Aldicarb

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Aldicarb
modello
Aldicarb-3D-balls.png
Nome IUPAC
2-Methyl-2-(methylthio)propanal O-(N-methylcarbamoyl)oxime[1]
Nomi alternativi
Temik, Aldicarbe, 116-06-3, Temik 10 G, Temik G 10[1]
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C7H14N2O2S
Massa molecolare (u) 190,26326[1]
Aspetto Cristalli incolore[1]
Numero CAS 116-06-3
PubChem 9570071
SMILES CC(C)(C=NOC(=O)NC)SC
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1.195 g/cm³[1]
Solubilità in acqua Sostanza solubile in alcuni solventi organici, in cloroformio e acetone[1]
Temperatura di fusione 99-100 °C[1]
Temperatura di ebollizione Si decompone prima del punto di ebollizione[1]
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Pericoloso in ambiente Molto tossico
pericolo

Aldicarb è un insetticida carbammato usato principalmente come nematocida. È il principio attivo del pesticida Temik.[2] È usato soprattutto contro i tisanotteri, afidi, acari, lygus, e mosche bianche. Aldicarb è un inibitore della colinesterasi, il quale impedisce la ripartizione di acetilcolina nella sinapsi. In caso di avvelenamento grave, la vittima muore per insufficienza respiratoria.[3]

Era uno dei pesticidi più utilizzati a livello internazionale e uno dei più tossici a livello ambientale; con l'avvelenamento dal deflusso d'acqua in agricoltura ha portato alla distruzione di ecosistemi e l'avvelenamento irreversibile di terreni agricoli fertili.[4]

Aldicarb è efficace dove vermi o parassiti hanno sviluppato resistenza agli insetticidi organofosforici, ed è estremamente importante nella produzione di patate, dove viene utilizzato per il controllo di nematodi terricoli e alcuni parassiti fogliari. L'elevata solubilità limita il suo utilizzo in alcuni settori in cui la falda è vicino alla superficie.[4]

Cenni storici[modifica | modifica wikitesto]

Union Carbide, il titolare del brevetto originale, è stato l'unico produttore Aldicarb fino al 1987, quando la società ha venduto la sua divisione agrochimica alla Rhône-Poulenc.[3]

Nel 1999 Rhône-Poulenc si fuse con Hoechst AG costituendo Aventis; la quale nel 2002 venne rilevata da Bayer.[5]

Caratteristiche strutturali e fisiche[modifica | modifica wikitesto]

Aldicarb appartiene alla classe di sostanze chimiche del carbammato.Nella sua forma pura, assume l'aspetto di un solido cristallino con colore bianco. Scientificamente noto come 2-methyl-2-(metiltio) propionaldeide O-methylcarbamoyloxime è usato nei pesticidi con una miscela granulare contenente tra 10 e 15 % di principio attivo.[6]

Applicazioni[modifica | modifica wikitesto]

Aldicarb viene utilizzato principalmente come insetticida su una serie di insetti in ambienti agricoli e orticoli. Le piante assorbono Aldicarb dall'acqua uccidendo gli insetti che si nutrono della stesse. Questo metodo è comunemente usato per il controllo delle popolazioni di afidi, aleurodidi, acari, insetti minatori, e nei nematodi su una varietà di piante, tra cui fagioli, noci pecan, barbabietole, patate, cipolle, luppolo, caffè, banane, fragole, agrumi e soia.[2]

Stato normativo[modifica | modifica wikitesto]

Aldicarb è stato approvato dal Agenzia per la protezione dell'ambiente nel 1965 solo per l'uso come antiparassitario professionale su una varietà di colture, principalmente utilizzato su campi di patate, soia, arachidi e cotone.[7]

Stati membri dell'Unione europea hanno concordato nel 2003 per vietare il principio attivo Aldicarb.[8]

La Bayer, 8 novembre 2010, in accordo con l' Agenzia per la protezione dell'ambiente - tenendo conto che l'Organizzazione Mondiale della Sanità ha classificato aldicarb in classe 1A (pesticidi estremamente pericolosi) e dopo vari studi sulla sua pericolosità[4]- ha proceduto volontariamente a eliminare gradualmente su agrumi e patate la produzione entro il 31 dicembre 2014. Tutti i rimanenti usi si concluderanno entro e non oltre agosto 2018.[9]

Tossicologia[modifica | modifica wikitesto]

Insetti e batteri[modifica | modifica wikitesto]

Gli insetti sono esposti ad Aldicarb attraverso contatto dermico e attraverso assunzione orale. Come altri carbammati, aldicarb è un inibitore della colinesterasi, che impedisce sia la ripartizione della acetilcolina e la produzione della colinesterasi enzima nelle cellule in tutto il corpo. Ciò si traduce in un eccesso di acetilcolina che può portare a danni neurotossici.[4]

Studi di laboratorio hanno dimostrato che la sostanza chimica ha la capacità di alterare la struttura biologica di alcune specie di batteri. Infine, nel processo di eliminazione parassiti agricoli e orticoli, uccide anche insetti utili come le api e lombrichi, i quali sono necessari per il benessere dei giardini e la resa delle colture.[4]

Uccelli[modifica | modifica wikitesto]

Aldicarb è tossico per gli uccelli; un granello di Temik, in uno studio, era sufficiente per uccidere oltre 80% dei passeri e il 40% dei merli in una popolazione campione. Gli uccelli sono stati esposti principalmente attraverso l'assorbimento granuli di Temik o attraverso consumo di lombrichi contaminati con Temik.[4]

Effetti nell'uomo[modifica | modifica wikitesto]

Aldicarb può avere un impatto nell'essere umano attraverso contatto dermico, orale, e tramite inalazione. Tuttavia, la principale via di esposizione deriva dal consumo di alimenti e acque contaminate.

La causa primaria dei sintomi è dovuta all'inibizione della colinesterasi; se la produzione dell'enzima diminuisce del 30%, iniziano a presentasi degli effetti acuti. Questi sintomi possono essere organizzati in due gruppi:

1) Segni muscarinici sono quelli che derivano dalla stimolazione dei recettori muscarinici che si trovano in muscolatura liscia, in particolare intorno al cuore e ghiandole. I sintomi includono:

  • Senso di oppressione al petto e difficoltà di respirazione a causa di broncocostrizione

2) Segni nicotinici il risultato di un accumulo di acetilcolina a livello delle terminazioni dei nervi motori che comunicano con i muscoli scheletrici e gangli. I sintomi includono:

Effetti ambientali[modifica | modifica wikitesto]

Falde idriche e sottosuolo[modifica | modifica wikitesto]

Aldicarb ha effetti negativi sul suolo, organismi circostanti, e nelle acque sotterranee laddove viene applicata questa sostanza chimica. Aldicarb non si degrada nelle falde acquifere in condizioni aerobiche a meno che non esista un pH relativamente elevato. Pertanto, se applicato a terreni agricoli, può facilmente infiltrarsi in falde idriche attraverso la pioggia. Grazie a queste proprietà, può contaminare facilmente le riserve di acqua potabile; è stato trovato in pozzi in oltre 25 paesi e in 12 stati in concentrazioni superiore al limite di salute tollerato.[4]

Organismi acquatici[modifica | modifica wikitesto]

Aldicarb dimostra anche un alto grado di bioaccumulazione all'interno degli ecosistemi in cui viene applicato. Il composto è degradato dai batteri, dalla luce del sole e alla fine dall'acqua, rigenerando rapidamente la flora salvatica. Non viene accumulato negli organismi acquatici; ciò non implica, però, che la sostanza chimica non danneggi la vita acquatica; al contrario, aldicarb non è solo acutamente tossico per questi organismi, ma sono possibili danni al fegato, cambiamenti nelle cellule del sangue e aumenti nei livelli di colesterolo.[4]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ a b c d e f g h Pubchem, aldicarb | C7H14N2O2S - PubChem, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 09 luglio 2016.
  2. ^ a b Aldicarb (Temik) - Questions and Answers on Aldicarb: Company Press Release, 10/90, su pmep.cce.cornell.edu. URL consultato il 10 luglio 2016.
  3. ^ a b Bayer Temik Insecticides, su www.bayercropscience.us. URL consultato il 09 luglio 2016.
  4. ^ a b c d e f g h Aldicarb - Toxipedia, su www.toxipedia.org. URL consultato il 09 luglio 2016.
  5. ^ Bayer’s Acquisition of Aventis CropScience: Is This a Win-Win Deal?, su www.frost.com. URL consultato il 09 luglio 2016.
  6. ^ Chimica Aldicarb (PDF), apvma.gov.au.
  7. ^ EXTOXNET PIP - ALDICARB, su extoxnet.orst.edu. URL consultato il 09 luglio 2016.
  8. ^ Revocato in europa l'aldicab, agronotizie.imagelinenetwork.com. URL consultato il 09 luglio 2016.
  9. ^ Accordo per terminare Tutti gli usi di Aldicarb, archive.epa.gov.

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]