomi di carbonio asimmetrici si avranno 2n stereoisomeri, esistono per il mentolo otto isomeri. Di questi otto isomeri quattro sono forme diastereoisomere, conosciute con il nome di mentolo, neomentolo, isomentolo e neoisomentolo. Essendo una molecola completamente asimmetrica, nessuna delle forme è una forma meso, cosicché ognuno dei quattro diastereoisomeri ha un corrispondente enantiomero. Tra gli isomeri, quello che nella forma naturale presenta la caratteristica sensazione di freddo, è solo il (-)-mentolo, quello con configurazione (1R,2S,5R).

Il mentolo è il più stabile delle quattro forme: esso infatti presenta una configurazione "a sedia", con i sostituenti in posizione equatoriale che protendono verso l'esterno, e con il gruppo isopropile in posizione trans rispetto al gruppo alcol e metile. Tale disposizione relativa dei gruppi minimizza il loro reciproco ingombro sterico; negli altri stereoisomeri l'ingombro sterico reciproco tra i gruppi è maggiore.

Caratteristiche[modifica | modifica sorgente]

Il mentolo si presenta sotto forma di cristalli aghiformi incolori dal caratteristico odore di menta ed ha densità relativa a 20 °C di circa 0,89 g/mL. È scarsamente solubile in acqua (circa 0,05%) e miscibile invece con composti organici come alcool e eteri.

Appartiene alla classe dei terpenoidi (è un monoterpenoide) e, a differenza di altri composti della stessa classe (es. limonene e carvone), è presente in natura solo uno stereoisomero degli otto possibili. Gli isomeri del mentolo hanno proprietà chimiche uguali, ma differiscono in quelle proprietà che dipendono dalla posizione dei sostituenti sugli atomi di carbonio stereogenici, come l’odore e il gusto. Il motivo di questa diversità sta nel fatto che ai recettori del sistema nervoso le molecole appaiono diverse, nonostante gli atomi siano connessi nella stessa sequenza.

  • (1R,2S,5R)-(-)-mentolo: molto rinfrescante, dolce, intenso sapore di menta.
  • (1S,2S,5R)-(+)-mentolo: leggera sensazione di freddo, debole gusto alla menta con note erbacee.
  • (1S,2R,5R)-(-)-neomentolo: odore stantio, gusto di menta, fresco.
  • (1R,2S,5S)-(+)-neomentolo: leggermente fresco e rinfrescante gusto di menta.
  • (1S,2R,5S)-(-)-isomentolo: debolmente rinfrescante, odore di canfora.
  • (1R,2S,5R)-(+)-isomentolo: odore di canfora, fresco.
  • (1S,2S,5S)-(-)-neoisomentolo: lieve potere rinfrescante, odore stantio e canforaceo.
  • (1R,2R,5R)-(+)-neoisomentolo: molto poco rinfrescante, note erbacee.

Strutture degli isomeri del mentolo

Reazioni[modifica | modifica sorgente]

Il mentolo reagisce come un normale alcol secondario. Può venir ossidato da agenti come l’acido cromico, diventando un chetone, il mentone, e in altre condizioni l’ossidazione può portare alla rottura dell’anello. Il mentolo può facilmente essere disidratato per formare principalmente il 3-mentene.

Applicazioni[modifica | modifica sorgente]

Il mentolo viene usato in diversi prodotti per differenti ragioni.

In medicina, viene utilizzato per alleviare mal di gola, come analgesico per ridurre lievi dolori come crampi, mal di testa e strappi muscolari, essendo il mentolo un debole agonista dei recettori k-oppioidi. Inoltre è usato come decongestionante, ed è inoltre presente in certi prodotti usati per curare scottature ed eritemi solari.

In apicoltura si è dimostrato efficace nella lotta contro la Varroa destructor.

Viene usato come additivo nelle sigarette, per ridurre l’irritazione alla gola provocata dal fumo, in prodotti per l’igiene orale, come dentifrici e collutori, e come additivo alimentare (chewing-gum e caramelle).

Secondo un recente studio condotto da alcuni ricercatori del Dipartimento di Medicina dell’Università di Padova, coordinati da Marco Rossato della Clinica Medica 3 diretta dal Roberto Vettor e pubblicato sulla rivista inglese Molecular and Cellular Endocrinology[senza fonte], stimola le cellule del tessuto adiposo bianco inducendole  a consumare i grassi producendo calore[2]. Il tessuto adiposo viene cioè ingannato sulla reale temperatura esterna inducendosi come conseguenza un'accelerazione del metabolismo che permetterebbe il dimagrimento. Questo meccanismo farebbe pensare che possa essere usato proficuamente nella lotta contro l'obesità.

Infine, lo si può anche trovare nei prodotti cosmetici.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ scheda del mentolo su IFA-GESTIS
  2. ^ http://mattinopadova.gelocal.it/cronaca/2014/01/24/news/la-ricerca-che-apre-nuove-vie-alla-cura-dell-obesita-dimagrire-con-il-mentolo-1.8530302

Voci correlate[modifica | modifica sorgente]

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