Etilendiammina: differenze tra le versioni

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
Vai alla navigazione Vai alla ricerca
Naviga nella cronologia in modo interattivo
← Differenza precedenteDifferenza successiva →
Contenuto cancellato Contenuto aggiunto
VisualeWikitesto
Atarubot (discussione | contributi)
550 442 modifiche
Migrazione nuovo formato template M
Ampliamento con parziale traduzione della voce https://en.wikipedia.org/wiki/Ethylenediamine
Etichetta: Link a pagina di disambiguazione
Riga 77: Riga 77:
}}
}}


L''''etilendiamina''' è un composto organico con formula C<sub>2</sub>H<sub>8</sub>N<sub>2</sub>.
L''''etilendiamina''' è un composto organico con formula <chem>C2H8N2</chem>.
Tende dal giallo pallido all'incolore, e ha l'odore tipico dell'[[ammoniaca]]. È una base debole, completamente solubile in solventi polari come [[acqua]] o [[etanolo]]. In [[soluzione acquosa]] ha la capacità di complessare alcuni ioni metallici come il rame, il nickel e il cobalto, formando addotti colorati. È molto reattiva, e forma prontamente composti con [[acidi carbossilici]], [[acidi grassi]], [[alcoli]], [[glicoli]], [[solfuro di carbonio]], mentre forma sali solubili in acqua se viene a contatto con acidi inorganici.
Tende dal giallo pallido all'incolore, e ha l'odore tipico dell'[[ammoniaca]]. È una base debole, completamente solubile in solventi polari come [[acqua]] o [[etanolo]]. In [[soluzione acquosa]] ha la capacità di complessare alcuni ioni metallici come il [[rame]], il [[nickel]] e il [[cobalto]], formando addotti colorati. È molto reattiva, e forma prontamente composti con [[acidi carbossilici]], [[acidi grassi]], [[alcoli]], [[glicoli]], [[solfuro di carbonio]], mentre forma sali solubili in acqua se viene a contatto con acidi inorganici.


== Sintesi ==
== Sintesi ==
È prodotta dalla reazione diretta dell'[[ammoniaca]] con l'[[1,2-dicloroetano]], secondo la seguente reazione di sostituzione nucleofila:
È prodotta dalla reazione diretta dell'[[ammoniaca]] con l'[[1,2-dicloroetano]], secondo la seguente reazione di sostituzione nucleofila:

:<kbd>ClCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>Cl + 4 NH<sub>3</sub> → H<sub>2</sub>NCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>NH<sub>2</sub> + 2 NH<sub>4</sub>Cl</kbd>
:<chem>ClCH2CH2Cl \ + \ 4NH3 -> H2NCH2CH2NH2 + 2NH4Cl</chem>

L'etilendiammina viene anche prodotta industrialmente trattando 1,2-dicloroetano con ammoniaca sotto pressione a 180&nbsp;°C in mezzo acquoso:<ref name=Ullmann>{{cita libro|autore1=Karsten Eller|autore2=Erhard Henkes|autore3=Roland Rossbacher|autore4=Hartmut Höke|capitolo=Amines, Aliphatic|titolo=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|anno=2005|editore=Wiley-VCH Verlag|città=Weinheim|lingua=en}}</ref><ref name="arpe">{{cita libro|autore=Hans-Jürgen Arpe|titolo=Industrielle Organische Chemie, 6|editore=Auflage|anno=2007|p=245|editore=Wiley VCH|lingua=de}}</ref>

:[[File:Ethylendiamin Darstellung.svg|400px]]

In questa reazione si genera [[acido cloridrico]], che forma un sale con l'ammina. L'ammina viene liberata mediante l'aggiunta di [[idrossido di sodio]] e può quindi essere recuperata mediante [[distillazione]]. La [[dietilentriammina]] (DETA) e la [[trietilentetrammina]] (TETA) si formano come sottoprodotti.

Un'altra via che porta all'etilendiammina comporta la reazione di [[etanolammina]] e ammoniaca:<ref name="arpe"/>
:[[File:EDA synthesis from MEOA.svg|400px]]
Questo processo comporta il passaggio dei reagenti gassosi su un letto di un [[Catalisi eterogenea|catalizzatore eterogeneo]] di nichel.

Può essere prodotto in laboratorio dalla reazione di [[glicole etilenico]] e [[urea]].

L'etilendiammina può essere purificata mediante trattamento con idrossido di sodio per rimuovere l'acqua prodotta in seguito dalla distillazione.<ref name=JCB>{{cita libro|cognome1=Rollinson|nome1=Carl L.|cognome2=Bailar, Jr.|nome2=John C.|titolo=Inorganic Syntheses|capitolo=Tris(ethylenediamine)chromium(III) Salts|pp=196–200|volume=2|anno=1946||isbn=978-04-70-13233-3|lingua=en}}</ref>.


== Applicazioni ==
== Applicazioni ==


L'etilendiammina viene utilizzata in grandi quantità per la produzione di molti prodotti chimici industriali. Forma derivati ​​con [[acidi carbossilici]] (compresi gli [[acidi grassi]]), [[nitrili]], [[alcoli]] (a temperature elevate), agenti alchilanti, [[solfuro di carbonio]], [[aldeidi]] e [[chetoni]]. A causa della sua natura bifunzionale, avendo due ammine, forma facilmente eterocicli come le [[Imidazolidina|imidazolidine]].
È utilizzata in grandi quantità nella sintesi di prodotti chimici. L'etilendiammina è utilizzata:
* Come [[solvente]], è miscibile con solventi polari e viene utilizzato per solubilizzare [[proteine]] come [[albumina]] e [[caseina]]. Viene anche utilizzato in alcuni [[Galvanostegia|bagni galvanici]].
* come solvente per proteine come le [[albumina|albumine]] e la [[caseina]], come lubrificante per [[tessuto|tessuti]], stabilizzante in [[Emulsione|emulsioni]] di [[lattice]], e negli [[colla|adesivi]] poliamidici.
* come inibitore alla [[corrosione]] nei liquidi [[antigelo]]
* Come [[inibitore di corrosione]] in vernici e [[antigelo]].
⚫
* Nella sintesi delle [[politeilenimine]], una classe di polimeri lineari o ramificati dalle spiccate proprietà cationiche e con impieghi nell'industria e nella biologia molecolare
* come stabilizzante chimico in svariati medicinali
⚫
* Nella sintesi di alcuni esplosivi: il suo 1,2-dinitroderivato è un [[esplosivo]] dirompente di elevato potenziale.
* nella sintesi di molti farmaci, come amminofilline, antistaminici ed alcuni psicofarmaci
* L'etilendiammina diidroioduro (EDDI) viene aggiunta ai mangimi come fonte di [[ioduro]].
⚫
* nella sintesi delle [[politeilenimine]], una classe di polimeri lineari o ramificati dalle spiccate proprietà cationiche e con impieghi nell'industria e nella biologia molecolare
* Prodotti chimici per lo sviluppo della fotografia a colori, [[Legante (materiale)|leganti]], [[Colla|adesivi]], [[Ammorbidente|ammorbidenti]] per tessuti, agenti [[Curing (chimica)|indurenti]] per [[Resina epossidica|resine epossidiche]] e [[Colorante|coloranti]].
⚫
* nella sintesi di alcuni esplosivi: il suo 1,2-dinitroderivato è un [[esplosivo]] dirompente di elevato potenziale.
* Come composto per sintetizzare il [[nitrometano]] in esplosivo. Questa miscela è stata utilizzata durante la [[seconda guerra mondiale]], dando alla miscela di nitrometano ed etilendiammina il soprannome di PLX ([[Picatinny Liquid explosive]]).

===Precursore di agenti chelanti, farmaci e prodotti agrochimici===
Un derivato più importante dell'etilendiammina è l'agente [[Chelazione|chelante]] [[Acido etilendiamminotetraacetico|EDTA]], che è derivato dall'etilendiammina attraverso una [[sintesi di Strecker]] che coinvolge [[cianuro]] e [[formaldeide]]. L'idrossietiletilendiammina è un altro agente chelante commercialmente significativo<ref name=Ullmann/>. Numerosi composti e farmaci bioattivi contengono il legame <chem>N-CH2-CH2-N</chem>, inclusi alcuni [[Antistaminico|antistaminici]]<ref>{{cita pubblicazione|doi=10.1111/j.1747-0285.2006.00347.x|autore=Kotti, S. R. S. S.|autore2=Timmons, C.|autore3=Li, G.|titolo=Vicinal diamino functionalities as privileged structural elements in biologically active compounds and exploitation of their synthetic chemistry|rivista=Chemical Biology & Drug Design|anno=2006|volume=67| numero=2|pp=101–114|lingua=en}}</ref>. I sali di etilenebisditiocarbammato sono fungicidi; alcuni di essi contenenti imidazolina sono derivati ​​dall'etilendiammina<ref name=Ullmann/>.

===Farmaceutica===
L'etilendiammina è un ingrediente del comune farmaco [[broncodilatatore]] [[aminofillina]], dove serve a solubilizzare il principio attivo della [[teofillina]]. L'etilendiammina è stata utilizzata anche in preparazioni dermatologiche, ma è stata rimossa da alcuni enti a causa della dermatite da contatto.[11] Quando utilizzato come eccipiente farmaceutico, dopo somministrazione orale la sua [[biodisponibilità]] è di circa 0,34, a causa di un sostanziale [[effetto di primo passaggio]]. Meno del 20% viene eliminato per escrezione [[Rene|renale]]<ref>{{cita pubblicazione|autore=Zuidema J.|titolo=Ethylenediamine, profile of a sensitizing excipient.|rivista=Pharmacy World & Science|anno=1985|volume=7|numero=4|pp=134–40|doi=10.1007/BF02097249|lingua=en}}</ref>.

Gli antistaminici derivati ​​dall'etilendiammina sono la più vecchia delle cinque classi di antistaminici di prima generazione, a cominciare dal ''piperoxan aka benodain'', scoperto nel 1933 presso l'[[Istituto Pasteur]] in [[Francia]], e comprendente anche [[mepiramina]], [[tripelennamina]] e [[antazolina]]. Le altre classi sono derivati ​​di [[etanolammina]], alchilammina, [[piperazina]] e altri (principalmente composti triciclici e tetraciclici correlati a [[fenotiazine]], [[antidepressivi triciclici]], nonché la famiglia delle [[ciproeptadina]]-fenindammine).

===Ruolo nei polimeri===
L'etilendiammina, poiché contiene due gruppi amminici, è un precursore ampiamente utilizzato di vari [[Polimero|polimeri]]. I condensati derivati dalla formaldeide sono plastificanti. È ampiamente utilizzato nella produzione di fibre di [[poliuretano]]. La classe dei [[Dendrimero|dendrimeri]], quella della [[poliamidoammine]] (PAMAM), deriva dall'etilendiammina<ref name=Ullmann/>.

==Chimica di coordinamento==
L'etilendiammina è un noto [[ligando]] [[chelante]] bidentato per [[Composto di coordinazione|composti di coordinazione]], con i due atomi di [[azoto]] che donano le loro coppie solitarie di [[Elettrone|elettroni]] quando l'etilendiammina funge da ligando. In chimica inorganica è spesso abbreviato con la scritta "en", come per esempio accade per lo [[ione]] tris(etilendiammino)cobalto(III): <chem>[Co(en)3]^{3+}</chem> <ref>{{cita libro|autore=[[Peter Atkins]]|titolo=Chimica Generale|editore=Zanichelli|città=Bologna|anno=1994|ISBN=978-88-08-15276-3}} p.632</ref>


== Sicurezza ==
== Sicurezza ==
L'esposizione alla etilendiamina può causare irritazioni alla pelle. È contenuta in alcuni prodotti commerciali, come creme per la pelle. Alcune persone possono contrarre reazioni allergiche a questo composto chimico.
L'esposizione alla etilendiamina può causare irritazioni alla pelle; è contenuta in alcuni prodotti commerciali, come creme per la pelle e pertanto alcune persone possono contrarre reazioni allergiche a questo composto chimico. A meno che non sia strettamente contenuta, l'etilendiammina liquida rilascia vapori tossici e irritanti nell'ambiente circostante, specialmente per riscaldamento. I vapori reagiscono con l'umidità dell'aria per formare una caratteristica nebbia bianca, estremamente irritante per la pelle, gli occhi, i polmoni e le mucose{{Senza fonti}}.


== Note ==
== Note ==

Versione delle 21:17, 16 set 2021

Etilendiammina
Nome IUPAC
1,2-etandiammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC2H8N2.
Peso formula (u)60,10 g/mol
Aspettoliquido giallo-incolore
Numero CAS107-15-3
Numero EINECS203-468-6
PubChem3301
DrugBankDB14189 e DBDB14189
SMILES
C(CN)N
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/l, in c.s.)899 g/L
Costante di dissociazione basica a 20 °C K1,20226×10−4
Solubilità in acquacompleta
Temperatura di fusione9 °C (282 K)
Temperatura di ebollizione116 °C (389 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
infiammabile tossico a lungo termine corrosivo irritante
pericolo
Frasi H226 - 302 - 312 - 314 - 317 - 334
Consigli P261 - 280 - 305+351+338 - 310 [1]
Modifica dati su Wikidata · Manuale

L'etilendiamina è un composto organico con formula . Tende dal giallo pallido all'incolore, e ha l'odore tipico dell'ammoniaca. È una base debole, completamente solubile in solventi polari come acqua o etanolo. In soluzione acquosa ha la capacità di complessare alcuni ioni metallici come il rame, il nickel e il cobalto, formando addotti colorati. È molto reattiva, e forma prontamente composti con acidi carbossilici, acidi grassi, alcoli, glicoli, solfuro di carbonio, mentre forma sali solubili in acqua se viene a contatto con acidi inorganici.

Sintesi

È prodotta dalla reazione diretta dell'ammoniaca con l'1,2-dicloroetano, secondo la seguente reazione di sostituzione nucleofila:

L'etilendiammina viene anche prodotta industrialmente trattando 1,2-dicloroetano con ammoniaca sotto pressione a 180 °C in mezzo acquoso:[2][3]

In questa reazione si genera acido cloridrico, che forma un sale con l'ammina. L'ammina viene liberata mediante l'aggiunta di idrossido di sodio e può quindi essere recuperata mediante distillazione. La dietilentriammina (DETA) e la trietilentetrammina (TETA) si formano come sottoprodotti.

Un'altra via che porta all'etilendiammina comporta la reazione di etanolammina e ammoniaca:[3]

Questo processo comporta il passaggio dei reagenti gassosi su un letto di un catalizzatore eterogeneo di nichel.

Può essere prodotto in laboratorio dalla reazione di glicole etilenico e urea.

L'etilendiammina può essere purificata mediante trattamento con idrossido di sodio per rimuovere l'acqua prodotta in seguito dalla distillazione.[4].

Applicazioni

L'etilendiammina viene utilizzata in grandi quantità per la produzione di molti prodotti chimici industriali. Forma derivati ​​con acidi carbossilici (compresi gli acidi grassi), nitrili, alcoli (a temperature elevate), agenti alchilanti, solfuro di carbonio, aldeidi e chetoni. A causa della sua natura bifunzionale, avendo due ammine, forma facilmente eterocicli come le imidazolidine.

Precursore di agenti chelanti, farmaci e prodotti agrochimici

Un derivato più importante dell'etilendiammina è l'agente chelante EDTA, che è derivato dall'etilendiammina attraverso una sintesi di Strecker che coinvolge cianuro e formaldeide. L'idrossietiletilendiammina è un altro agente chelante commercialmente significativo[2]. Numerosi composti e farmaci bioattivi contengono il legame , inclusi alcuni antistaminici[5]. I sali di etilenebisditiocarbammato sono fungicidi; alcuni di essi contenenti imidazolina sono derivati ​​dall'etilendiammina[2].

Farmaceutica

L'etilendiammina è un ingrediente del comune farmaco broncodilatatore aminofillina, dove serve a solubilizzare il principio attivo della teofillina. L'etilendiammina è stata utilizzata anche in preparazioni dermatologiche, ma è stata rimossa da alcuni enti a causa della dermatite da contatto.[11] Quando utilizzato come eccipiente farmaceutico, dopo somministrazione orale la sua biodisponibilità è di circa 0,34, a causa di un sostanziale effetto di primo passaggio. Meno del 20% viene eliminato per escrezione renale[6].

Gli antistaminici derivati ​​dall'etilendiammina sono la più vecchia delle cinque classi di antistaminici di prima generazione, a cominciare dal piperoxan aka benodain, scoperto nel 1933 presso l'Istituto Pasteur in Francia, e comprendente anche mepiramina, tripelennamina e antazolina. Le altre classi sono derivati ​​di etanolammina, alchilammina, piperazina e altri (principalmente composti triciclici e tetraciclici correlati a fenotiazine, antidepressivi triciclici, nonché la famiglia delle ciproeptadina-fenindammine).

Ruolo nei polimeri

L'etilendiammina, poiché contiene due gruppi amminici, è un precursore ampiamente utilizzato di vari polimeri. I condensati derivati dalla formaldeide sono plastificanti. È ampiamente utilizzato nella produzione di fibre di poliuretano. La classe dei dendrimeri, quella della poliamidoammine (PAMAM), deriva dall'etilendiammina[2].

Chimica di coordinamento

L'etilendiammina è un noto ligando chelante bidentato per composti di coordinazione, con i due atomi di azoto che donano le loro coppie solitarie di elettroni quando l'etilendiammina funge da ligando. In chimica inorganica è spesso abbreviato con la scritta "en", come per esempio accade per lo ione tris(etilendiammino)cobalto(III): [7]

Sicurezza

L'esposizione alla etilendiamina può causare irritazioni alla pelle; è contenuta in alcuni prodotti commerciali, come creme per la pelle e pertanto alcune persone possono contrarre reazioni allergiche a questo composto chimico. A meno che non sia strettamente contenuta, l'etilendiammina liquida rilascia vapori tossici e irritanti nell'ambiente circostante, specialmente per riscaldamento. I vapori reagiscono con l'umidità dell'aria per formare una caratteristica nebbia bianca, estremamente irritante per la pelle, gli occhi, i polmoni e le mucose[senza fonte].

Note

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 24.04.2012
  2. ^ a b c d (EN) Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher e Hartmut Höke, Amines, Aliphatic, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH Verlag, 2005.
  3. ^ a b (DE) Hans-Jürgen Arpe, Industrielle Organische Chemie, 6, Wiley VCH, 2007, p. 245.
  4. ^ (EN) Carl L. Rollinson e John C. Bailar, Jr., Tris(ethylenediamine)chromium(III) Salts, in Inorganic Syntheses, vol. 2, 1946, pp. 196–200, ISBN 978-04-70-13233-3.
  5. ^ (EN) Kotti, S. R. S. S., Timmons, C. e Li, G., Vicinal diamino functionalities as privileged structural elements in biologically active compounds and exploitation of their synthetic chemistry, in Chemical Biology & Drug Design, vol. 67, n. 2, 2006, pp. 101–114, DOI:10.1111/j.1747-0285.2006.00347.x.
  6. ^ (EN) Zuidema J., Ethylenediamine, profile of a sensitizing excipient., in Pharmacy World & Science, vol. 7, n. 4, 1985, pp. 134–40, DOI:10.1007/BF02097249.
  7. ^ Peter Atkins, Chimica Generale, Bologna, Zanichelli, 1994, ISBN 978-88-08-15276-3. p.632

Altri progetti

Collegamenti esterni

Controllo di autoritàLCCN (EN) sh97004242 · GND (DE) 4153103-6 · J9U (EN, HE) 987007566162405171
  Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia
Estratto da "https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Etilendiammina&oldid=123023308"