Fucosio

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
Fucosio
L-Fucose pyranose chemical structure.png
L-Fucose chemical structure.png
Nome IUPAC
(3S,4R,5S,6S)-6-Metiltetraidro-
2H-piran-2,3,4,5-tetraolo
Nomi alternativi
6-desossi-L-galattosio
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C6H12O5
Massa molecolare (u) 164,15648 g/mol
Aspetto solido bianco
Numero CAS 2438-80-4
Numero EINECS 219-452-7
PubChem 17106
SMILES O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](OC(O)[C@H]1O)C
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua 50 mg/mL
Temperatura di fusione 150-153°C
Indicazioni di sicurezza
Frasi H ---
Consigli P --- [1]

Il fucosio è un aldoso levogiro di formula C6H12O5, monosaccaride corrispondente al 6-desossi-L-galattosio (deossizucchero).

Si ritrova nelle glicoproteine complesse, in cui zucchero e proteina sono legati tramite un legame N-glicosidico. Si pensa che queste proteine con modificazioni del core alpha (1-3)-fucosio siano implicate in alcune reazioni allergiche.[2] Il fucosio legato all'N-acetilglucosamina (comunemente tramite legame α 1-6 nell'uomo) può fungere sia da attacco per ulteriori monosaccaridi sia rappresentare una modificazione terminale.[3]Tuttavia, fil ucosio legato α-1,2 al terminale galattosio non riducenteforme l'antigene H, che è la sottostruttura degli antigeni A e B dei gruppi sanguigni, ed è quindi importante nel determinare i gruppi sanguigni nel sistema AB0.

Due caratteristiche strutturali distinguono il fucosio dagli altri zuccheri a sei atomi di carbonio presenti nei mammiferi: la mancanza di un gruppo idrossile sul carbonio in posizione 6 (C-6) (rendendolo così un deossi-zucchero) e la configurazione L. È equivalente quindi al 6-deossi-L-galattosio.

La fucosilazione di anticorpi è un metodo affermatosi per ridurre il binding al recettore Fc (FcgammaRIIIA) delle cellule Natural Killer e quindi ridurre la citotossicità cellulare antigene-dipendente . Pertanto anticorpi terapeutici che sono progettati per reclutare il sistema immunitario contro le cellule tumorali sono state prodotte in linee cellulari con deficit di un enzima per la fucosilazione del core (FUT8) e rafforzando in tal modo l'uccisione in vivo delle cellule.[4]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 05.07.2012
  2. ^ (EN) Daniel J. Becker e John B. Lowe, Fucose: biosynthesis and biological function in mammals, in Glycobiology, vol. 13, nº 7, 1° luglio 2003, pp. 41R–53R, DOI:10.1093/glycob/cwg054. URL consultato il 18 luglio 2016.
  3. ^ (EN) Daniel J. Moloney e Robert S. Haltiwanger, The O-linked fucose glycosylation pathway: identification and characterization of a uridine diphosphoglucose: fucose-β1,3-glucosyltransferase activity from Chinese hamster ovary cells, in Glycobiology, vol. 9, nº 7, 1° luglio 1999, pp. 679–687, DOI:10.1093/glycob/9.7.679. URL consultato il 18 luglio 2016.
  4. ^ (EN) Martin Dalziel, Max Crispin e Christopher N. Scanlan, Emerging Principles for the Therapeutic Exploitation of Glycosylation, in Science, vol. 343, nº 6166, 03 gennaio 2014, pp. 1235681, DOI:10.1126/science.1235681. URL consultato il 18 luglio 2016.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

Chimica Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia