Tribromuro di fosforo

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Tribromuro di fosforo
Struttura del composto
Nome IUPAC
tribromuro di fosforo
Nomi alternativi
tribromofosfina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare PBr3
Massa molecolare (u) 270,69
Aspetto liquido incolore
Numero CAS [7789-60-8]
Numero EINECS 232-178-2
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 2,852
Temperatura di fusione −41,5 °C (231,7 K)
Temperatura di ebollizione 173,2 °C (446,4 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
corrosivo irritante

pericolo

Frasi H 314 - 335 - EUH014
Consigli P 280 - 301+330+331 - 305+351+338 - 309+310 [1]

Il tribromuro di fosforo è un composto chimico con formula PBr3.

Viene preparato per sintesi diretta dagli elementi:

P4 + 6 Br2 → 4 PBr3

Reagisce con acqua per dare l'acido fosforoso:

PBr3 + 3 H2O → 3 H+ + 3 Br + H3PO3

Forma un addotto acido-base con il tribromuro di boro di formula Br3P−BBr3.

Sintesi organica[modifica | modifica sorgente]

Il tribromuro di fosforo viene utilizzato per una reazione che altrimenti sarebbe troppo lenta se venisse eseguita con acido bromidrico. Questa reazione, la formazione di alogenuri alchilici a partire da un alcol, risulta più veloce nel caso di alcoli secondari o primari. Se si utilizzasse l'acido bromidrico si otterrebbe ugualmente l'alogenuro, ma richiederebbe l'uso di un catalizzatore, molto tempo e calore, anche se nel caso per esempio di un alcol terziario la resa sarebbe maggiore rispetto ad un alcol primario.

Un altro importante uso è quello nella reazione di alogenazione di Hell-Volhard-Zelinsky in cui viene preparato in situ per aggiunta di piccole quantità di fosforo rosso, il suo ruolo è quello di far partire la reazione che porta ad acidi carbossilici α-bromurati.

Pericoli[modifica | modifica sorgente]

  • È corrosivo
  • A contatto con l'acqua reagisce in modo violento
  • È ustionante
  • Irrita le vie respiratorie

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ scheda del tribromuro di fosforo su IFA-GESTIS

Voci correlate[modifica | modifica sorgente]

Bibliografia[modifica | modifica sorgente]

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