Ultimo di quattro fratelli, Wheaton si è avvicinato al tennis all'età di quattro anni, ha giocato il suo primo torneo a otto anni, ha vinto il titolo di tennis della Minnesota State High School nel 1984 e si è allenato alla Nick Bollettieri Tennis Academy durante i suoi ultimi due anni e mezzo di liceo.
Vincitore nel 1987 degli US Open categoria juniores, ottiene i migliori risultati nel circuito Atp nel biennio 1990-91 portandosi a ridosso dei top ten.
Nel 1990, dopo aver estromesso dal torneo Goran Ivanišević, Magnus Larsson, Mark Woodforde e Aaron Krickstein raggiunge i quarti di finale degli Australian Open dove viene sconfitto da Stefan Edberg. Il 13 maggio dello stesso anno si aggiudica il primo titolo Atp a Kiawah Island. In coppia con Paul Annacone conquista il titolo di doppio dei Canadian Open. Conclude quindi la stagione disputando un ottimo US Open dove raggiunge i quarti nel singolare e la finale nel doppio sempre in coppia con Paul Annacone (che aveva sconfitto al terzo turno di quello stesso torneo in singolo).
Nel 1991 perde al primo turno degli Australian Open contro Brad Gilbert ma si riscatta raggiungendo la finale di doppio in coppia con Patrick McEnroe. Quindi sconfiggendo (tra gli altri) Andre Agassi e Stefan Edberg giunge in finale al prestigioso torneo di Key Biscayne dove però perde in tre set contro Jim Courier. Successivamente disputa una grande stagione sull'erba che gli consegna la finale del Queen's e le semifinali di Wimbledon dove batte Ivan Lendl al terzo turno e ancora una volta Andre Agassi nei quarti di finale prima di perdere da Boris Becker. Il 22 luglio raggiunge il suo best ranking con il 12º posto delle classifiche Atp. Conclude l'anno con la vittoria in finale su Michael Chang della Grand Slam Cup. Da qui in poi la carriera di Wheaton subirà un progressivo declino che lo terrà lontano dai grandi palcoscenici.
Nel 1994 vince il suo terzo e ultimo torneo a Newport. Si ritira dalle competizioni nel 2001 dopo una serie di infortuni che negli anni precedenti lo avevano allontanato dai campi da gioco per diverso tempo.
Stati Uniti
Hopman Cup
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Mark Kaplan
Grand Slam Cup, Monaco di Baviera
Todd Woodbridge
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Queen's, Londra
Stefan Edberg
Canada Open, Toronto
Hong Kong Open, Hong Kong
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Christo van Rensburg
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