Metilammina

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Metilammina
formula di struttura e modello molecolare
Nome IUPAC
metilammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare CH5N
Massa molecolare (u) 31,06
Aspetto gas incolore
Numero CAS [74-89-5]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0,66 (liquefatta)
Costante di dissociazione basica a 298 K 4,6 × 10−4
Solubilità in acqua 1050 g/l a 20 °C
Temperatura di fusione −93 °C (180 K)
Temperatura di ebollizione −6 °C (267 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293 K 3,15 × 106
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1) −22,5
ΔfG0 (kJ·mol−1) 32,7
S0m(J·K−1mol−1) 242,9
C0p,m(J·K−1mol−1) 50,1
Indicazioni di sicurezza
Flash point −30 °C (243 K)
Limiti di esplosione 4,9 - 20,7% vol.
Temperatura di autoignizione 430 °C (703 K)
Simboli di rischio chimico
estremamente infiammabile irritante gas compresso corrosivo
Frasi H 220 - 280 - 332 - 315 - 318 - 335
Consigli P 210 - 261 - 280 - 305+351+338 - 410+403 [1]

La metilammina è la più semplice ammina primaria. La sua struttura chimica è quella di una molecola di ammoniaca in cui un atomo di idrogeno è stato sostituito da un gruppo metile CH3.

A temperatura ambiente è un gas incolore dal tipico odore ammoniacale; è facilmente liquefacibile e molto solubile in acqua, cui impartisce una netta reazione basica.

È venduta in forma di soluzione in metanoloetanolo, THF o acqua o come gas anidro in contenitori metallici pressurizzati. Industrialmente, la metilammina è distribuita in forma anidra tramite automotrici o serbatoi pressurizzati. Ne vengono prodotte annualmente centinaia di milioni di chilogrammi. 

Trova occasionale uso come solvente e, nella sintesi organica, come reagente per la produzione di molecole più complesse. Si contraddistingue a livello olfattivo per il suo caratteristico odore di pesce.

Produzione[modifica | modifica sorgente]

La metilammina è preparata industrialmente dalla reazione tra ammoniaca e metanolo in presenza di un catalizzatore silicoalluminato. Dimetilammina e trimetilammina sono possibili sottoprodotti della reazione; i rapporti tra le quantità di reagenti e le diverse velocità di reazione determinano il rapporto finale dei tre prodotti della reazione. [3]

CH3OH + NH3 → CH3NH2 + H2

Con questo processo sono prodotte oltre 400.000 tonnellate l'anno di metilammina. 

In laboratorio, la metilammina cloridrato è facilmente ottenibile dalla reazione dell'acido cloridrico con esametilentetrammina o trattando la formaldeide con cloruro d'ammonio[4]

NH4Cl + HCHO → CH2=NH·HCl + H2
CH2=NH·HCl + HCHO + H2O → CH3NH2·HCl + HCOOH 

Il sale cloridrato incolore può quindi essere convertito mediante l'aggiunta di un base forte (come NaOH) nell'ammina: 

CH3NH2·HCl + NaOH → CH3NH2 + NaCl + H2

La metilammina fu sintetizzata per la prima volta da Wurtz per idrolisi dell'isocianato di metile[5]

La metilammina viene spesso nominata e utilizzata, nella serie tv "Breaking Bad", come componente essenziale per la produzione di metanfetamina.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ scheda della metilammina anidra su IFA-GESTIS
  2. ^ http://ecb.jrc.ec.europa.eu/esis/?LANG=fr&GENRE=CASNO&ENTREE=74-89-5
  3. ^ Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C., Methylamines synthesis: A review in Catalysis Today, vol. 37, n. 2, 1997, pp. 71–102. DOI:10.1016/S0920-5861(97)00003-5.
  4. ^ Template:OrgSynth
  5. ^ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.

Bibliografia[modifica | modifica sorgente]

Altri progetti[modifica | modifica sorgente]

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