Alogenazione di Hell-Volhard-Zelinsky
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La alogenazione di Hell-Volhard-Zelinsky è una reazione di alogenazione del carbonio in α di acidi carbossilici. La reazione prende il suo nome da tre chimici: i due tedeschi Carl Magnus von Hell (1849-1926) e Jacob Volhard (1834-1910), e il russo Nikolay Zelinsky (1861-1953).[1][2][3]
L'acido carbossilico è trattato con una quantità catalitica di PBr3 e un equivalente di Br2. Il PBr3 sostituisce il gruppo OH carbossilico con un bromuro. Il bromuro acilico formato può quindi tautomerizzare alla forma enolica, che reagisce rapidamente con il Br2 e un secondo bromuro entra nella posizione α. In soluzione acquosa neutra o debolmente acida si ha spontanea idrolisi del bromuro acilico α-bromurato, e si forma l'acido carbossilico α-bromurato.
Note [modifica]
- ^ C. Hell (1881). Ueber eine neue Bromirungsmethode organischer Säuren. Berichte 14 (1): 891–893. DOI:10.1002/cber.188101401187. URL consultato in data 11-11-2010.
- ^ J. Volhard (1887). Ueber Darstellung α-bromirter Säuren. Annalen der Chemie 242 (1-2): 141–163. DOI:10.1002/jlac.18872420107. URL consultato in data 11-11-2010.
- ^ N. Zelinsky (1887). Ueber eine bequeme Darstellungsweise von α-Brompropionsäureester. Berichte 20 (1): 2026. DOI:10.1002/cber.188702001452. URL consultato in data 11-11-2010.
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