Alogenazione di Hell-Volhard-Zelinsky

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La alogenazione di Hell-Volhard-Zelinsky è una reazione di alogenazione del carbonio in α di acidi carbossilici. La reazione prende il suo nome da tre chimici: i due tedeschi Carl Magnus von Hell (1849-1926) e Jacob Volhard (1834-1910), e il russo Nikolay Zelinsky (1861-1953).[1][2][3]

L'acido carbossilico è trattato con una quantità catalitica di PBr3 e un equivalente di Br2. Il PBr3 sostituisce il gruppo OH carbossilico con un bromuro. Il bromuro acilico formato può quindi tautomerizzare alla forma enolica, che reagisce rapidamente con il Br2 e un secondo bromuro entra nella posizione α. In soluzione acquosa neutra o debolmente acida si ha spontanea idrolisi del bromuro acilico α-bromurato, e si forma l'acido carbossilico α-bromurato.

The Hell-Volhard-Zelinsky halogenation

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ C. Hell, Ueber eine neue Bromirungsmethode organischer Säuren in Berichte, vol. 14, nº 1, 1881, pp. 891–893, DOI:10.1002/cber.188101401187. URL consultato l'11-11-2010.
  2. ^ J. Volhard, Ueber Darstellung α-bromirter Säuren in Annalen der Chemie, vol. 242, 1-2, 1887, pp. 141–163, DOI:10.1002/jlac.18872420107.
  3. ^ N. Zelinsky, Ueber eine bequeme Darstellungsweise von α-Brompropionsäureester in Berichte, vol. 20, nº 1, 1887, p. 2026, DOI:10.1002/cber.188702001452. URL consultato l'11-11-2010.
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