Trimetilammina

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Trimetilammina
Formula di struttura
Modello 3D della molecola
Nome IUPAC
Trimetilammina
Abbreviazioni
TMA, NMe3
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C3H9N
Massa molecolare (u) 59.11
Aspetto Gas incolore
Numero CAS [75-50-3]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/l, in c.s.) 0.67
Costante di dissociazione basica a K 7,41 × 10-5 
Solubilità in acqua solubile
Temperatura di fusione 156 K
Temperatura di ebollizione 276 K
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
infiammabile gas compresso corrosivo irritante

pericolo

Frasi H 220 - 280 - 315 - 318 - 332 - 335
Consigli P 210 - 261 - 280 - 305+351+338 - 410+403 [1]

La trimetilammina è una ammina terziaria di formula bruta N(CH3)3. In questa molecola un atomo di azoto si trova al centro di un tetraedro: tre vertici sono occupati da un gruppo metile (CH3) ed il quarto da una coppia elettronica, che conferisce basicità alla molecola stessa. La trimetilammina è un prodotto della decomposizione di piante ed animali, in particolare del pesce, al quale conferisce il caratteristico odore.

Caratteristiche[modifica | modifica sorgente]

La trimetilammina è un composto incolore, igroscopico ed infiammabile, dal caratteristico odore "di pesce". In concentrazioni elevate l'odore è invece più simile a quello dell'ammoniaca. A temperatura ambiente si trova allo stato gassoso e viene comunemente commercializzata in bombola o in soluzione acquosa al 40%.

La trimetilammina è una base di Lewis e può reagire con l'acqua o con un altro donatore di H+, formando lo ione trimetilammonio. Dalla reazione con acido cloridrico si ottiene cloruro di trimetilammonio, un composto solido di colore bianco.

Sintesi[modifica | modifica sorgente]

La trimetilammina può essere sintetizzata tramite una reazione catalitica tra ammoniaca e metanolo[2] a circa 300 °C utilizzando come catalizzatore ossido di alluminio:[3]

3 CH3OH + NH3 → (CH3)3N + 3 H2O

Questa reazione produce anche dimetilammina (CH3)2NH e metilammina CH3NH2. Un'altra possibile reazione di sintesi è quella tra cloruro di ammonio e formaldeide: [4]

9 (CH2=O)n + 2n NH4Cl → 2n (CH3)3N•HCl + 3n H2O + 3n CO2

Usi[modifica | modifica sorgente]

La trimetilammina è impiegata nella sintesi della colina e dell'idrossido di tetrametilammonio. Si impiega anche nella produzione di fattori di regolazione della crescita delle piante, di alcune resine a scambio ionico e nella sintesi organica per la produzione di agenti acceleranti per gomme sintetiche.

Trimetilaminuria[modifica | modifica sorgente]

Exquisite-kfind.png Per approfondire, vedi Trimetilaminuria.

La trimetilaminuria è una malattia genetica che comporta l'incapacità dell'organismo di metabolizzare la trimetilammina assunta per via alimentare. Nei soggetti affetti si riscontra il tipico odore di pesce nel sudore, nell'alito e nelle urine a seguito della consumazione di cibi ricchi di metilammine. Responsabile di questa malattia è il difetto di un gene recessivo presente in un autosoma, che comporta una carenza di enzima trimetilammina ossidasi.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 03.12.2012
  2. ^ A. B. van Gysel, W. Musin "Methylamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim. DOI: 535 10.1002/14356007.a16 535
  3. ^ Trimetil nell’Enciclopedia Treccani
  4. ^ su orgsyn.org
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