Curcumina: differenze tra le versioni

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
Vai alla navigazione Vai alla ricerca
Naviga nella cronologia in modo interattivo
← Differenza precedenteDifferenza successiva →
Contenuto cancellato Contenuto aggiunto
VisualeWikitesto
Riga 98: Riga 98:


== Bibliografia ==
== Bibliografia ==
=== Libri ===
* P.T. Coultate, ''La chimica degli alimenti'', Zanichelli. ISBN 88-08-07149-9
* P.T. Coultate, ''La chimica degli alimenti'', Zanichelli. ISBN 88-08-07149-9
==== Fitoterapia ====

*{{cite book|author=Francesco Capasso, Timothy S. Gaginella, Giuliano Grandolini and Angelo A. Izzo|title=Phytotherapy: A Quick Reference to Herbal Medicine|url=http://books.google.com/books?id=PGsrBgAAQBAJ|date=6 December 2012|publisher=Springer Science & Business Media|isbn=978-3-642-55528-2}}
*{{cite book|author1=Volker Schulz, Rudolf Hänsel, Mark Blumenthal and V. E. Tyler|title=Rational Phytotherapy: A Reference Guide for Physicians and Pharmacists|url=http://books.google.com/books?id=Ie3nCAAAQBAJ&pg=PA1|date=9 March 2013|publisher=Springer Science & Business Media|isbn=978-3-662-09666-6|pages=1–}}
*{{cite book|author1=Kerry Bone & Simon Mills|title=Principles and Practice of Phytotherapy: Modern Herbal Medicine|url=http://books.google.com/books?id=Ca3QAQAAQBAJ|date=8 January 2013|publisher=Elsevier Health Sciences|isbn=0-7020-5297-3}}
*{{cite book|author=Peter Conway|title=The Consultation in Phytotherapy: The Herbal Practitioner's Approach to the Patient|url=http://books.google.com/books?id=ACoUdtb1-zIC|date=20 September 2010|publisher=Elsevier Health Sciences|isbn=1-4557-2527-7}}
=== Riviste ===
=== Riviste ===
==== Antitumorale ====
==== Antitumorale ====

Versione delle 13:59, 17 feb 2016

Curcumina
formula di struttura
formula di struttura
Nome IUPAC
(1E,6E)-1,7-bis-(4-idrossi-3-metossifenil)-epta-1,6-dien-3,5-dione
Nomi alternativi
curcuma
giallo di curcuma
diferuloilmetano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC21H20O6
Massa molecolare (u)368,39
Aspettosolido cristallino giallo-arancione
Numero CAS458-37-7
Numero EINECS207-280-5
PubChem969516
DrugBankDB11672 e DBDB11672
SMILES
COC1=C(C=CC(=C1)C=CC(=O)CC(=O)C=CC2=CC(=C(C=C2)O)OC)O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acquainsolubile
Temperatura di fusione170 °C (443 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H315 - 319 - 335
Consigli P261 - 305+351+338 [1]
Modifica dati su Wikidata · Manuale

La curcumina è un colorante alimentare, usato per impartire alle preparazioni un colore giallo simile a quello dello zafferano. Nella codifica dell'Unione europea è identificato dalla sigla E 100.

A temperatura ambiente si presenta come una polvere cristallina di colore giallo-arancione intenso. È poco solubile in acqua, ma è solubile in etanolo e nell'acido acetico.

Preparazione

La curcumina si ottiene per estrazione con solvente dal rizoma essiccato e macinato della pianta di Curcuma longa (Curcuma domestica Valeton). L'estratto deve essere separato dagli aromi presenti, per cui viene purificato per cristallizzazione. Ad essa si accompagnano piccole quantità dei suoi derivati demetossi- e bis-demetossi-, ovvero privi di uno o di entrambi i gruppi -OCH3.

L'utilizzo per l'estrazione di solventi tradizionali quali etanolo o acetone a 60 °C non è di grande efficienza e richiede un costoso smaltimento di questi ultimi per prevenire danni ambientali. Per questo motivo sono allo studio meccanismi di estrazione a temperature più basse con altri solventi quali liquidi ionici.[2]

Il prodotto ottenuto è liposolubile, di un colore giallo brillante tendente al verdastro.

Viene generalmente considerato adatto all'uso alimentare il prodotto in cui la somma delle concentrazioni della curcumina e dei suoi derivati demetossilati è uguale o superiore al 90% del totale, espresso in peso. La sua assimilazione è resa difficile dalla instabilità a pH intestinale, scarsa stabilità in acqua, pessima biodisponibilità orale e rapida eliminazione.

Analisi

L'identificazione si basa sul comportamento della curcumina in ambiente acido: il colore della sua soluzione in etanolo dev'essere giallo con fluorescenza verde e virare al rosso intenso per aggiunta di acido solforico concentrato.

La curcumina reagisce con diversi composti contenenti boro come l'acido borico, gli acidi boronici liberi, gli esteri degli acidi boronici e i sali di fluoroborato, dando una colorazione rossa.[3]

Potenziali usi medici

Medicina Ayurvedica

La curcuma è stata storicamente usata dalla medicina Ayurvedica indiana per trattare una grande varietà di disturbi.[4] Nel XX secolo alcune ricerche identificarono nella curcumina il fattore responsabile della maggior parte delle attività biologiche della curcuma.[4] Studi In vitro e su animali hanno suggerito che la curcumina possa avere una vasta gamma di potenziali effetti terapeutici o di prevenzione.

Attività antinfiammatoria

Gli effetti antinfiammatori potrebbero essere dovuti alla inibizione della biosintesi degli eicosanoidi[5]

Attività antivirale

Inoltre, Nell'HIV, sembra agire interferendo le proteine della famiglia p300-CBP. Sembra inoltre avere effetti protettivi sul fegato[6]. Dimostrato l'effetto coleretico e colecistocinetico anche se somministrata in piccole dosi (20 mg)[senza fonte]. Uno studio del 2008 presso la Michigan State University ha mostrato che basse concentrazioni di curcumina interferiscono con il replicarsi dell'Herpes simplex virus-1 (HSV-1).[7] Lo stesso studio ha mostrato che la curcumina inibisce l'assunzione di RNA polimerasi II da DNA virale, inibendo quindi la trascrizione del DNA virale.[7] Un precedente (1999) studio condotto presso l'Università di Cincinnati indica che la curcumina è significativamente associata con la protezione da infezioni da HSV-2 in modelli animali con infezione intravaginale.[8]

La curcumina agisce come spazzino dei radicali liberi e da antiossidante, inibendo la perossidazione lipidica[9].

Attività sul SNC

Uno studio del 2004 dell'UCLA-Veterans Affairs che ha coinvolto topi geneticamente alterati suggerisce che la curcumina potrebbe inibire l'accumulo di beta-amiloide distruttivo nel cervello dei pazienti affetti dalla malattia di Alzheimer e anche spezzare placche esistenti connesse con la malattia.[10]

Ci sono anche prove indiziarie che la curcumina migliora le funzioni mentali; un sondaggio su 1010 persone asiatiche, di età tra i 60 e i 93 anni, che mangiavano curry giallo hanno mostrato che coloro che mangiavano tale alimento "una volta ogni sei mesi" o più, avevano un risultato MMSE migliore rispetto a chi utilizzava tale alimento meno spesso.[11] Da un punto di vista scientifico, tuttavia, questo non indica che il curry è alla base di questo risultato, non conoscendo le altre abitudini degli intervistati che possono ad esempio avere diversi stili di vita più o meno sani.

Numerosi studi mostrerebbero che la curcumina ha un effetto positivo sulla neurogenesi nell'ippocampo con riduzione di stress, depressione e ansia.[12][13][14]

Nel 2009 un gruppo iraniano ha mostrato l'effetto combinato di curcumina con 24 antibiotici contro lo Staphylococcus aureus. È emerso che in presenza di concentrazioni sub-inibenti di curcumina l'attività antibatterica di cefixima, cefotaxima, vancomicina e tetraciclina è risultata aumentata. L'aumento della superficie della zona di inibizione per questi antibiotici è stata del: 52,6% (Cefixime), 24,9% (cephotaxime), il 26,5% (vancomicina), il 24,4% (tetracicline).[15]

Nonostante questi studi pre-clinici suggeriscano che la curcumina può essere utilizzata nella prevenzione e il trattamento di molte malattie, tale efficacia non è stata ancora dimostrata in studi clinici randomizzati, con valutazione dell'effetto placebo e in doppio cieco.[16]

Attività antitumorale

Attualmente, gli effetti antitumorali non sono stati confermati negli esseri umani. Tuttavia, a partire dal 2008, numerosi studi clinici sugli esseri umani sono stati avviati, studiando l'effetto della curcumina su varie malattie tra cui il mieloma multiplo, cancro del pancreas, sindromi mielodisplastiche, tumori del colon, psoriasi e malattia di Alzheimer.[17] Gli studi in vitro e sugli animali hanno suggerito che la curcumina potrebbe avere effetti antitumorali[18][19] antiossidanti, antiartritici, anti-amiloide, anti-ischemici[20], e antinfiammatori.[21] potrebbe essere efficace nel trattamento della malaria, nella prevenzione del tumore al collo dell'utero, e può interferire con la replicazione del virus HIV.[22]

I potenziali effetti antitumorali della curcumina deriverebbero dalla sua capacità di indurre l'apoptosi nelle cellule tumorali senza effetti citotossici sulle cellule sane. La curcumina può interferire con l'attività del fattore di trascrizione NF-κB, che è stato collegato a una serie di malattie infiammatorie come il cancro.[23]

Uno studio del 2009 suggerisce che la curcumina può inibire l'enzima mTOR.[24] In un altro studio del 2009 si afferma che la curcumina modula la crescita delle cellule tumorali attraverso la regolamentazione delle molteplici vie di segnalazione cellulare tra cui quelle di proliferazione cellulare (ciclina D1, c-myc), i percorsi di sopravvivenza delle cellule (Bcl-2, Bcl-xL, cFLIP , XIAP, c-IAP1), i percorsi di attivazione delle caspasi (caspasi-8, 3, 9) e altri[25]

Avvertenze ed effetti collaterali

Diversi studiosi sottolineano che, come molte altre sostanze antiossidanti, la curcumina può edare inconvenienti, in studi in provetta, poiché accanto agli effetti anticancro e antiossidanti ci sono effetti pro-ossidanti.[26] Gli effetti cancerogeni sono stati dedotti dal fatto che la curcumina interferisce con la proteina P53 che ricopre la funzione di soppressore tumorale.[27] I test (e tra essi quello relativo all'LD) svolti su gatti e topi non sono tuttavia riusciti a dimostrare una relazione tra tumorigenesi e somministrazioni di curcumina in concentrazione superiori al 98%.[28]

Altri studi suggeriscono che la curcumina può avere effetti cancerogeni in presenza di determinate condizioni.[29][30] In studi su animali si sono ravvisati come effetti collaterali l'alopecia e una bassa pressione sanguigna.[31]

Studi clinici sull'uomo con alti dosaggi (2–12 grammi) di curcumina hanno mostrato pochi effetti collaterali quali nausea e diarrea.[32] Più recentemente si è riscontrato che la curcumina altera il metabolismo in relazione al ferro attraverso chelazione e sopprimendo l'epcidina causando così una potenziale carenza di ferro.[33]

I soggetti affetti da calcolosi biliare non devono assumere curcumina, in quanto, inducendo essa la contrazione della colecisti (azione colecistocinetica),[34] quest'azione se non conosciuta potrebbe scatenare l'insorgenza di coliche biliari o altre complicanze.[35]

Ulteriori studi appaiono necessari per stabilire il rapporto rischi/benefici della curcumina.[36]

Note

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 01.12.2011
  2. ^ Ferruccio Trifirò, Abbassare il costo di una chimica da biomasse. consigli dall'Asia e dell'Oceania (PDF), in La Chimica & l'Industria, n. 1, Società Chimica Italiana, 2012, pp. 74-77.
  3. ^ Katherine Lawrence et al., A simple and effective colorimetric technique for the detection of boronic acids and their derivatives, in Analytical Methods, n. 9, 2012, pp. 2215-2217, DOI:10.1039/C2AY25346A.
  4. ^ a b Aggarwal BB, Sundaram C, Malani N, Ichikawa H, Curcumin: the Indian solid gold, in Adv. Exp. Med. Biol., vol. 595, 2007, pp. 1–75, DOI:10.1007/978-0-387-46401-5_1, PMID 17569205.
  5. ^ KC Srivastava, Bordia A; Verma SK, Curcumin, a major component of the food spice turmeric (Curcuma longa), inhibits aggregation and alters eicosanoid metabolism in human blood platelets, in Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids, vol. 52, n. 4, aprile 1995, pp. 223–7, DOI:10.1016/0952-3278(95)90040-3, PMID 7784468.
  6. ^ F. Marotta, et al., Hepatoprotective effect of a curcumin/absinthium compound in experimental severe liver injury, in Chinese Journal of Digestive Diseases, vol. 4, n. 3, Blackwell Publishing, ottobre 2003, pp. 122–7, DOI:10.1046/j.1443-9573.2003.00133.x.
  7. ^ a b Kutluay SB, Doroghazi J, Roemer ME, Triezenberg SJ, Curcumin inhibits herpes simplex virus immediate-early gene expression by a mechanism independent of p300/CBP histone acetyltransferase activity, in Virology, vol. 373, n. 2, gennaio 2008, p. 239, DOI:10.1016/j.virol.2007.11.028, PMC 2668156, PMID 18191976.
  8. ^ Bourne KZ, Bourne N, Reising SF, Stanberry LR, Plant products as topical microbicide candidates: assessment of in vitro and in vivo activity against herpes simplex virus type 2, in Antiviral research, vol. 42, n. 3, 1999 July, pp. 219–26, DOI:10.1016/S0166-3542(99)00020-0, PMID 10443534.
  9. ^ Shukla PK, Khanna VK, Khan MY, Srimal RC, Protective effect of curcumin against lead neurotoxicity in rat, in Hum Exp Toxicol, vol. 22, n. 12, 2003, pp. 653–8, PMID 14992327.
  10. ^ F Yang, Lim GP; Begum AN; Ubeda OJ; Simmons MR; Ambegaokar SS; Chen PP; Kayed R; Glabe CG; Frautschy SA; Cole GM, Curcumin inhibits formation of amyloid beta oligomers and fibrils, binds plaques, and reduces amyloid in vivo, in Journal of Biological Chemistry, vol. 280, n. 7, American Society for Biochemistry and Molecular Biology, febbraio 2005, pp. 5892–901, DOI:10.1074/jbc.M404751200, PMID 15590663.
  11. ^ Ng TP; Chiam PC; Lee T; Chua HC; Lim L; Kua EH, Curry consumption and cognitive function in the elderly, in American Journal of Epidemiology, vol. 164, n. 9, Oxford University Press, novembre 2006, pp. 898_906, DOI:10.1093/aje/kwj267, PMID 16870699.
  12. ^ Xu Y, Ku B, Cui L, Li X, Barish PA, Foster TC, Ogle WO., Curcumin reverses impaired hippocampal neurogenesis and increases serotonin receptor 1A mRNA and brain-derived neurotrophic factor expression in chronically stressed rats, in Brain Res, vol. 1162, agosto 2007, p. 9, DOI:10.1016/j.brainres.2007.05.071, PMID 17617388.
  13. ^ Wu A, Ying Z, Gomez-Pinilla F., Dietary curcumin counteracts the outcome of traumatic brain injury on oxidative stress, synaptic plasticity, and cognition, in Experimental Neurology, vol. 197, n. 2, febbraio 2006, p. 309, DOI:10.1016/j.expneurol.2005.09.004, PMID 16364299.
  14. ^ Bala K, Tripathy BC, Sharma D., Neuroprotective and anti-ageing effects of curcumin in aged rat brain regions, in Biogerontology, vol. 7, n. 2, aprile 2006, p. 81, DOI:10.1007/s10522-006-6495-x, PMID 16802111.
  15. ^ Kamyar Mollazadeh Moghaddam, Mehrdad Iranshahi, Mahsa Chitsazian Yazdi, Ahmad Reza Shahverdi (August 2009). "The combination effect of curcumin with different antibiotics against Staphylococcus aureus". IJGP 3(2):141-143.doi:10.4103/0973-8258.54906
  16. ^ Mancuso C, Barone E, Curcumin in clinical practice: myth or reality?, in Trends Pharmacol Sci., vol. 30, n. 7, 2009, pp. 333–4, DOI:10.1016/j.tips.2009.04.004, PMID 19523696.
  17. ^ Hatcher H, Planalp R, Cho J, Torti FM, Torti SV, Curcumin: from ancient medicine to current clinical trials, in Cell. Mol. Life Sci., vol. 65, n. 11, giugno 2008, pp. 1631–52, DOI:10.1007/s00018-008-7452-4, PMID 18324353.
  18. ^ BB. Aggarwal, Shishodia S., Molecular targets of dietary agents for prevention and therapy of cancer, in Biochemical Pharmacology, vol. 71, n. 10, Elsevier, maggio 2006, pp. 1397–421, DOI:10.1016/j.bcp.2006.02.009, PMID 16563357.
  19. ^ Hyunsung Choi, et al., Curcumin Inhibits Hypoxia-Inducible Factor-1 by Degrading Aryl Hydrocarbon Receptor Nuclear Translocator: A Mechanism of Tumor Growth Inhibition, in Molecular Pharmacology, vol. 70, n. 5, American Society for Pharmacology and Experimental Therapeutics, luglio 2006, pp. 1664–71, DOI:10.1124/mol.106.025817, PMID 16880289.
  20. ^ Shukla PK, Khanna VK, Ali MM, Khan MY, Srimal RC, Anti-ischemic effect of curcumin in rat brain, in Neurochemical Research, vol. 33, n. 6, giugno 2008, pp. 1036-43, DOI:10.1007/s11064-007-9547-y, PMID 18204970.
  21. ^ Gary Stix, Spice Healer, in Scientific American, febbraio 2007.
  22. ^ Padma, TV, Turmeric can combat malaria, cancer virus and HIV, in SciDev.net, 11 marzo 2005.
  23. ^ Aggarwal BB, Shishodia S. Suppression of the nuclear factor-kappaB activation pathway by spice-derived phytochemicals: reasoning for seasoning. Ann N Y Acad Sci. 2004 Dec;1030:434-41. PMID 15659827.
  24. ^ Beevers CS, Chen L, Liu L, Luo Y, Webster NJ, Huang S, Curcumin disrupts the Mammalian target of rapamycin-raptor complex, in Cancer Res., vol. 69, n. 3, febbraio 2009, pp. 1000–8, DOI:10.1158/0008-5472.CAN-08-2367, PMID 19176385.
  25. ^ Curcumin and cancer cells: how many ways can curry kill tumor cells selectively?
  26. ^ Kawanishi, S; Oikawa, S; Murata, M;, Evaluation for safety of antioxidant chemopreventive agents, in Antioxidants & Redox Signaling, vol. 7, n. 11-12, 2005, pp. 1728–39, DOI:10.1089/ars.2005.7.1728, PMID 16356133.
  27. ^ Moos PJ; Edes K; Mullally JE; Fitzpatrick FA, Curcumin impairs tumor suppressor p53 function in colon cancer cells, in Carcinogenesis, vol. 25, n. 9, 2004, pp. 1611–7, DOI:10.1093/carcin/bgh163, PMID 15090465.
  28. ^ Lois Swirsky Gold. Turmeric (>98% curcurmin). Carcinogenic Potency Database Project. Last updated 3 Apr 2006. Last accessed 4 Jan 2007. [1]
  29. ^ Dance-Barnes ST, Kock ND, Moore JE, Lin EY, Mosley LJ, D'Agostino RB Jr, McCoy TP, Townsend AJ, Miller MS, Lung tumor promotion by curcumin, in Carcinogenesis, vol. 30, n. 6, 2009, pp. 1016–23, DOI:10.1093/carcin/bgp082, PMC 2691137, PMID 19359593.
  30. ^ López-Lázaro M, Anticancer and carcinogenic properties of curcumin: considerations for its clinical development as a cancer chemopreventive and chemotherapeutic agent., in Mol Nutr Food Res., vol. 52, Suppl 1, 2008, pp. S103–S27, DOI:10.1002/mnfr.200700238, PMID 18496811.
  31. ^ National Institutes of Health
  32. ^ Hsu CH, Cheng AL, Clinical studies with curcumin, in Adv. Exp. Med. Biol., vol. 595, 2007, pp. 471–80, DOI:10.1007/978-0-387-46401-5_21, PMID 17569225.
  33. ^ Jiao Y, Wilkinson J, Di X, et al., Curcumin, a cancer chemopreventive and chemotherapeutic agent, is a biologically active iron chelator, in Blood, vol. 113, n. 2, gennaio 2009, pp. 462–9, DOI:10.1182/blood-2008-05-155952, PMC 2615657, PMID 18815282.
  34. ^ Rasyid A, Rahman AR, Jaalam K, Lelo A, Effect of different curcumin dosages on human gall bladder, in Asia Pac J Clin Nutr, vol. 11, n. 4, 2002, pp. 314–8, PMID 12495265.
  35. ^ Rasyid A, Lelo A, The effect of curcumin and placebo on human gall-bladder function: an ultrasound study, in Aliment. Pharmacol. Ther., vol. 13, n. 2, 1999, pp. 245–9, PMID 10102956.
  36. ^ Burgos-Moron E, Calderón-Montaño JM, Salvador J, Robles A, López-Lázaro M., The dark side of curcumin., in Int J Cancer., vol. 126, n. 7, 2009, pp. 1771–5, DOI:10.1002/ijc.24967, PMID 19830693.

Bibliografia

Libri

Fitoterapia

Riviste

Antitumorale

Cardiologia

Infiammazione

Sistema Nervoso

Voci correlate

Collegamenti esterni

  Portale Chimica
Estratto da "https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Curcumina&oldid=78921902"