Legame fosfodiesterico

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Rappresentazione di legami fosfodiesterici tra nucleotidi in un filamento di DNA

Il legame fosfodiesterico (o fosfodiestereo) è un tipo di legame covalente in cui un atomo di fosforo è collegato a due altre molecole tramite due legami esterei.

Questo legame svolge un ruolo essenziale nel determinare la struttura degli acidi nucleici come il DNA e l'RNA: in particolare il legame fosfodiesterico collega l'atomo di carbonio in posizione 3' dello zucchero di un nucleotide con il carbonio in 5' del nucleotide precedente. Il gruppo fosfato che è parte di questo legame sarà molto carico negativamente: avendo un pKa prossimo allo zero il gruppo avrà circa due cariche negative a pH 7 (il pH fisiologico). Grazie a questi gruppi, lo scheletro del DNA è ricco di cariche negative e potrà avere interazioni elettrostatiche con proteine (istoni, DNA polimerasi...), metalli (zinco, magnesio...) e molecole inorganiche (poliammine) carichi positivamente. Queste interazioni sono alla base di importanti processi biologici quali la replicazione, la condensazione del DNA ecc.

Formazione e rottura del legame[modifica | modifica wikitesto]

Il legame fosfodiesterico si forma nel processo di polimerizzazione di un acido nucleico, ovvero quando avviene l'unione di più nucleotidi (desossinucleotidi per il DNA) in catena. I substrati che permettono questa reazione sono di solito nucleotidi trifosfato, molecole ad alto contenuto energetico: grazie a specifici enzima si produce l'energia sufficiente per formare il legame attraverso la scissione del NTP nel nucleotide da legare e in due gruppi fosfato (pirofosfato). La formazione del legame partendo da nucleotidi difosfato è possibile ma meno efficace. Tra gli enzimi più importanti che catalizzano tali reazioni si hanno le DNA polimerasi e le RNA polimerasi e la DNA ligasi.

Il legame può essere idrolizzato dall'azione delle fosfodiesterasi che giocano un ruolo importante nei processi di riparazione del DNA (3' fosfodiesterasi), ma anche della sua organizzazione tridimensionale (topoisomerasi). Nei sistemi biologici il legame tra due ribonucleotidi (quindi nel RNA non nel DNA) può anche essere rotto per idrolisi alcalina grazie alla presenza di un gruppo ossidrile libero in 2'.

Altre molecole di importanza biologica che contengono legami fosfodiesterici sono i nucleotidi ciclici (AMP ciclico) e gli acidi teicoici.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]